1、推断题  【选修5-有机化学基础】（15分）
已知：稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2。在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

（1）C→F的反应类型是_______；H的结构简式是________；
（2）C分子中的官能团名称?，最少有_____个碳原子共面；
（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应_________；E→I________；
（4）D的一种同系物W分子式为C8H8O2。则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式?。?
条件：①属于芳香族化合物?②遇FeCl3溶液不变紫色?③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应

参考答案：（1）消去反应（1分）； (2分) ；
（2）8 （2分）；氯原子 醛基（2分，各1分）；
（3）
n＋(n-1)H2O (2分)?
（4）或（写出4种即可）（4分，每个1分）
(其他正确答案参照给分)

本题解析：根据题给信息知，芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，可知C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为。（1）根据上述分析及题给转化关系知，C→F的为卤代烃的消去反应，反应类型是消去反应；H的结构简式是见解析；（2）C分子中的官能团名称氯原子、醛基，最少有8个碳原子共面；（3）D与银氨溶液反应醛基被氧化为羧基，E→I生成聚酯类高分子化合物，相关化学方程式见答案；（4）D的一种同系物W分子式为C8H8O2。①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色，不含酚羟基；③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液，含有酯基，且水解生成羧基和酚羟基；应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共4种，结构简式见答案。

本题难度：一般

2、填空题  4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下


已知：
(1)写出反应类型：A→B________，E→F_______
(2)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有____ 种（不包含C）。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；
②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH3），其在苯环上的位置与C相同；
③含-COO-基团。
(3)写出C→D的化学方程式_______________。由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为____________。
(4)写出物质G的结构简式_______________。
(5)利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2Br
提示：
________________________________

参考答案：(1)取代反应；还原反应
(2)4(3)；
(4)
(5)

本题解析：

本题难度：困难

3、填空题&n来源:91 考试网bsp; （10分）分子式为C8H13O2Cl的有机物A发生如图所示的变化：

请回答下列问题：
（1）反应①和③的反应类型分别为：?、??
（2）请写出下列物质的结构简式： B?；? C ?
（3）请写出F与H等物质的量发生反应的化学方程式：??

参考答案：(1)取代反应、消去反应
（2）B：CH2=C(CH3)COOH；C：CH2ClCH(CH3)CH2OH
(3)HOOCCH(CH3)COOH＋CH2=C(CH3)CH2OHH2O＋HOOCCH(CH3)COOCH2C(CH3)=CH2

本题解析：考查有机合成。G能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化生成B，说明B含有羧基。这说明A属于酯类，在稀硫酸的作用下水解生成B和C，且二者含有的碳原子数是相同的，都是4个碳原子。C中含有羟基。根据有关反应条件可判断，C既能发生消去反应，又能发生水解反应，说明C中含有氯原子。所以F中含有碳碳不饱和键和羟基，E中含有2个羟基，最终被氧化生成二元酸H。由于H含有1个支链，所以H的结构简式为HOOCCH(CH3)COOH，则E的结构简式为HOC H2CH(CH3)C H2OH，C的结构简式是CH2ClCH(CH3)CH2OH。所以F、G、B的结构简式分别是CH2=C(CH3)CH2OH、CH2=C(CH3)CHO、CH2=C(CH3)COOH。因此A的结构简式就是CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3) CH2Cl，则D的结构简式为CH2=C(CH3)COONa。

本题难度：一般

4、推断题  已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2→，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

参考答案：⑴加成反应；消去反应
⑵HOCH2CH2CH2CHO ⑶HOCH2CH2CH2COOH+H2O
⑷CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-COOH
⑸
⑹d

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知⑴
⑵CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出：
小题1:A、D、E的结构简式分别为：A?D?E?。
小题2:写出下列转化的化学方程式：
I→G?；
G+F→H?；
H→HEMA?。

参考答案：
小题1:CH2=CHCH3? CH3COCH3? (CH3)2C(OH)COOH?（各2分）
小题2:CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl?（各3分）
HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH ?CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O?

本题解析：考查有机物的合成。有机合成一般长采用逆推法或正逆同时进行。
根据HEMA的结构简式可判断，该物质是甲聚产物，其单体是H ，其结构简式为
CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，H是G和G的酯化产物，根据I可推断G是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，则I是CH2ClCH2Cl，F是CH2＝C(CH3)COOH。根据B的分子式可判断A通过加成反应生成的B，即A是丙烯。B水解得到C，C是丙醇。根据F的结构简式可判断，D应该是丙酮，则C是2－丙醇，B是2－溴丙烷。根据信息（1）可知E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，E通过消去反应生成F。

本题难度：一般