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高中化学必备知识点《有机合成与推断》考点强化练习（2017年押题版）(四)
（6）写出化合物I与氧气在Cu催化下反应的产物?。 参考答案：(14分) （1）羟基（1分）?羧基 （1分） 本题解析：（1）观察III的结构简式，可得其所含官能团为羟基和羧基；（2）对比III、IV的结构特点，前者变为后者利用了前者所含醇羟基发生消去反应的性质，在浓硫酸存在加热下，HOCH2CH2COOH变为CH2=CHCOOH和H2O，则副产物的化学式为H2O；（3）常温下乙烯与溴发生加成反应，即CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；（4）根据VI的结构简式逆推，能发生加聚反应的V为CH2=CHCOOCH3，对比IV、V的结构可得，IV变为V是前者所含羧基与甲醇在浓硫酸加热下发生的酯化反应，即CH2="CH-COOH" + CH3OH 本题难度：困难 3、填空题 随着流感季节的到来和N1H1的威胁，疫苗的需求空前高涨。尽管那些疫苗是有效的，但美国密苏里州大学研究人员于2009年12月研究发现，一些非处方药，如阿司匹林等抑制某些酶的药物会影响疫苗的效果。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。 |
参考答案：Ⅰ．（1）
原子利用率达100%，且避免酸催化剂对环境的污染?
（2）
；bc
Ⅱ．（1）石蕊、石蕊变红色、酚羟基
（2）①6(C1V1+C2V2-C2V3)%?②滴下最后一滴盐酸，溶液由红色恰好变成粉红色，且半分钟不褪色；便于观察滴定终点溶液颜色变化?③B
本题解析：有机合成和有机推断是化学高考试题中的重点，将知识点与时事等信息联系考查是近些年的主要体现方式，定量实验是实验的难点，也是高考的热点，对能力的要求非常高，而本题就是将有机合成、定量测定融于一体考查有机化学与无机实验融合能力。
本题易错点有：（1）易忽视酚酞指示剂作用下滴定原理，如果考虑酚钠和羧酸钠与盐酸反应必然导致错解；（2）问题（4）中“一定”使测定结果偏高，会错选E。（3）误差分析应根据计算式，若简单类比酸碱中和反应，会得出相反结论。
Ⅰ．（1）从题中的信息可以写出化学方程式，此法的优点是原子利用率高，没有污染；（2）由上述的流程，推出B为
，B发生消去反应后得到C，C的结构简式为
,高聚物D的结构简式是：
，由D与乙二醇、阿司匹林反应生成缓释阿司匹林，可以推出阿司匹林的结构简式为。
Ⅱ．（1）羧基的检验可以利用酸碱指示剂，如石蕊，现象是变红色，加入的试剂②是稀硫酸，通过检验乙酰水杨酸水解后生成酚羟基，再利用酚羟基的显色反应，验证酚羟基的存在，间接地证明酯基的存在；（2）①乙酰水杨酸与氢氧化钠反应，过量的氢氧化钠与盐酸反应。根据氢氧化钠的量计算乙酰水杨酸的量。n(HCl)＝(V3-V2)×10-3L×C2mol.L-1＝C2·(V3-V2)×10-3mol.根据题意，在酚酞试剂指示下，盐酸只与氢氧化钠反应，不能与酚钠、羧酸钠反应。NaOH+HCl＝NaCl+H2O，n(NaOH)＝C2(V3-V2)×10-3mol,与阿司匹林反应的氢氧化钠的物质的量为n(NaOH)＝V1×10-3L×C1mol·L-1－C2(V3－V2)×10-3mol＝C1V1×10-3mol－C2(V3-V2)×10-3mol＝(C1V1+C2V2－C2V3)×10-3mol；根据乙酰水杨酸与碱反应原理：
乙酰水杨酸的物质的量为(C1V1+C2V2－C2V3)×10-3mol/3，其质量为m(乙酰水杨酸)＝(C1V1+C2V2-C2V3)×10-3mol/3×180g.mol-1＝60(C1V1+C2V2-C2V3)×10-3g，ω(乙酰水杨酸)＝60(C1V1+C2V2-C2V3)×10-3g/ag×100%＝6(C1V1+C2V2-C2V3)%；②在碱液中滴加酚酞呈红色，滴定终点颜色：最后一滴盐酸，使溶液由红色变成粉红色，半分钟内不褪色。白纸起衬托作用，便于观察溶液颜色变化；③A项，滴定管未用盐酸润洗，导致滴定盐酸体积偏大，V3偏大，测定结果偏低；B项，导致测定盐酸体积偏小，（V3-V2）偏小，测定结果偏大。C项，用氢氧化钠溶液润洗，消耗盐酸体积偏大，V3偏大，测定结果偏低；D项，盐酸外溅，导致测定盐酸体积偏大，测定结果偏低。E项，砝码与样品位置放反了，当不用游码时，对称量结果没有影响；当用游码时，样品质量偏小，测定样品纯度偏高。F项，若用甲基橙作指示剂，滴定终点呈酸性，即盐酸进一步与酚钠和羧酸钠反应，即消耗盐酸体积增大，测定结果偏低。
