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1、填空题 (10分)物质A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作:

该小组经过上述反应,最终除得到F1
外,还得到它的同分异构体,
其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知:

请完成:
(1)写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式:?。
(2)①写出B的一种结构简式:?
②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式:?。
(3)该小组完成由A到F的合成工作中,最多可得到??种环醚化合物。
参考答案:(1)
(2)
(3)5
本题解析:略
本题难度:一般
2、填空题 巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料,其合成路线如下

(1)化合物C含有的官能团的名称为____________。
(2)化合物F的结构简式是____________。
(3)在上述转化过程中,步骤②的目的是____________,写出步骤②的化学方程式____________。
(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式____________。
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基;
b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d.能发生银镜反应。
(5)兔耳草醛(
)也是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。请设计合理方案,以对异丙基苯甲醛(
)和丙醛为原料合成兔耳草醛(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。

______________________________________
参考答案:(1)碳碳双键;酯基 (2)
(3)保护羟基,使之不被氧化;

(4)
(5)
本题解析:
本题难度:困难
3、推断题 已知:①苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢,例如:

②苯的同系物(如甲苯、乙苯等)能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,例如:

③ K不发生银镜反应。
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:

(1)在①~⑥六个反应中,属于取代反应的是(填反应编号)?。
(2)写出物质的结构简式F?,I?。
(3)能与FeCl3溶液反应呈紫色的E的同分异构体有?种。
(4)写出下列化学方程式:
B→D:?;
G→H:?。
参考答案:(10分)(1)①③④⑤?(2)
;
(3)3
(4) ?B→D:



;
G→H:
本题解析:根据反应③的条件可知,该反应是酯化反应,则C是醇,E是羧酸。根据反应①的条件并结合已知信息可知,D中含有苯环,所以E是苯甲酸,则根据F的相对分子质量可知,C的相对分子质量是150+18-122=46,所以C是乙醇,F是苯甲酸乙酯,结构简式是
。乙醇发生消去反应生成A,则A是乙烯,B就是氯乙烷,则D是乙苯。乙苯和氯气在光照的条件下发生取代反应生成G,则G的结构简式有两种情况,即
或
。又因为K不能发生银镜反应,这说明G只能是
。G水解生成J,则J就是
。J发生催化氧化生成K,所以K就是
。G发生消去反应生成H,所以H是苯乙烯。苯乙烯含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,则I就是聚苯乙烯。
点评:该题是高考中的常见题型,试题综合性强,难度较大,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练。该题的关键是熟练掌握常见官能团的转化关系,并能结合已知灵活运用即可。有助于培养学生的逻辑思维能力、自学能力和知识的迁移能力,有利于调动学生的学习兴趣和学习积极性。
本题难度:一般
4、简答题 羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可跟醇R″OH发生如下反应
(R′,R″是两种不同的烃基):
此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中.在合成维纶的过程中,有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇,这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的.
(1)反应中甲醇为什么要过量?______.
(2)写出聚乙烯醇的结构简式:______.
(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式:______.
参考答案:(1)酯化反应为可逆反应,增大甲醇的浓度,平衡向正反应方向移动,有利于酯交换反应完全,
故答案为:使平衡向右移动,酯交换反应完全;
(2)聚乙烯醇为CH2=CHOH的加聚反应产物,结构简式为

,
故答案为:

;
(3)聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应生成乙酸甲酯和聚乙烯醇,反应的方程式为

,
故答案为:

.
本题解析:
本题难度:一般
5、填空题 阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。


(1)E的结构简式为________________。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是________________。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为__________________。
(4)H属于
氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与
溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:_____________________。
(5)已知:
,写出由C制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

________________________________________
参考答案:(1)
(2)取代反应
(3)
(4)
;
(5)
(答案合理即可)
本题解析:
本题难度:困难