1、填空题  阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。


（1）E的结构简式为________________。
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是________________。
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为__________________。
（4）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_____________________。
（5）已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

________________________________________

参考答案：（1）
（2）取代反应
（3）
（4）；
（5）
（答案合理即可）

本题解析：

本题难度：困难

2、简答题  有机物A仅含C、H、O三种元素组成，能与小苏打反应产生CO2，A蒸气对氢气的相对密度是30．
（1）①A分子中官能团的名称是______．②A与小苏打溶液反应的离子方程式是______．
（2）A可以通过下列变化得到环状化合物D：

①C→D的化学方程式是______．
②已知：

C的一种同系物结构简式是

?俗称乳酸，乳酸经过聚合制得的聚乳酸树脂，可以广泛用于医疗、包装、纺织等行业．?若用丙烯（其他无机试剂任选）为原料合成乳酸，合成过程中涉及到的反应类型依次是______．
（3）在（2）中的B经过以下合成路线可以得到食用香精菠萝酯：

①下列叙述不正确的是______（填字母代号）．
a．已知B是一种有毒物质，可用氢氧化钠溶液除去菠萝酯中残留的B
b．甲分子中与三个碳原子处于同一平面的原子至少还有三个
c．菠萝酯易溶于水，且能使酸性KMnO4溶液褪色
d．菠萝酯在稀硫酸中能稳定存在
②E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式______．
a．分子内含有羧基
b．是芳香族化合物，且不与FeCl3溶液发生显色反应
c．1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气．

参考答案：（1）①有机物A仅含C、H、O三种元素组成，能与小苏打反应产生CO2，说明A中含有羧基，A蒸气对氢气的相对密度是30，则A的相对分子质量是30×2=60，羧基的式量是45，式量为15的含有碳、氢元素的为-CH3，所以A是乙酸，分子中含有羧基，故答案为：羧基；
②乙酸与碳酸氢钠反应的离子方程式为：CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2↑+H2O，
故答案为：CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2↑+H2O；
（2）①、C在浓硫酸、加热条件下生成D，D是环状化合物，由转化关系可知，D应为环酯，故D为

，乙酸与氯气在催化剂条件下生成B，B为ClCH2COOH，ClCH2COOH在氢氧化钠水溶液发生水解、酸化生成C，故C为HOCH2COOH，C→D的化学方程式是为：




，
故答案为：



；
②丙烯与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH（OH）CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH氧化为

，再氧化生成

，最后与氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）COOH，
故答案为：加成反应、取代反应、氧化反应、氧化反应、加成反应；
（3）B是ClCH2COOH，与苯酚反应生成E，由菠萝酯的结构与E的分子式可知，E为



，故试剂甲是CH2=CH-COOH，
①a、菠萝酯中含有酯基，在氢氧化钠水溶液中水解，故a错误；
b、甲是CH2=CH-COOH，碳碳双键是平面结构，羧基中C原子成2个单键、1个双键，没有孤对电子，故分子中C-COO-为平面结构，两个平面不共面时，与3个C原子共面原子最少，是C=C双键连接的3个H原子，若两个平面共面，羧基中的H原子通过旋转C-O键，可以落在平面内，故所以原子都可能共面，故b正确；
c、菠萝酯中含有C=C双键能使酸性KMnO4溶液褪色，具有苯、烃、酯的性质，不易溶于水，故c错误；
d、菠萝酯中含有酯基，在稀硫酸中能水解，故d错误；
故答案为：acd；
②符合条件：a．分子内含有羧基，b．是芳香族化合物，且不与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含酚羟基，c．1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气，故分子中还含有醇羟基，符合条件的



的同分异构体有：



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

3、推断题  （三选一）【有机化学基础】
某有机化合物A的结构简式如图，回答下列问题

(1)A的分子式为___________。
(2)A在水溶液中加热得到B和C，C是芳香族化合物，则C的结构简式是______________。
(3)B与足量的某饱和一元羧酸D充分反应后生成E，E和B的相对分子质量之差为84，则D的摩尔质量为__________________。
(4)C酸化后可得F，F不能发生的反应类型是___________(填写字母代号)。
a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．加聚反应e．缩聚反应f．还原反应
(5)F可以发生如下转化，且G与H互为同分异构体。

请写出：
①H的结构简式____________。
②由F生成G的化学方程式_____________________。
(6)符合下列三个条件的F的同分异构体的数目有________个。（不包括F）
①含有邻二取代苯环结构②与F具有相同的官能团③不与溶液发生显色反应

参考答案：(1)
(2)
(3)
(4)d
(5)①；②；③3

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导了一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘合剂等。如下图所示：

图中G(RCOOR′)的一种同分异构体是E的相邻同系物；而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1∶2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。试写出：
（1）结构简式：E_________、G_________、R′基__________。
（2）G的两个同类别同分异构体的结构简式（不带R字母）_________________及______________。
（3）反应类型：X_________、Y___________、Z_____________。
（4）写出下列转化的化学方程式：
① A + CO + H2OE； ②F + DH
①___________________________； ②________________________。

参考答案：（1）E：CH2=CHCOOH；G：CH2=CHCOOCH3；R′基：-CH3
（2）HCOOCH2CH=CH2；CH3COOCH=CH2
（3）X：加成反应；Y：消去反应；Z：加聚反应
（4）①HC≡CH+CO+H2H2C=CHCOOH； ②CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+
H2O

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  （8分）肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C10H10O2。G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键、双键等）。

以芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团为 __________________________（填名称）。
②E→F的反应类型是_______________________-。
③写出下列化学方程式
C→D_______________________________________________________；
E→H_______________________________________________________。

参考答案：（8分）（每空2分）
（1）羟基?羧基?（2）消去反应
（3）

本题解析：A是芳香烃，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B。B在氢氧化钠的水溶液中发生水解应生成C，C中含有羟基，发生催化氧化生成D，D能发生银镜反应，所以D中含有醛基，所以E中含有羧基。根据G分子的结构模型可知，G分子中含有酯基和碳碳双键，F和甲醇发生酯化反应生成G，所以F中含有羧基和碳碳双键。因此E生成F的反应类型是羟基的消去反应。由于E分子既含有羧基，液含有羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物。根据G的分子结构模型，可以分别写出化合物的结构简式。

本题难度：一般