1、简答题  2，4-滴丁酯是一种除草剂．它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A长期暴露于空气中会发生颜色变化，其原因是_______：
（2）D的结构简式为_______：
（3）B1在NaOH溶液中能发生水解反应．其反应的化学方程式为：______：
（4）下列关于F的说法不正确的是（填字母）______：
A．F是芳香烃
B．F不宜在酸性或碱性条件下使用
C．F难溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂
D．1mol?F能与4mol?H2发生加成反应
（5）E的同分异构体甚多，其中含有一个羧基和一个羟基的三取代苯有______种（氯原子在苯环上）．试写出其中的一种：______．

参考答案：（1）苯酚在空气中易被氧气氧化，由无色变为粉红色，故答案为：A被空气中的氧气氧化；
（2）根据逆推法，F是E和1-丁醇发生酯化反应的产物，根据酯化反应的实质是：酸掉羟基醇掉氢，可以得出E的结构简式为：

，E是羧酸钠盐栓化的结构，所以D的结构简式为：



，故答案为：



；
（3）B1中的卤素原子在NaOH溶液中能发生水解反应，得到醇类，羧酸可以和碱发生中和反应生成羧酸盐和水，其反应的化学方程式为：ClCH2COOH+2NaOH→HOCH2COONa+NaCl+H2O，
故答案为：ClCH2COOH+2NaOH→HOCH2COONa+NaCl+H2O；
（4）官能团决定有机物的性质，A、F中含有Cl原子，属于烃的衍生物，故A错误；
B、F中含有酯基，在酸性或碱性条件下会发生水解反应而变质，故B正确；
C、F属于有机物，该有机物碳个数较多，难溶于水，但是有机物大多是易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂的，故C正确；
D、F中的苯环可以被氢气加成，1molF能与3molH2发生加成反应，故D错误．
故选AD．
（5）E的同分异构体中含有一个羧基和一个羟基的三取代苯，根据结构简式和原子构成，可以知道含有一个羧基和一个羟基的链上可以加一个碳原子，两个氯原子的位置可以调换一下，如：



、

、

，然后含碳的取代基（两种）所连苯环上的碳定位1号碳不动，氯原子的位置转化为2、3；3、4；1、3位，共有9种，
故答案为：9；



（其他答案也可以）．

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  (6分)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒．降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中C．H质量分数分别为w(C)＝35.82％．w(H)＝4.48％；②1 mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8 L CO2，与足量的Na反应放出33.6 L H2(气体体积均已折算为标准状况)；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于四种不同的化学环境。回答下列问题：
（1）苹果酸的分子式为?，分子中有________个羟基。
（2）写出苹果酸的结构简式____________________________。

参考答案：（6分，每个2分）（1）C4H6O5? 1?（2）

本题解析：略

本题难度：简单

3、填空题  （15分）在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化。
①实验表明，丙酸CH3CH2COOH分子中“—CH2—”上的碳氢键因与“—COOH”相邻，
反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴反应生成2—溴丙酸
（CH3CHBrCOOH）。
②已知含有“—C?C?C—”结构的有机物不能稳定存在。请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：

（1）A的结构简式为?；图中A所发生的反应类型是?； F中所含官能团的名称是?。
（2）C→D的化学方程式为?。
（3）D不可能发生的反应是?（填字母代号）。
a. 水解反应? b. 消去反应? c. 中和反应? d. 酯化反应? e.氧化反应
（4）F有多种同分异构体，其中含有—C≡C—且属于甲羧酯类的有机物共有?种，写出其中在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的结构简式?。

参考答案：

本题解析：略

本题难度：一般

4、填空题  已知有机物A~F有如图转化关系：

已知：①A的分子式为C8H16O2；
②C分子中只有1个甲基；
③B、E 互为具有相同官能团的同分异构体，且均能与碳酸氢钠反应放出CO2，
④又已知醇在浓硫酸、加热条件下能发生以下类似的反应：

⑤ F能使溴水褪色，G为高分子化合物。
请填写以下空白：
（1）C可能发生的反应有______________________ (填序号)。
①取代反应?②加成反应?③加聚反应?④氧化反应
（2）写出E的结构简式____________________________________________。
写出F与溴的四氯化碳溶液反应生成的有机物的结构简式___________________。
（3）写出下列转化的化学方程式。
B+C→A：_________? C→D：_________? F→G：____________

参考答案：（1）①④
（2）CH3CH2CH2COOH，CH3CH2CHBrCH2Br
（3）（CH3）2CHCOOH+ CH3CH2CH2CH2OH→（CH3）2CHCOOCH2CH2CH2CH3+ H2O（条件：浓硫酸，加热）
2CH3CH2CH2CH2OH +O2→2CH3CH2CH2CHO+ 2H2O（条件：铜、加热）

本题解析：略

本题难度：简单

5、填空题  阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。


（1）E的结构简式为________________。
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是________________。
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为__________________。
（4）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_____________________。
（5）已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

________________________________________

参考答案：（1）
（2）取代反应
（3）
（4）；
（5）
（答案合理即可）

本题解析：

本题难度：困难