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1、填空题 有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多,该化合物具有如下性质:
①1molX与足量金属Na反应产生1.5mol气体,1molX最多可以与2molNaOH溶液反应。
② X与醇或羧酸在浓硫酸和加热的条件下均生成有香味的产物。
③ X在一定条件下发生消去反应所得产物可与溴水发生加成反应。
④X不能发生水解反应。
⑤ X的1H核磁共振谱图有3种峰.
(1)写出X的结构简式?
(2)写出X与钠、乙醇、乙酸的反应及X的消去反应
??;??
??;??
参考答案:

本题解析:略
本题难度:一般
2、填空题 21分)有以下一系列反应,最终产物为草酸(乙二酸)。
B
C
D
E
F
,已知B为某一溴代物。
(1)推测用字母代表的化合物的结构式:C____________,F ______________。
(2)写出化学方程式:B→C____________________。E→F_______________。
(3)E和草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为?。
(4)写出E和草酸在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式?。
参考答案:(1) C:
?F:OHC-CHO(6分)? (2)CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O,
CH2OH-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O?(8分)
(3)
?(3分)
(4)nCH2OH-CH2OH+nCOOH-COOH
+2nH2O (4分)
本题解析:考查有机物的推断,采用逆推法。根据草酸的结构简式可知F氧化得到乙二酸,所以F是是乙二醛,结构简式为OHC-CHO。E氧化得到乙二醛,则E是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH。D水解得到E,所以D是1,2-二溴乙烷,结构简式为CH2BrCH2Br。C经过加成得到D,则C是乙烯,结构简式为
。B经过消去反应得到C,则B是溴乙烷,结构简式为CH3CH2Br。乙二醇和乙二酸通过酯化反应可与生成环酯,也可以通过酯化反应形成高分子化合物。
本题难度:一般
3、填空题 商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂,现通过下列合成路线制备:

已知:Ⅰ. 

?(呈碱性)
Ⅱ.
Ⅲ.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响,使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有:—CH3、—NH2、—X(卤素原子);使新的取代基进入它的间位的取代基有:—COOH、—NO2等。
请回答:
(1)F的结构简式为________。
(2)反应②的化学方程式为______________。
(3)有人认为若将②、③两步反应顺序颠倒,也可以得到C,实际上是不妥的。请你指出不妥之处_______________________________________________。
(4)绿色化学追求充分利用原料中原子,实现零排放或少排放。就该流程而言,为了实现这一点,我们该做的是_________________________________________________________。
(5)若原料D为乙烯,根据提供的信息,设计D→E(C3H6O2)的合成路线。
合成反应流程图表示方法:

参考答案:(1)
(2)

(3)所得C的纯度不高(其他合理答案也可)
(4)将反应①③所产生的HCl收集用于反应④;将浓硫酸回收利用(任答一点即可,其他合理答案也可)
(5)CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
本题解析:苯在催化剂作用下与氯气反应生成氯苯(A),氯苯发生硝化反应生成对氯硝基苯(B),对氯硝基苯再与氯气反应生成
,C中的—NO2发生还原反应生成—NH2,
与丙酸发生取代反应得到F
。
本题难度:困难
4、填空题 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:

根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是______,B
C的反应类型是____。
(2)①写出A生成B和E的化学反应方程式?。下
②写出D与足量银氨溶液反应的化学方程式?。
③写出G生成H的化学反应方程式?。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生产
,鉴别I和J的试剂为?。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由
制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________
参考答案:(1)醛基?取代反应
(2)①
②略
③略
(3)
或溴水
(4)
本题解析:略
本题难度:简单
5、选择题 (14分)化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体,其合成路线如下:

(1)反应①的类型为:?,反应④的类型为:?。
(2)物质F中含氧官能团的名称为?。
(3)反应③会生成与D互为同分异构体的副产物,该反应的方程式为?。
(4)若未设计反应⑥,则化合物I中可能混有杂质,该杂质同样含有一个六元环和两个五元环,其结构简式为?。
(5)写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式?。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③分子的核磁共振氢谱有5个峰。
(6)已知:
以
、
为原料,合成
,写出合成流程图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下:
?
参考答案:(1)取代,加成(各1分)
(2)羧基、醚键(2分)
(3)
(2分)
(4)
(2分)
(5)
或
(2分)
(6)
(4分)
本题解析:通过对合成路线中的物质结构分析,找出相应官能团及反应类型。(3)③是取代反应,取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上,故副反应为
;(4)反应④是取代反应,是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子,该条件下会取代G中两个Br原子的位置,形成五元环或六元环;(6)
分别来自原料,根据流程③把原料连接起来,根据提供的信息先把
变为
再合成,具体见答案。
本题难度:一般