1、简答题  （一）已知：HCN的结构为H-C≡N，R-CN

参考答案：（一）第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A；第②步反应为A中环上的双键与H2的加成；第④步反应与B→C的反应以及B→D的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质；由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状．推出过程如下：


，
（1）反应②为A与氢气的加成反应，由信息②可知反应④为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）对应反应③的反应物和生成物可知反应的方程式为



，

含有-CHO，可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应，反应的方程式为



，
故答案为：



；



；
（3）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，可反应生成环状化合物，为



，
故答案为：



；

（二）有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜100×37.21%16=2.3，
有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以分子中氧原子数目N（O）=16×237.21%=86；
有机物X含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物X由C、H、O三种元素组成；
令烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合）；
所以烃基的组成为C3H5，有机物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烃基中含有1个

，
有机物为C3H5-COOH，核磁共振氢谱有3个峰，说明有3种氢原子，所以其的结构为



，



和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯，反应方程式为：CH2=C（CH3）COOH+CH3OH浓H2SO4

本题解析：

本题难度：一般

2、选择题  达菲是治疗甲型H1N1流感的有效药物之一。合成达菲的原料是莽草酸，已知莽草酸和达菲的结构简式如下图所示，则有关说法中不正确的是

A．1 mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2 mol氢气
B．达菲既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液褪色
C．达菲既可发生水解反应，又可与Br2的CCl4溶液发生加成反应
D．莽草酸既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO2

参考答案：D

本题解析：略

本题难度：一般

3、简答题  6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：

已知：

（1）反应①的条件是______，反应类型是______．
（2）下列说法中正确的是______：
a．1molC与足量的Na反应生成1molH2?b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成?d．F能发生消去反应生成两种不同烯烃
（3）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为______．
（4）G的同分异构体有多种．请写出结构中含有

、且属于酯类的同分异构体：______、______、______．
（5）已知“Diels-Alder反应”为：

．物质D与呋喃

也可以发生“Diels-Alder反应”，该化学反应方程式为______．

参考答案：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH2=

，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）2反应，则E为





，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，
（1）由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；消去反应；?
（2）a．因C中含有1个OH，则1molC与足量的Na反应生成0.5molH2，故a错误；
b．因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故b错误；
c．因G中含C=O，则在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成，故c正确；
d．由F的结构可知，-OH与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消去反应生成两种不同烯烃，故d正确；
故答案为：cd；
（3）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为为





+NaOH+2Cu（OH）2加热

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  某有机化合物A能发生如下图所示转化：

请回答：
（1）对上述反应或物质的下列说法正确的是?（填序号）：
①物质A、B、C、D、F都是芳香化合物；
?②物质D是一种环状醇，与乙醇是同系物；
③物质F能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；
④六种物质都能与金属钠反应放出氢气；
⑤上图转化涉及氧化、加成、消去、取代四种反应类型；
⑥A、B、F都在催化剂和加热条件下与氢气发生加成反应。
（2）物质A存在的官能团名称为?，其化学式为?。
（3）F与溴水反应的生成物的结构简式为?；
A与金属钠反应的化学方程式为?。
（4）物质C与D反应生成E化学方程式为?。

参考答案：（1）③⑤⑥?
（2） 羟基、羰基? C6H10O2
（3） ?
（4）
（右边有机物写为：和 ?
同样给分。写化学式不给分）

本题解析：略

本题难度：一般

5、填空题  （15分）Ⅰ、已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化。请根据下图回答问题：

Ⅱ、已知F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②1mol F最多可消耗2mol NaOH；③F只有一个环且苯环上的一氯代物只有两种。

（1）已知B的相对分子质量为178，其燃烧产物中，则B的分子式是?，所有F可能的结构简式为：?。
（2）写出①的反应方程式：?；
写出③的反应方程式：?。
（3）若F的同分异构体中，属于酯类的芳香族化合物有?种。

参考答案：（1）C10H10O3 (2分) (2分) (2分)
（2）
CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O?+ CH3COOH + 2H2O(3分)
（3）6种(3分)

本题解析：略

本题难度：简单