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1、填空题 2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成
已知：
（1）写出A、E的结构简式： A ________________ E ________________。
（2）试剂①是___________，该步反应类型是_____________反应。
（3）反应③的条件是____________，该步还产生另一有机副产物：____________。
（4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式_______________。
①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应；
（5）四氢呋喃还可以由化合物G (C4H9ClO)在氢氧化钠作用下制得，请写出该反应的方程式________________________________。
（6）化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物
合成
。
提示：①合成过程中无机试剂任选；②
在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
___________________________________
参考答案：（1）A：CH2=CH-CH2Br；E：
（2）甲醛；加成
（3）氢氧化钠的醇溶液，加热；
（4）
或CH≡CCOCH3
（5）ClCH2CH2CH2CH2OH+NaOH
+NaCl+H2O
（6）
本题解析：
本题难度：困难
2、推断题 已知：
由苯酚等原料合成酚酞的流程如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）
请回答：
(1)酚酞中含氧官能团的名称是____________。
(2)1 molM物质完全燃烧需消耗______molO2；1molN最多可与_____mol NaOH反应。
(3)写出E→F化学方程式：____________________
(4)D的结构简式为____________；E与G形成高分子化合物的结构简式为____________
参考答案：(1)羟基、羧基、羰基
(2)6；3 (3)
(4) ；
本题解析：
本题难度：一般
3、简答题 有机物A由C、H、O、Cl四种元素组成，其相对分子质量为198.5，Cl在侧链上．当A与Cl2分别在Fe作催化剂和光照条件下以物质的量之比为1：1反应时，分别是苯环上一氯取代产物有两种和侧链上一氯取代产物有一种；A与NaHCO3溶液反应时有气体放出．已知A经下列反应可逐步生成B～G．
请你按要求回答下列问题：
（1）A的化学式为______；D的结构简式为______．
（2）上述反应中属于取代反应的是______（填编号）；
（3）C中含氧官能团的名称分别为______；
（4）E的同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环，苯环上只有一个侧链，且侧链上只含有一个一CH3；②能发生银镜反应；③属于酯类．请写出一种符合上述条件E的同分异构体的结构简式：______．
（5）写出下列指定反应的化学方程式（有机物写结构简式）：
A与NaOH的醇溶液共热：______；
E在一定条件下生成F：______．
参考答案：A跟NaHCO3反应产生气体，故A含有羧基-COOH，由信息可知A中含有苯环，有机物A的相对分子质量为198.5，氯原子的相对原子质量为35.5，分子中氯原子数目为奇数个，若A分子中含有为3个氯原子，相对分子质量大于198.5，故A含有1个氯原子，假设分子中有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH，则剩余基团的相对分子质量为198.5-35.5-76-45=42（相当于苯环二元元取代），故含有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH、剩余基团为C3H6，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，则为二元对位取代，故为苯环邻位二元取代，在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物，侧链中只有1种H原子，Cl在侧链上，含有-COOH、-C3H6Cl，故有机物A为
；由A→B在氢氧化钠水溶液、加热条件下进行，发生卤代烃的水解反应及中和反应，故B为
，由B酸化得到C，故C为
，由C→D发生脱水反应，生成高分子化合物D，应为酯化反应，故D为
；由C在浓硫酸作用下生成E，E在一定条件下生成高分子化合物F，C生成E的转化应是醇发生消去反应，有C=C生成，然后发生加聚反应生成F，故E为
，F为
，
（1）由上述分析可知，A为
，化学式为C10H11O2Cl，D的结构简式为
，
故答案为：C10H11O2Cl；
；
（2）反应①⑥属于取代反应，反应②属于复分解反应，反应③属于缩聚反应，反应④属于消去反应，反应⑤属于加聚反应，故答案为：①⑥；
（3）C为
，含氧官能团的名称分别为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（4）
的同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环，苯环上只有一个侧链，且侧链上只含有一个一CH3；②能发生银镜反应；③属于酯类，为甲酸形成的酯，符合条件的同分异构体为：
故答案为：
等；
（5）A与NaOH的醇溶液共热，反应方程式为：
+2NaOH醇
本题解析：
本题难度：一般
4、简答题 已知：
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为______；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______．
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为______．
（3）C有______种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______．
（4）第③步的反应类型为______；D所含官能团的名称为______．
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：______．
a．分子中有6个碳原子在一条直线上：
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．
（6）第④步的反应条件为______；写出E的结构简式：______．
参考答案：一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的化学式为CnH2n+2O，氧元素的质量分数=1614n+2+16×100%=21.6%，则n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1-丁醇，在铜作催化剂、加热条件下，A被氧气氧化生成B丁醛，丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成 C，结合题给信息知，C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：
，
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丁醇，
故答案为：C4H10O，1-丁醇（或正丁醇）；
（2）加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：
CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH?△
本题解析：
本题难度：一般
5、推断题 咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：
（1）化合物I的分子式为?；反应③的反应类型为?。
（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为
?；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为?。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为?。
（4）下列说法错误的是?；
A．化合物I能发生银镜反应
B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料
C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色
D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH2
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考试问吧
的芳香化合物共有5种
）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为?。
?
（3分）
（2分）