1、填空题 奥沙拉秦是一种抗菌药．其合成路线如下：
已知：①
②NaNO2具有强氧化性
（1）写出水杨酸→A反应的化学方程式：______
（2）E的结构简式：______
（3）从整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是：______
（4）
也可用于合成奥沙拉秦．它的一种同分异构体X是α-氨基酸，能与FeCl3发生显色反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰．X的结构简式为______
（5）苏丹红1号（?
?）是一种化工染料．写出以苯和β-萘酚（?
）为原料（其他无机试剂任选），合成苏丹红1号的合成路线．______．
参考答案：水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为
，A与硝酸发生硝化反应，由C的结构可知B为
，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则D为
，由题中信息①可知，E为
，由信息①可知E和A反应生成F，则F为
，在碱性条件下水解可生成奥沙拉秦，则
（1）水杨酸→A，为水杨酸与甲醇发生酯化反应生成
，反应的方程式为
，
故答案为：
；
（2）D为
，由题中信息①可知，E为
，E物质将D中的-NH2改成N2+，
故答案为：
；
（3）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基，防止被NaNO2氧化；
（4）与FeCl3发生显色反应，则必须有酚羟基，又为α-氨基酸，所以其结构只要确定酚羟基与
的关系即可，因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”，所以，它们之间应为对位关系，则X为
，故答案为：
；
（5）此题为有机合成题，苯和β-萘酚之间要出现N=N，则苯环上要出现N2+，由此可以逆推，苯先硝化，然后用H2还原，在用NaNO2氧化即可，反应的流程为
，
故答案为：
．
本题解析：
本题难度：一般
2、填空题 （4分）化合物甲只含C、H两种元素，化合物乙和丙都只含C、H、F三种元素
，甲、乙、丙都是饱和化合物且分子中都含有26个电子。据此推断：
（1）甲的分子式是_____________；若甲分子中有两个H原子
被F原子代替，所得产物可能有_______种结构。
（2）乙是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的氟里昂产品，用作致冷剂。已知乙分子中C、H、F原子个数比为1∶2∶2，则下列对于乙的描述正确的是____________。
A．其分子构型为正四面
体? B．其分子构型为正四边形
C．具有两种同分异构体? D．没有同分异构体
（3）将甲、乙按物质的量之比1∶1混合所得混合物的平均摩尔质量等于丙的摩尔质量，则丙的分子式是______________。
参考答案：（1）C3H8、4?（2）D?（3）C2H5F
本题解析：略
本题难度：简单
3、推断题 （每空2分，共18分）Ⅰ.已知：
R—CH2CHO＋R′OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________；
(3)写出C―→D反应的化学方程式：
________________________________________________________________ ________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔
(5)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号
| 所加试剂及反应条件
| 反应类型
|
①
| ?
| ?
|
②
| ?
| ?
|
③
| ?
| ?
|
④
| ?
| ?
参考答案：(1)C12H16O (2)1?丙醇(或正丙醇)
(5)
序号
所加试剂及反应条件
①
H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△
②
浓H2SO4，△
③
Br2(或Cl2)
④
NaOH，C2H5OH，△
本题解析：(1)设Ｃ个数为Ｘ，Ｈ个数为Ｙ,因为Ｘ：Ｙ＝３：４，12X+Y+16=176
所以X=12?Y="16" ，即A的分子式为C12H16O。
（2）A在酸性的水溶液中变成B和E，A是有烃基烯基的醚，能加成和水解。E中有9个C，A中有12个，说明B中有3个，又因为C最后是经过银氨溶液，说明有C中有-CHO官能团，则B是一个含有三个碳的醇，且B的相对分子质量为60，故B为丙醇。
（3）C D是银镜反应，又C为丙醛，故方程式为
CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（4）同分异构体：化学式相同，结构不同的化合物。
（5）依题意可知E的化学式为 ,F的化学式为 ,G的化学式是 ，H的化学式是 ，利用加成、消去、卤代、消去的方法，最后制成甲基乙炔。
点评：此题考核众多反应类型，包括加成、消去、卤代等，熟悉掌握有机物间的转化，才能有效的解决此类推断题，此题属于中等难度。
本题难度：困难
4、推断题 A是一种重要的化工原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D是一种酸性物质，E是具有果香气味的烃的衍生物。A、B、C、D在一定条件下存在如下转化关系（石蜡油含17个碳原子以上的液态烷烃，部分反应条件、产物被省略）。
（1）工业上，由石油获得汽油、煤油、石蜡油等成份的方法是_______________________。
（2）写出A、B的结构简式_______________________；
（3）A→B的反应类型是_________________； B＋D→E的反应类型是_______________________反应方程式为：_______________________。
（4）实验室常用如图所示装置制取D，请在下图所示方框中补充画出有关仪器，并标明所盛药品的名称。
参考答案：“略”
本题解析：
本题难度：一般
5、简答题 （12分）【化学一有机化学基础】
M是一种重要的粘合剂，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(l)物质C中所含官能团的名称是_________。
（2） H→I的反应类型是_________；检验物质B常用的试剂是_________。
（3） C→D、D→E的反应顺序不能颠倒的原因__________________。
（4）写出与G具有相同的官能团的同分异构体的结构简式：_________。
（5）写出E→F的化学方程式：_______________________________。
参考答案：（12分）
（1）碳碳双键、醛基（2分）
（2）加成反应?碱性Cu(OH)2浊液（或银氨溶液）（4分）
（3）防止碳碳双键被氧化（2分）
（4）CH≡CCH2COOH（2分）
（5）CH3CHBrCHBrCOOH+3KOH CH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O（2分）
本题解析：A在Cu/?条件下与O2反应生成CH3CHO，则A为CH3CH2OH，根据题目所给信息，CH3CHO在OH?、?条件下反应生成的C为：CH3CH=CHCHO，C与Br2/CCl4反应生成的D为：CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E为：CH3CHBrCHBrCOOH，F为CH3C≡CCOOK，G为CH3C≡CCOOH，A与G发生酯化反应生成的H为：CH3C≡CCOOC2H5，H与HCN发生加成反应生成的I为：CH3CH="CCNCOO" C2H5。
（1）物质C的结构简式为：CH3CH=CHCHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基。
（2）H→I发生碳碳三键与HCN的加成反应；B为CH3CHO，可用碱性Cu(OH)2浊液（或银氨溶液）检验。
（3）C→D为碳碳双键与Br2发生加成反应，D→E为醛基氧化为羧基，所以先发生C→D，再发生D→E可防止碳碳双键被氧化。
（4）G为CH3C≡CCOOH，与G具有相同的官能团的同分异构体，碳碳三键的位置变化，结构简式为：CH≡CCH2COOH
（5）E→F发生消去反应，得到碳碳三键，所以化学方程式为：
CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O
本题难度：一般
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