| 高考化学知识点总结《有机合成与推断》高频考点预测(2017年最新版)(二) 2017-11-05 23:32:56 
              来源:91考试网   
              作者:www.91exam.org   【大 中 小 】  
               
              E.化合物IV和V均可以使溴的四氯化碳溶液褪色 
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 1、推断题  一种高分子化合物(VI)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):
  回答下列问题:
 (1)化合物III中所含官能团的名称是?、?。
 (2)化合物III生成化合物IV的副产物为?。(提示:原子利用率100%,即原子全部都转化成产物)
 (3)CH2=CH2与溴水反应方程式:?。
 (4)写出合成路线中从化合物IV到化合物V的反应方程式:?。
 (5)下列关于化合物III、IV和V的说法中,正确的是(   )
 A.化合物III可以发生氧化反应
 B.化合物III不可以与NaOH 溶液反应
 C.化合物IV能与氢气发生加成反应
 D.化合物III、IV均可与金属钠反应生成氢气
 
 |  (6)写出化合物I与氧气在Cu催化下反应的产物?。
 
 
 参考答案:(14分) (1)羟基(1分)?羧基 (1分)(2)H2O (2分)?
 (3)CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (2分)?
 (4) CH2="CH-COOH" + CH3OH
  CH2=CH-COOCH3+H2O (2分) (5)ACDE (4分)?
 (6)H2O、CH2ClCHO (2分)
 
 本题解析:(1)观察III的结构简式,可得其所含官能团为羟基和羧基;(2)对比III、IV的结构特点,前者变为后者利用了前者所含醇羟基发生消去反应的性质,在浓硫酸存在加热下,HOCH2CH2COOH变为CH2=CHCOOH和H2O,则副产物的化学式为H2O;(3)常温下乙烯与溴发生加成反应,即CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;(4)根据VI的结构简式逆推,能发生加聚反应的V为CH2=CHCOOCH3,对比IV、V的结构可得,IV变为V是前者所含羧基与甲醇在浓硫酸加热下发生的酯化反应,即CH2="CH-COOH" + CH3OH  CH2=CH-COOCH3+H2O;(5)III的官能团是羟基和羧基,具有醇和羧酸的性质,可以发生氧化反应,如催化氧化、强氧化剂溶液氧化,也能燃烧氧化,故A正确;III所含羧基是酸性官能团,属于弱酸,可以与NaOH发生中和反应,故B错;IV的官能团是碳碳双键和羧基,在一定条件下,碳碳双键与氢气能发生加成反应,故C正确;III与金属钠能发生置换反应,其羟基和羧基中氢原子被钠置换,产生氢气,IV与金属钠也能发生置换反应,其羧基中氢原子被钠置换,产生氢气,故D正确;常温下,IV中碳碳双键与溴发生加成反应,V总碳碳双键与溴发生加成反应,因此均能使溴的四氯化碳溶液褪色,故E正确;(6)I的官能团是羟基和氯原子,具有醇和卤代烃的性质,在Cu催化下,其中羟甲基被氧气氧化为醛基,即2HOCH2CH2Cl+O2  2OHCCH2Cl+2H2O,则I的催化氧化产物为H2O、CH2ClCHO。 
 本题难度:困难 
 
 2、简答题  (16分)某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物,其结构如图所示。J是其同分异构体,J的合成路线如下(部分产物已略去):
  已知:① CH2=CHR1 + CH2=CHR2
  ?CH2=CH2 + R1CH=CHR2 ② R—CH2—CH=CH2 + Cl2
  ?R—CHCl—CH=CH2 + HCl ③ 核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3 :1;F是油脂水解的产物之一,能与水以任意比例混溶;K是一种高分子化合物。
 请回答下列问题:
 (1)该药物可能具有的性质是?(填字母编号)。
 a.易溶于水? b.能发生加成反应? c.能发生水解反应? d.能发生取代反应
 (2)H分子中含有官能团的名称是?;G的结构简式为?。
 (3)按照系统命名法,A的名称是?。
 (4)C→D的反应类型为?。
 (5)写出下列反应的化学方程式:
 B→K?;F+I→J?。
 (6)写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式?。
 ①分子中含有苯环结构;②能发生银镜反应;③苯环上的一氯代物有两种。
 
 
 参考答案:(16分)(1)bd(2分)(2)醛基?(1分)?
  (2分) (3)2-丁烯(2分)
 (4)取代反应(1分)
 (5)
 
  (6)
 
  
 本题解析:(1)该药物中含有苯环,所以可以发生加成反应、取代反应,但不能发生水解反应,且不含亲水基,所以不溶于水,因此答案选bd;(2)根据H发生的反应条件可以判断H中含有醛基;则G中含有-CH2OH结构;核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3 :1,则A是2-丁烯;K为高分子化合物,根据题目已知信息,所以B中含碳碳双键,所以G可发生消去反应,因此判断G的结构简式为
  ; (3)由(2)可得A的名称是2-丁烯;
 (4)根据已知②判断C到D的反应属于取代反应;
 (5)B为苯乙烯,发生加聚反应生成K,化学方程式为
 
  ;F是油脂水解的产物之一,从流程图可判断F属于醇类,所以F是甘油,I为苯乙酸,二者发生酯化反应生成J,化学方程式为  ; (6)能发生银镜反应,说明分子中存在-CHO;苯环上的一氯代物有两种,根据I的结构简式判断其同分异构体的结构中存在对位的2个不同取代基,所以符合条件的I的同分异构体有4种,分别是
  
 本题难度:一般 
 
 3、填空题  多沙唑嗪盐酸盐是一种用于冶疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
  (1)写出D中两种含氧官能团的名称:________和_________。
 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________
 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
 (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为________________
 (4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为___________________
 (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
 提示:①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:
 
 
 
 
 参考答案:(1)羧基、醚键(2)
  (3)
  (4)
  (5)
  
 本题解析: 
 本题难度:困难 
 
 4、推断题  已知A是来自石油的重要有机化工原料,E是具果香味的有机物,F是一种高聚物,可制成多种包装材料。 
  (1)A的最简式为:____________,C的名称:_____________,F的结构简式:____________________________________
 (2)D分子中的官能团名称是_________________,请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是_________________________________________
 (3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型:③__________________,反应类型_________。
 
 
 参考答案:(1)CH2;乙醛; (2)羧基;向D中滴几滴紫色石蕊试剂,若溶液变红,则含有羧基官能团(其他合理方法均可)
 (3)CH3COOH+C2H5OH
  CH3COOC2H5+H2O;酯化反应(或取代反应) 
 本题解析: 
 本题难度:一般 
 
 5、实验题  科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂阿斯匹林,它的结构为:
  它可以接在一种高聚物载体上形成缓释长效药剂。其中的一种结构如下:
 
  (1)写出载体的结构简式_____。
 (2)服药后在人体可以缓缓地释放出阿斯匹林,写出此过程的化学方程式:____。
 (3)这种高分子载体的单体的结构为_____。
 
 
 参考答案:
  
 本题解析:该长效药物的结构中含有多处酯键,在人体内释放阿斯匹林一定是通过水解反应实现的。根据题意,此时应该只断裂产生阿斯匹林的酯键,而其他的仍保持。如果把此药物彻底水解,将会产生很多“碎片”。
  
 本题难度:一般 
 
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