本题难度：困难
4、实验题 （16分）以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：
已知：阿司匹林、水杨酸和乙酸酐的相对分子量分别为：180、138、102。
（1）制取阿司匹林的化学反应方程式为_________________；反应类型____________；
（2）水杨酸分子之间会发生缩合反应生成聚合物，写出除去聚合物并提纯阿司匹林的有关离子反应方程式______________________________、____________________________；
（3）阿司匹林在碱性条件下会发生水解反应，请写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的离子方程式______________________________________________________；
（4）在过程③的抽滤中，用冷水洗涤晶体，其作用_______________________；
（5）根据阿司匹林的结构推测其性质___________；
A．与纯碱溶液能反应
B．不能发生加成反应
C．能与氯化铁发生显色反应
D．水解反应
E．不能发生银镜反应?F．能发生消去反应
（6）取2.000 g水杨酸、5.400 g乙酸酐反应，最终得到产品1．566 g。求实际产率_________；
参考答案：（1）
?；取代反应
（2）
（3）
（4）除去晶体表面附着的杂质，并减少阿司匹林因溶解而引起的损耗。
（5）ADE。?（6）60%。
本题解析：（1）水杨酸和乙酸酐发生取代反应即得到阿司匹林，方程式为
。
（2）由于阿司匹林中含有羧基和酯基，而入水杨酸的缩聚产物含有酯基，所以可以利用碳酸氢钠和阿司匹林反应生成易溶的钠盐，分离出来之后，再利用酸将羧酸钠变成羧基。方程式为
、。
（3）阿司匹林中含有羧基和酯基，但水解后产生的羟基是酚羟基，所以需要消耗3mol氢氧化钠，方程式为
。
（4）冷水一方面除去晶体表面附着的杂质，另一方面也减少阿司匹林因溶解而引起的损耗。
（5）由于阿司匹林中含有羧基、酯基和苯环，所以选项ADE正确，其余是错误的，答案选ADE。
（6）根据方程式可知，乙酸酐是过量的，所以生成的阿司匹林应是
，所以产率是1.566÷2.61×100％＝60％。
本题难度：一般
5、推断题 图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题。
（1）D的化学名称是__________。
（2）反应③的化学方程式是____________________。
（3）B的分子式是__________。A的结构式是__________。 反应①的反应类型是__________。
（4）符合下列3个条件的B的同分异构体数目有____________个。
①含有邻二取代苯环结构 ②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一种同分异构体的结构简式____________________。
（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途：____________________。
参考答案：（1）乙醇
（2）
（3）C9H10O3；
；水解（取代）反应
（4）3；
（或
）
（5）
本题解析：
本题难度：一般
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CH2=CH-COOCH3+H2O （2分）
2OHCCH2Cl+2H2O，则I的催化氧化产物为H2O、CH2ClCHO。
）合成路线的一部分。现在人们利用最新开发的＋2价钯的均相钯催化剂体系，将丙炔在甲醇和一氧化碳存在下，于60℃、6 MPa条件下羰基化，一步制得
，其化学方程式为：?。
