1、填空题 (16分)有机物A~F存在如
下转化关系,A的化合物的水溶液呈弱酸性,A、C分子中含C、H两元素的质量分数和均为85
.19%,相对分子质量均为108。F含两个环且有一个对位甲基。

请回答下列问题:
(1)写出化合物A的分子式____________,B的结构简式________________。
(2)与C具有相同环的同分异构体共有_____________(含C)种,请写出其中两种不同类别有机物的结构简式(除C外)__________________、______________________。
(3)A中处于同一平面上的原子最多有__________个。
(4)写出F的结构简式____________________。
(5)写出反应④的化学方程式_________________________________
参考答案:(16分,每空2分)
(1)C7H8O?
?(苯环中间少了个圈圈)
(2)
(3)14
(4)
(5)
本题解析:略
本题难度:一般
2、推断题 香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢 ②B可与FeCl3溶液发生显色反应 ③同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定,易脱水形成羧基。请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为_________________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________。
(3)由B生成C的化学反应方程式为_______________________________;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中:
① 既能发生银境反应,又能发生水解反应的是___________________(写结构简式),
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_____________________(写结构简式)。
参考答案:(1)C9H6O2
(2)取代反应;2-氯甲苯(邻氯甲苯)
(3)
(4)4;2
(5)4;
;
本题解析:
本题难度:一般
3、填空题 已知A 是一种分子量为28的气态烃,现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E,其合成路线如下图所示。(已知:CH3CH2OH +O2
?CH3CHO)

请回答下列问题:
(1)写出A的结构简式??。
(2)B、C分子中的官能团名称分别是?、?。
(3)写出与E具有相同官能团的D的同分异构体的结构简式?。
(4)写出下列反应的化学方程式:
①??;反应类型:??。
④??;反应类型:??。
参考答案:(1)CH2=CH2?(2分)(2)羟基,醛基(各1分,共2分)(3)HCOOCH3(2分)
(4)CH2=CH2 +H2O
?CH3CH2OH (2分)?加成反应(1分)
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3?+ H2O (2分)取代反应或酯化反应(1分)
本题解析:A 是一种分子量为28的气态烃,所以A是乙烯。乙烯含有碳碳双键,和水加成生成乙醇,即B是乙醇。乙醇发生催化氧化生成乙醛,则C是乙醛。乙醛继续被氧化,则生成乙酸,即D是乙酸。乙酸和乙醇发生酯化反应,生成乙酸乙酯,所以E是乙酸乙酯。
本题难度:一般
4、简答题 Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):

已知:Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):
R-X+R1-CH=CH2
R1-CH=CH-R+H-X
Ⅱ.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子.
Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱中有3组峰.
请回答下列问题:
(1)反应⑤的反应类型为______,G的结构简式为______.
(2)C中官能团的名称是______;C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为______.
(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:______.
(4)写出反应⑥的化学方程式:______.
(5)下列有关B、C的说法正确的是______(填序号).
a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
C.1mol?B或C都最多消耗44.8L(标准状况)氢气
d.二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
(6)分离提纯中间产物D的操作:先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过______操作除去C8H17OH,精制得到D.
参考答案:由A、B的分子式及的结构简式C可知,A为CH3CH=CH2,B为CH2=CHCHO,由信息Ⅱ可知,C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子,则C8H17OH为

,与丙烯酸发生酯化反应生成D,由流程图可知,F为

等,因F不能与NaOH溶液反应,所以F为苯甲醇或苯甲醚,由F和G的分子式可知,F与溴发生取代反应,又G的核磁共振氢谱中有3组峰,说明G中有3种位置的H原子,所以G为

,由信息Ⅰ可知,D与G合成Q.
(1)由F、G的化学式可知,F中苯环上的H被-Br取代,则反应⑤为取代反应,G为

,故答案为:取代反应;

;
(2)C中含两种官能团,羧基和C=C;C8H17OH为

,与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名,其名称为2-乙基-1-己醇,
故答案为:羧基和碳碳双键;2-乙基-1-己醇;
(3)F为苯甲醚,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,X为酚,甲基与酚-OH处于对位,则X为

,
故答案为:

;
(4)由信息Ⅰ,D与G合成Q,并生成HBr,反应⑥的化学方程式为

,
故答案为:

;
(5)B为烯醛,C为烯酸,均含C=C键,但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应,
a.均含C=C键,则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,故a正确;
b.C中含-COOH,能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,而B不能,故b错误;
C.1mol?B最多消耗44.8L(标准状况)氢气,而C消耗22.4L氢气,故c错误;
d.B中含-CHO,C中含-COOH,二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故d正确;
故答案为:ad;
(6)D为烯酯,先加饱和碳酸钠除去剩余的酸,然后利用液态有机物的沸点不同,采用蒸馏方法分离出D,故答案为:蒸馏.
本题解析:
本题难度:一般
5、推断题 (三选一)【有机化学基础】
用石油裂解产物A可合成多种产物(如F是一种称为富马酸二甲酯的杀菌剂),下图用A合成一些有机产物的转化关系:

(1)上述反应中属于加成反应的是___________。
(2)1H核磁共振谱图表明A分子只有两种化学环境不同的氢原子,红外光谱研究表明A分子中含有两个碳碳双键,写出A、D的结构简式。A__________,D_____________?
(3)写出B转化为C的化学方程式__________________________________________。
(4)H物质在浓硫酸存在下可分别生成一种含六元环、七元环、八元环的产物,写出生成六圆环产物相关反应的化学方程式______________________________________。
(5)写出跟A互为同分异构体,且分子中有4个碳原子共直线的有机物的结构简式________________________________。
(6)D被氧化成HOOCCH2CHClCOOH的过程中会有中间产物生成,中间产物的结构简式可能是_________________(写出一种),检验该物质存在的试剂是________________。
参考答案:(1)①③
(2)CH2=CHCH=CH2;HOCH2CH2CHClCH2OH
(3)ClCH2CH=CHCH2Cl+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaCl
(4)2HOOCCH2CH(OH)COOH
+2H2O
(5)CH3C≡CCH3
(6)OHCCH2CHClCH2OH、HOCH2CH2CHClCHO、OHCCH2CHClCHO、 HOOCCH2CHClCHO、OHCCH2CHClCOOH(任写一种);新制氢氧化铜悬浊液,或银氨溶液
本题解析:
本题难度:一般