1、填空题  (16分)丁子香酚结构简式如图。丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下：


(1)写出丁香子酚的分子式?和含有的官能团名称?
(2)指出化学反应类型：①?；②?
(3)下列物质不能与丁香子酚发生反应的是?(填序号)
a.NaOH溶液? b.NaHCO3溶液? c.Br2的四氯化碳溶液? d.乙醇
(4)写出反应③的化学反应方程式??
(5)写出符合i含有苯环；ii能够发生银镜反应的D的同分异构体：?
(只答其中一种即可)

参考答案：(1)C10H12O2；碳碳双键、(酚)羟基、醚键 (4 分,各2 分)
(2)① 加成反应； ② 氧化反应 (4 分,各2 分)? (3)b、d (2 分)
（4）(3 分)
（5）、、

本题解析：考查有机物的合成。
（1）根据丁香子酚的结构简式可知，分子式为C10H12O2，分子中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基和醚键。
（2）根据F的结构简式可知，反应③是酯化反应，所以B和E的结构简式分别是CH3CH2OH、。因此A是乙烯，通过和水发生加成反应生成乙醇。根据反应②的条件可知，这是一个氧化反应，醛基被氧化生成羧基。
（3）由于酚羟基的酸性强于碳酸氢钠的，所以和碳酸氢钠是不反应的。分子中没有羧基和乙醇不能发生酯化反应，所以答案选bd。
（4）反应③是酯化反应，反应式为
。
（5）能发生银镜反应，说明必须含有醛基，所以含有苯环的同分异构体共有3种，结构简式分步为、、。

本题难度：一般

2、推断题  【有机物化学基础】
A-G均为有机化合物，其中A为二卤代烃，相对分子质量为216，碳的质量分数为22.2%。相关转化关系如下：

已知：
请回答：
（1）C的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
（2）①、④的反应类型分别为________、______。
（3）下列关于F的说法正确的是_______ (填选项字母）。
a．1 mol F与足量金属钠反应最多生成2 mol H2
b．1 mol F完全燃烧消耗8.5 mol O2
c．能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
d．能与NaHCO3反应生成CO2
（4）写出下列反应的化学方程式
反应③___________________________________；
反应⑤___________________________________；
（5）符合下列条件的同分异构体有_____种，任写其中一种的结构简式_____。
i．与E互为同系物?ii．相对分子质量比E大28

参考答案：（1）2?
（2）消去反应?氧化反应?
（3）a d ?
（4）BrCH2CH2CH2CH2Br + 2NaOH?HOCH2CH2CH2CH2OH +2NaBr
+2H2O?
（5） 9 ?
?
??
????
任写一种即可

本题解析：A的相对分子质量为216，含碳质量分数为22.2%，则A中的碳原子数为。根据A→B→C的变化，及C的结构简式可知，B为1，4-丁二烯，A的分子式可写为C4H8X2，则X的相对原子质量为80，X为Br；根据G的结构，可推知F的结构为，根据已知信息，可知E为HOC—CH2—CH2—CHO，则逆推可知D为OHCH2CH2CH2CH2OH，则A为BrCH2CH2CH2CH2Br。
（1）C是对称结构，分子中只有2种H，因此核磁共振氢谱只有2组峰。
（2）A→B是卤代烃生成烯烃的消去反应，D→E是醇被氧化生成醛。
（3）F的结构简式为，分子中的羟基、羧基均可与Na反应，因此1molF与Na反应可生成2mol H2，a正确；F的分子式为C6H10O6，1molF燃烧的耗氧量为mol，b错；F中不含醛基，不能与新制Cu(OH)2反应，c错；F中的羧基可与NaHCO3反应生成CO2，d正确。
（4）反应③为卤代烃水解产生醇，反应⑤为醇、羧酸的酯化。
（5）与E互为同系物，则含有的官能团种类、数目相同，相对分子质量比E大28，则分子式比E多C2H4，据此可写出该有机物的同分异构体。

本题难度：一般

3、推断题  （16分）钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

I? II
化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为?，含有的官能团名称为?。
（2）化合物Ⅳ的结构简式为?。
（3）化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为?（注明条件）。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为? _________?。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为?（注明条件）。
（5）化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为?。

参考答案：（16分）（1）C8H7O2Br?（2分，写成C8H7BrO2也得分）?酯基、 溴原子 （2分）
（2）?（2分）
（3）（3分，条件错漏或配平错误或无NaOH参与反应的，各扣1分，无标“↓”不扣分）
（4）（2分）

（3分，条件错漏或配平错误各扣1分，无酚羟基参与反应的给1分）
（5）?（2分）

本题解析：（1）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，称为键线式，因此根据化合物Ⅱ的键线式可知，其分子式为C8H7O2Br，分子中含有的官能团是溴原子核、酯基。
（2）在光照条件下化合物Ⅲ与氯气发生甲基氢原子的取代反应，因此化合物Ⅳ的结构简式为。
（3）化合物Ⅴ发生催化氧化生成化合物Ⅵ，羟基被氧化为醛基，则化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，这说明苯环上只能有2个取代基且处于对位，则化合物Ⅷ的结构简式为
。酚羟基与氢氧化钠反应，卤代烃发生水解反应，因此化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为
。
（5）根据已知信息可知反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为。

本题难度：一般

4、选择题  现在为婴儿特制成一种新型的尿布——“尿不湿”．这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质．据你的推测，这种特殊物质的结构可能是?（?）
A．
B．
C．
D．

参考答案：C

本题解析：略

本题难度：简单

5、填空题  化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为?，C转化为D的反应类型是?。
（2）1mol E最多可与?mol H2反应；写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：?。
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式?。
A．能够发生银镜反应，也能发生水解反应
B．分子内只含四种不同化学环境氢原子
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（4）若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧，最后容器中残留的固体物质为?。

参考答案：
（1）醛基?(1分)?取代 (1分)
（2）4 (1分)；
(2分)
（3）(1分)
（4）、Na2CO3 (2分)

本题解析：
（1）B-C，B的羧基与甲醇生成酯，苯环邻位的羟基不变。C的羟基上的氢与CH3COCl中的—Cl结合生成HCl，另一种产物是D，所以是取代反应。
（2）E中 有? -O—C="O" 是酯基不能与氢气加成，另外有4 mol双键需4 mol H2；D中有两个酯基与2molNaOH
反应，生成物有酚羟基，再消耗1 molNaOH，生成酚钠和水，所以需3 molNaOH。

（3）B的分子式为C7H6O7，A能够发生银镜反应，也能发生水解反应，含醛基和酯基，所以为甲酸某酯基；
能与FeCl3溶液发生显色反应，羟基与苯环直接相连；分子内只含四种不同化学环境氢原子，甲酸某酯基和羟基各含一种氢，苯环上只有两种氢，所以甲酸某酯基和羟基在苯环上的位置为对位。
（4）
加热水和甲醇挥发，CH3COONa 和苯环上的- COONa分别和NaOH发生脱羧反应生成碳酸钠、甲烷、苯酚钠。
甲烷是气体，最终产物为和Na2CO3。

本题难度：困难