1、填空题  芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

（1）F中含氧官能团的名称是?；B→A的反应类型是?。
（2）H的结构简式是??。
（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应?。
（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由是?。
（5）D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液不变紫色　
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

参考答案：（1）醛基?取代反应（酯化反应）

本题解析：（1）F可以和新制的Cu(OH)2发生反应，说明F中含有醛基。B是羧酸类物质，故B→A的反应类型是取代反应。
（2）根据题意，C能发生银镜反应，说明含有醛基，且能反应消去反应和水解反应，故C的结构简式为。依次推断出H的结构简式是。
（3）D是结构简式为，D与银氨溶液发生醛的氧化反应，方程式为。
（4）B中是可能没有氯原子，因为在碱性环境中氯原子可能发生水解。
（5）D的结构简式为，依据条件②遇FeCl3溶液不变紫色，说明W中不含有酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，说明W中含有羧基，在苯环上羧基有3种不同的结构，连在甲基有1种结构，故合以下条件W的同分异构体有4种。核磁共振氢谱有4个峰说明有四种不同的等效氢，故结构简式为。
点评：本题考查的是有机推断、有机物的性质及反应的相关知识，题目难度较大，熟悉各个官能团之间的转化是解题的关键。

本题难度：困难

2、填空题  已知：
①A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②2CH3CHO+O2

参考答案：A的产量通常衡量一个国家的石油化工水平，则A应为CH2=CH2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应CH3CHO，CH3CHO可进一步氧化物CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，另外乙烯中含有C=C，在一定条件下发生加聚反应生成





，则A为CH2=CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，
（1）A为CH2=CH2，乙烯中含有C=C，在一定条件下发生加聚反应生成





，
故答案为：





；
（2）B为CH3CH2OH，D为CH3COOH，分别含有的官能团为羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（3）反应①A为CH2=CH2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，
反应④是乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，
反应②是CH3CH2OH在Cu或Ag作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成CH3CHO，
故答案为：加成反应、酯化反应，Cu或Ag作催化剂、加热；
（4）由反应CH3CH2OH+CH3COOH浓硫酸

本题解析：

本题难度：一般

3、简答题  某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下3（部分产物、合成路线、反应条件已略去）：

请回答下列问题：
（1）C的分子式为______．
（2）下列对相关反应类型的判断合理的是______（填序号）．

参考答案：A是芳香烃，A和氯气发生取代反应生成1-氯甲苯，则A是甲苯，1-氯甲苯水解生成B，故B为

，B反应生成C，C和氢氰酸发生加成反应生成D，D和酸反应生成扁桃酸，则C是苯甲醛，其结构简式为：

，D的结构简式为：

，根据题给信息知，扁桃酸的结构简式为：

；
A反应生成E，E反应生成F，F反应生成邻氨基苯甲酸，氨基易被酸性高锰酸钾氧化，所以甲苯先被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则E是苯甲酸，苯甲酸和硝酸反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸；
（1）C是苯甲醛，其分子式为：C7H6O，故答案为：C7H6O；
（2）该反应过程中，①②③④⑤⑥⑦分别是取代反应、水解反应、氧化反应、加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应，故选Ⅲ；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，苯甲醇被氧气氧化生成苯甲醛和水，反应方程式为：



+



，
故答案为：：



+



；

（4）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡说明含有羧基，如果该分子中含有一个乙酸基和一个酚羟基，则有3种结构，
如果含有一个甲酸基和一个酚羟基、一个甲基时，当甲酸基、酚羟基相邻时有3种结构，当甲酸基和酚羟基相间时有4种结构，当甲酸基和酚羟基相对时有2种结构，
则符合条件的扁桃酸的同分异构体有11种，其中一种结构简式为：



，
故答案为：13；



；
（5）甲苯反应生成H，H反应生成C7H5BrO2 ，C7H5BrO2 和二氧化碳、水反应生成邻羟基苯甲酸钠，则甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则H是苯甲酸，苯甲酸和溴发生邻位取代反应生成邻溴苯甲酸，邻溴苯甲酸和氢氧化钠的水解反应发生取代反应生成邻酚钠苯甲酸钠，邻酚钠苯甲酸钠和二氧化碳、水反应生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠和盐酸反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和乙酸反应生成阿司匹林，邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯．
①通过以上分析知，冬青油是邻羟基苯甲酸甲酯，所以它的结构简式为：



，故答案为：



；
②在浓硫酸作催化剂、加热条件下，邻羟基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成阿司匹林，反应方程式为：




，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  下图中?A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

根据上图回答问题：
（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为__________；C分子中的官能团名称是?______________；化合物B不能发生的反应是___________?（填字母序号）：?
a．加成反应?b．取代反应?c．消去反应?d．酯化反应?e．水解反应?f．置换反应
（2）反应②的化学方程式是__________________________________。
（3）A的分子式是?_________________________。
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个。
Ⅰ．?含有间二取代苯环结构?Ⅱ．属于非芳香酸酯?Ⅲ．与?FeCl3?溶液发生显色反应。
写出其中任意两个同分异构体的结构简式?_________________。

参考答案：（1）C5H10O2；羧基；e?
（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3 + H2O
（3）C14H18O4?（4）?（任意两个即可）

本题解析：

本题难度：一般

5、简答题  A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都生成CO2和H2O，且B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为65.2%，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色．
（1）A的分子式是______；
（2）A、B相对分子质量之差为______；
（3）B有且只有可能的三种结构简式，分别是______．

参考答案：A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，根据B+CH3COOH→A+H2O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为158×34.8%16≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为158×65.25%×121312≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为

（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C9H8O4，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为





、





、






（1）由上述分析可知，A的分子式为C9H8O4，故答案为：C9H8O4；
（2）根据B+CH3COOH→A+H2O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH3COOH）-Mr（H2O）=60-18=42，故答案为：42；
（3）B的结构简式为邻、间、对三种羟基苯甲酸，其结构简式为





、





、





，
故答案为：





、





、





．

本题解析：

本题难度：一般