1、推断题  （16分）钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

I? II
化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为?，含有的官能团名称为?。
（2）化合物Ⅳ的结构简式为?。
（3）化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为?（注明条件）。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为? _________?。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为?（注明条件）。
（5）化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为?。

参考答案：（16分）（1）C8H7O2Br?（2分，写成C8H7BrO2也得分）?酯基、 溴原子 （2分）
（2）?（2分）
（3）（3分，条件错漏或配平错误或无NaOH参与反应的，各扣1分，无标“↓”不扣分）
（4）（2分）

（3分，条件错漏或配平错误各扣1分，无酚羟基参与反应的给1分）
（5）?（2分）

本题解析：（1）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，称为键线式，因此根据化合物Ⅱ的键线式可知，其分子式为C8H7O2Br，分子中含有的官能团是溴原子核、酯基。
（2）在光照条件下化合物Ⅲ与氯气发生甲基氢原子的取代反应，因此化合物Ⅳ的结构简式为。
（3）化合物Ⅴ发生催化氧化生成化合物Ⅵ，羟基被氧化为醛基，则化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，这说明苯环上只能有2个取代基且处于对位，则化合物Ⅷ的结构简式为
。酚羟基与氢氧化钠反应，卤代烃发生水解反应，因此化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为
。
（5）根据已知信息可知反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为。

本题难度：一般

2、推断题  X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。
(1) X、Y分子量之差为_____________。
(2)1个Y分子中应该有________个氧原子。
(3) X的分子式是_______________。
(4) G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

① 写出A的结构简式_____________________。
② E→F的反应类型是__________反应，该反应的化学方程式为：___________________________。?
③ 写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：____________________。
ⅰ．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。?
ⅱ．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。

参考答案：(1)28
(2)2
(3)C11H12O2
（4）①；②消去；；③、

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  （10分）某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

（1）在（a）~（e）的反应中，属于取代反应的是?。（填编号）
（2）化合物F的结构简式是?。
（3）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是?。
（4）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式?。
A．该物质属于芳香族化合物
B．该分子中有4种不同类型的氢原子
C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
D．该物质能发生银镜反应

参考答案：

本题解析：略

本题难度：一般

4、填空题  (10分)2,3?二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料的生产中，可由丙烯为原料合成：

已知：①呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为：
②卤代烃 R—XRMgXRCOMgXRCOH。
回答下列问题：
（1）呋喃、2,3?二氢呋喃、四氢呋喃是否互为同系物？　　　　　　　(填“是”或“否”)。
（2）用系统命名法命名化合物D：　　　　　　　　。
（3）反应③的条件是________________。
（4）2,3?二氢呋喃可转化为四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验 2,3?二氢呋喃是否完全转化？　。
（5）四氢呋喃还可由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得，该反应的化学方程式为：____________。

参考答案：（1）否?（2）3,4?二溴?1?丁醇?（3）NaOH醇溶液，加热
（4）用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液(答出其中一种即可)检验，不褪色表明已完全转化
（5）HO－CH2CH2CH2CH2－OH＋H2O

本题解析：呋喃、2,3?二氢呋喃、四氢呋喃分子的结构不相似，分子中的C原子数相同，H原子数不同，所以在物质分类上不是同系物；（2）用系统命名法命名化合物D的名称是3,4?二溴?1?丁醇；（3）反应③是卤代烃发生消去反应，因此该反应的条件是NaOH醇溶液，加热；（4）2,3?二氢呋喃与氢气发生加成反应可转化为四氢呋喃，由于在2,3?二氢呋喃分子中含有C=C双键，能跟溴水会溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应。因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。则含有2,3?二氢呋喃；否则不含有2,3?二氢呋喃。（5）由化合物C4H10O2在少量浓硫酸存在下制得四氢呋喃的化学方程式为HO－CH2CH2CH2CH2－OH＋H2O．

本题难度：一般

5、填空题  有机物A（C13H18O2）具有香味，可用作香皂、洗发香波的芳香剂。A可通过下图所示的转化关系而制得。

已知：①B属于芳香族化合物，相对分子质量大于100，小于130，其中含氧质量分数为0.131；
②D、E具有相同官能团。E分子烃基上的一氯取代物只有一种；
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
请回答下列问题：
（1）B的分子式为___________；B在上图转化中所发生的反应类型有___________。
（2）F的名称是___________，该物质分子中碳原子成键时的杂化方式是____________；物质C发生银镜反应的化学方程式是______________________。
（3）D的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有物质的结构简式：___________________
a．属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种；b．含基团。
（4）B和E反应生成A的化学方程式为______________________。

参考答案：（1）C8H10O；氧化反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）
（2）苯乙烯；sp2；
（3）、
（4）

本题解析：

本题难度：困难