1、填空题 (本题共14分)5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:

已知:
(1)已知A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A的结构简式为?。
(2)5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是?,C→D的反应类型为?。
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,且G分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G的结构简式?。
(4)写出D→E的反应方程式?。
(5)已知
,请结合题中所给信息,写出由CH3CH2COOH、
为原料合成
单体的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
?。
参考答案:(1)
(2分)
(2)羰基、酯基(全对得2分,写一个且正确得1分,出现错写得0分),取代反应(2分)
(3)
(任写一个,2分)
(4)
(2分)
(5)
(4分,第一步错全错,条件错不得分)
本题解析:(1)根据A的性质可知,A的结构应该是对称的,所以结构简式为
。
(2)根据5—氨基酮戊酸盐的结构简式可知,分子中含氧官能团的名称是羰基、酯基;根据CD的结构简式可知,生成物还有HCl,即相当于是氨基的氢原子被取代,所以应该是取代反应。
(3)能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,所以还有羧基和醛基。又因为1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,所以还还有1个羟基,因此可能的结构简式为
。
(4)根据原子守恒可知,反应的方程式为
。
(5)考查有机物的合成,一般采用逆推法。
属于高分子化合物,且是甲聚产物,其单体是
,所以合成路线是
。
本题难度:一般
2、填空题 合成材料
涂在手术伤口表面,在数秒内发生固化(加聚)并起黏结作用,以代替通常伤口的缝合,是一种性能优良的功能高分子材料,写出该化合物固化时化学反应方程式__________________________________________________________。
参考答案:
本题解析:
本题难度:一般
3、选择题 有机物A和B的分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在一定条件下可以直接转化为C,将B的蒸气通过灼热的氧化铜,产生红色固体,同时生成C.则3种物质可以是( )
A.A是CH2=CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OH
B.A是CH≡CH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHO
C.A是CH3CHO,B是CH2=CH2,C是CH3CH2OH
D.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CH≡CH
参考答案:有机物A和B的分子中都有2个碳原子,B为液体,将B的蒸气通过灼热的氧化铜,产生红色固体,B含有羟基-OH,同时生成C,故C含有羟基-CHO,室温时A为气体,A在一定条件下可以直接转化为C,炔与水加成可以直接生成醛,故A为CH≡CH,所以C为CH3CHO,B为CH3CH2OH,
故选A.
本题解析:
本题难度:简单
4、推断题 某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料,其合成路线如下图所示。

通过质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3;D分子中含有支链;F分子中含有苯环但无甲基,E可发生银镜反应在催化剂存在下1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F。请回答:
(1)B中所含官能团的名称为________;E的结构简式为________。
(2)C与新制碱性Cu(OH)2悬浊液反应的离子方程式为________________________________。
(3)D与F反应的化学方程式为___________________________;其反应类型是_____________。
(4)符合下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色;②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有________种;写出其中一种物质的结构简式:________。
参考答案:

本题解析:根据A的相对分子质量为56可知,A的化学式为C4H8,又知A分子存在两种氢原子,且峰面积之比为1∶3,可知A为CH3—CH===CH—CH3或者(CH3)2C===CH2,再结合其他题给信息可得出前者不符合题意,则推出B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,C与氢氧化铜悬浊液反应得到D,D为(CH3)2CHCOOH,最终合成的物质中有13个碳原子,推得E、F中有9个碳原子,而且F为醇,分子式为C9H12O,F中没有甲基,则F为
,再根据E生成F的反应条件可知,E为醛,E和F中含有苯环,1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F,说明E中还有一个不饱和键,结构为
。(4)遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,另一个官能团为丙基或者异丙基,考虑邻、间对位,所以结构为6种。
本题难度:一般
5、填空题 (每空2分,共8分。)
1,4-环己二醇可通过下列路线合成(某些反应的反应物和反应条件未列出):

(1)写出反应④、⑦的化学方程式:
④______________________________________________________________;
⑦_ _____________________________________________________________。
(2)上述七个反应中属于取代反应的有____________(填反应序号)。
(3)反应⑤中可能产生一定量的副产物,其可能的结构简式为?。
参考答案:(13分)

本题解析:略
本题难度:简单