1、简答题  药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1，4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如图：

（1）化合物X的有______种化学环境不同的氢原子．
（2）下列说法正确的是______．
A．X是芳香化合物B．Ni催化下Y能与5mol H2加成
C．Z能发生加成、取代及消去反应 D．1molZ最多可与5molNaOH反应
（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为______．
（4）X可以由______（写名称）和M（）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个-OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为______（已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：

参考答案：（1）由结构简式可知结构对称，含3种位置的H，则有3种化学环境不同的氢原子，故答案为：3；
（2）A．X中不含苯环，则不属于芳香化合物，故A错误；
B．Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应，则Ni催化下Y能与4mol H2加成，故B错误；
C．Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH，则能发生加成、取代及消去反应，故C正确；
D．Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应，则1molZ最多可与3molNaOH反应，故D错误；
故答案为：C；
（3）Y中酚-OH的邻对位与溴水发生取代，碳碳双键与溴水发生加成，该反应为，
故答案为：；
（4）X中含醚键，可由醇分子见脱水生成，则X可由乙二醇与M合成；一定条件下，M发生1个-OH的消去反应得到稳定化合物N，N中含碳碳双键与-OH相连，发生分子重排，生成环己二酮，则N的结构简式为，故答案为：乙二醇；；
（5）反应①为取代反应，则Y与环氧丙烷（）发生类似反应①的反应后生成物的结构简式为；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变），2个酚-OH相连，苯环上取代基属于酯的有4种，为，由图可知，取代基在苯环上有2种位置，则同分异构体为2×4=8，故答案为：；8．

本题解析：

本题难度：一般

2、简答题  已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：

（图中C为：C9H8O2；H为：C18H20O2
（1）A分子所含官能团为：______，B的结构简式为：______；
（2）E→F的反应类型是______（填序号）．
a．还原反应?b．加成反应?c．取代反应?d．消去反应
（3）G、D反应生成H的化学方程式是：______．
（4）G有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：______（不包括G本身）．

参考答案：C分子式为C9H8O2，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为2×9+2-82=6，考虑含有苯环，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为



，故B为





，C为

，C与溴发生加成反应生成E，E为



，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为



，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为2×18+2-202=9，故还含有2个苯环，故D为





，G为







，H为





，

（1）由上述分析可知，A为



，含有醛基，B为





，
故答案为：醛基；





；
（2）E→F是



在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成



，
故答案为：d；
（3）G、D反应生成H的化学方程式是





+







浓硫酸

本题解析：

本题难度：一般

3、选择题  （2014届内蒙古鄂尔多斯市高三第一次模拟考试理综化学试卷）
下图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是

A．反应①是加成反应，反应③⑧是消去反应，其它所标明的反应都是取代反应
B．上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸
C．等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同
D．1，2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种

参考答案：C

本题解析：
反应②乙烯与H2O反应是加成反应，A错；乙酸乙酯也与NaOH溶液反应，B错；乙醇烃基上的H原子被氯取代的一氯取代产物有：和两种，D错。在C项中，乙醇可认为是C2H4·H2O，故燃烧等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同。

本题难度：一般

4、推断题  某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。
（1）A的分子式是_________________。
（2）已知：
ⅰ：（R1、R2、R3代表烃基）
ⅱ：
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去。

请回答：
① 步骤Ⅰ的目的是_____________；
② 若G为碳酸，则E的结构简式是______________；E的核磁共振氢谱中有_______个吸收峰（填数字）；
③ F→H的反应类型是____________________；
④ F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式___________________________；
⑤ A的结构简式是________________；上述转化中B→D的化学方程式是___________________。
（3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：
① N与FeCl3反应，溶液呈紫色；
② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；
③ 在通常情况下，1mol N能与含1mol Br2的浓溴水发生取代反应；
④ N分子中苯环上的取代基上无支链。
请写出：N可能的结构简式_________________（写一种即可）。
（4）请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：
①合成过程中无机试剂任选；
②合成路线流程图示例如下：

参考答案：（1）C10H12O2
（2）①保护酚羟基；②HCOOH；2；③缩聚反应 ④⑤；

（3）（任意一个即可）
（4）

本题解析：

本题难度：困难

5、填空题  有机物H是一种合成药物的中间体，H的合成方案如下：

已知：R-CH=CH2R-CH2-CH2OH
请回答下列问题：
（1）A是相对分子质量为104的芳香烃，A的分子式为?。
（2）鉴别A和C两种有机物试剂为?。
（3）F为一氯代物，其核磁共振氢谱有三个吸收峰，则E的结构简式为?。
（4）写出B→C的化学方程式：?。
（5）写出D和G生成H的化学方程式：?。
（6）D的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有?种，写出其中核碰共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式：_____________。

参考答案：（1）C8H8
（2）银氨溶液或新制氢氧化铜
（3）(CH3)3CH
（4）
（5）
（6） 13?

本题解析： （1）A是相对分子质量为104的芳香烃 ，结合题目提供的信息可以确定A为C8H8，是苯乙烯(）. A与B2H6在H2O2/OH-条件下发生反应变为B：苯乙醇。苯乙醇催化氧化为C：苯乙醛。苯乙醛催化氧化为D：苯乙酸。D、G发生酯化反应得到的酯中含有12个C原子，则G是含有4个C原子的醇。结合F为一氯代物，其核磁共振氢谱有三个吸收峰，逆推可知： E的结构简式为(CH3)3CH。F为：CH2FCH(CH3)2.G为HOCH2CH(CH3)2.H为。（2）A苯乙烯中含有碳碳双键，C苯乙醛中含有醛基，区分二者的方法是利用醛基的性质用银氨溶液或新制氢氧化铜来鉴别醛。（3）E的结构简式为(CH3)3CH.（4）B→C的化学方程式为：。（5）D和G生成H的化学方程式为。（6）苯乙酸的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能发生银镜反应说明还含有醛基。则符合要求的同分异构体的共有13种。它们分别是：
；；；；；；；；；；；；。其中核碰共振氢谱中吸收峰数目最少的结构简式：

本题难度：困难