1、填空题  姜黄素（分子式为C21H20O6）具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知
①
②
请回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称?。
（2）试剂X为?。
（3）姜黄素的结构为?。
（4）反应D—E的化学方程式为?，其反应类型是?。
（5）下列有关G(C8H8O3)的叙述不正确的是?（填正确答案编号）。
a．能与NaHCO3溶液反应
b．能与浓溴水反应
c．能与FeCl3溶液发生显色反应
d．1molG最多能与3molH2发生加成反应
（6）G(C8H8O3)的同分异构体中，符合下列条件的共有?种。
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为?。

参考答案：
（1）醛基?羧基(2分)
（2）NaOH水溶液(2分)
（3）(2分)
（4）(2分)?加成反应(1分)
（5）ad(2分)
（6）7 (2分)?(2分)

本题解析：（1）乙烯和溴发生加成反应生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C2H2O2），C为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，C反应生成D，根据D的分子式知，D的结构简式为：OHC-COOH，所以D中含有的官能团名称醛基，羧基。
（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH2CH2OH），卤代烃转化成醇，发生了水解，条件是NaOH水溶液。
（3）F反应生成G，结合已知信息，推出G的结构简式为：，G反应生成姜黄素，根据，结合已知信息得姜黄素的结构简式为：，；
（4）反应OHC-COOH＋→，根据分子式可以判断这是加成反应，从而写出化学方程式为。
（5）含有醛基，酚羟基，醚键和苯环，它们不和NaHCO3溶液反应，能与浓溴水反应，能与FeCl3溶液发生显色反应都是酚羟基的性质，苯环可以与3molH2发生加成反应，醛基可以与1molH2发生加成反应，所以G(C8H8O3)共能与4molH2发生加成反应，所以选ad；
（6）的同分异构体中，1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，说明含有3个酚羟基和乙烯基，或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，再根据苯环上的一取代物只有2种；其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有4种氢原子，得到如下同分异构体。

本题难度：困难

2、选择题  咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式如下图所示。下列有关咖啡酸的说法中，不正确的是(? )

A．咖啡酸分子中的所有原子可能共平面
B．咖啡酸可以发生还原、酯化、加聚、显色等反应
C．1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应
D．1 mol咖啡酸与NaOH溶液反应最多消耗1 mol的NaOH

参考答案：D

本题解析：判断有机物的性质，关键是找出有机物中含有的官能团。根据有机物的结构简式可知，分子中含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基。所以和氢气加成可消耗氢气4mol，与氢氧化钠反应需要3mol，因此BC正确，D不正确。由于苯环和双键是共面的，所以分子中的原子有可能都在同一平面上，A正确，答案选D。

本题难度：简单

3、选择题   4`-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用，它的结构式如图7所示，下列关于该有机物的结构和性质描述正确的是
A．分子中含有2个手性碳原子
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生加成、消去、氧化及取代反应
D．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应

参考答案：BC

本题解析：A、与醇羟基相连的碳环中共有4个手性碳原子，错误；B、分子中含有酚羟基，故可以与FeCl3发生显色反应，正确；C、分子中含有苯环，可以发生加成和取代反应，分子中的醇羟基，可以发生消去和氧化反应，正确；D、酯基和酚羟基各消耗1mol NaOH，错误。

本题难度：简单

4、选择题  香柠檬酚具有抗氧化功能，它的结构简式如右图，下列说法正确的是

A．它的分子式为C13H9O4
B．它与H2发生加成反应，1mol最多可消耗7mol H2
C．它与Br2发生取代反应，1mol最多消耗3mol Br2
D．它与NaOH溶液反应，1mol最多消耗3molNaOH

参考答案：D

本题解析：A．由结构简式可判断香柠檬醚的分子式为C13H8O4，故A错误；B．酯基上的碳碳双键，不能和氢气加成，它与H2发生加成反应，1mol最多可消耗6mol H2?；C.1mol香柠檬酚含有2molC=C和1mol酚羟基，可以发生取代反应，也可以发生加成反应，最多可与3molBr2发生反应，故B错误；D．香柠檬酚水解产物中含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol香柠檬酚在NaOH溶液中水解时能消耗3mol NaOH，故D正确．故选D．

本题难度：一般

5、填空题  药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。

已知：NaBH4是一种很强的还原剂，可以将-CN还原为-CH2NH2
（1）关于化合物D的说法错误的是_______________
a．1molD最多可与3molH2发生加成反应? b．可以与盐酸发生反应
c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色? d．是烃的含氧衍生物
（2）反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，此反应中除了生成D外，还有一种产物，该产物的名称是_________________。
（3）E的结构简式为______________________。
（4）合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。
已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A→B→C…→H．

参考答案：（1）a、d（ 2分）
（2）乙二醇 （ 2分）
（3）（ 2分）
（4）保护醛基不被还原（ 2分）
（5）（4分）

本题解析：（1）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，a．1molD最多可与4molH2发生加成反应，错误。b．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，正确。c．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确。d．由于存在氮元素，不是烃的含氧衍生物，错误。
（2）根据C到D恢复了醛基，说明还生成了乙二醇。
（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，E的结构简式为。
（4）醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（5）由CH3CHO和CH3NH2反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为。

本题难度：困难