1、简答题  黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性．下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成化合物黄酮F（化学式为C18H12O2NBr），为黄酮醋酸的前体化合物）．其进一步水解即得黄酮醋酸．合成路线如下：
对于F，分子中存在3个六元环，E和F在化学式上相差2个H原子．
（1）请写出A、D、F的结构简式A______、D______、F______．
（2）B有多种同分异构体，请写出一种含苯环、羰基和一个手性碳原子的同分异构体：______．
（3）A可能发生的化学反应的类型有______、______．（写出二种）
（4）化合物的系统名称是______．
（5）D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，写出该缩聚反应的方程式______．

参考答案：（1）A为甲酚发生驻华反应的产物，和乙酸酐反应生成的酯，所以A结构简式为：；B为取代氯原子的反应，所以D的结构简式为：；E中酚羟基氯甲基化反应形成的醚结构，则F结构简式为：；
故答案为：；
（2）依据B的结构简式，写出符合条件，含苯环、羰基和一个手性碳原子，关键是手性碳原子，羰基接在端碳上形成醛基，醛基和另外一个甲基接在同一个碳原子上形成手性碳，苯环上还可以有其他同分异构，得到结构简式为：；故答案为：；
（3）A中酯基可以水解，发生取代反应，苯环内部的键可以和氢气在一定条件下发生加成反应，故答案为：取代反应，加成反应；
（4）溴取代位置与甲醛取代位置形成对位，可以命名为对溴苯甲醛，或以苯甲醛为母体，从醛基给苯环编号，溴在4号碳上，名称为4-溴苯甲醛；故答案为：对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛；
（5）D水解后形成一个羧基发生聚酯缩合反应，反应的方程式为：+nH2O


故答案为：+nH2O

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。
（1）D中含氧官能团的名称是?。
（2）C→D的反应类型是?，H→多昔芬的反应类型是?。
（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是?。
（4）H分子中有?个手性碳原子。
（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式?。
①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。
（6）苯甲酰氯（）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

参考答案：
（1）羰基
（2）取代反应?消去反应?
（3）?
（4）2
（5）(2分)
（6）

本题解析：（1）D中含氧官能团为羰基。（2）C与溴乙烷发生取代反应生成D和HBr；H→多昔芬消去了1分子水，反应为消去反应。（3）E生成F为取代反应，X为。（4）H中有2个手性碳原子。（与羟基相连的碳及与乙基相连的碳）（5）能发生银镜反应说明含有醛基、能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上的一溴代物只有两种说明两个取代基位于对位。（6）模仿题中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸与SOCl2合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿题中D＋G→H合成路线，可由苯制得溴苯，溴苯与与Mg反应得到，与HCHO加成再水解得到。

本题难度：困难

3、填空题  （10分）
2008年5月12日14时28分，四川省汶川县发生8.0级强烈地震，地震给受灾地区造成强烈的破坏作用。抗震救灾急需大量的药品（如抗生素等）、生活用品等
医学上普遍认为某些氨基酸（如：L－酪氨酸）是一种重要的生化试剂，是合成多肽类激素、抗生素的主要原料。
（1）酪氨酸的结构简式是：，其与过量的NaOH溶液
反应的化学方程式是?。
（2）丙氨酸分子中甲基上的一个氢原子若被苯基取代后即为苯丙氨酸。以下为苯丙氨酸的一种合成线路：

①上述反应a、b、c、d中，属于取代反应的有?。
②在反应a中，若不使用过氧化物，则不能得到A，而是得到A的同分异构体。写出若不使用过氧化物时，反应a的化学方程式：?。
③反应c的化学方程式是?。
④同时满足下列条件的苯丙氨酸的同分异构体有?种
x、分子中含有苯环； y、每个苯环上有两个取代基； z、含有硝基。

参考答案：

本题解析：略

本题难度：简单

4、推断题  室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成

? （1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是_________（写名称）。B和甘 油完全酯化的方程式是____________________________________。
（2）C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是________________________。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有?_________、?_________。（任写两个）
（4）F→G的反应类型是_______________。 ?
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是_________ ?
a.能发生加成反应?
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐?
d.属于氨基酸?

参考答案：（1 ）?碳碳双键、羧基；

（2）
（3）（任写2 个）
（4 ）取代反应?
（5 ）abc

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  (12分)【化学——有机化学基础】
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。

（1）写出F的结构简式：______________。
（2）C所含官能团的名称是____________。
（3）C→D的反应类型属于_____________；F→G的反应类型属于____________。
（4）写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式：______________。
i属于芳香族化合物? ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2。
（5）写出E和I反应最终生成J的化学方程式：____________________________________。

参考答案：（12分）
（1）CH3——CH3（2分）
（2）（醇）羟基（2分）
（3）氧化反应（2分）；取代反应（2分）
（4）CH3——OH3（2分
（5）（2分）

本题解析：F为苯的同系物，相对分子质量为106，根据苯的同系物的通式可得n=8，因为F中苯环上的取代基是对位关系，所以F为CH3——CH3；A与F属于同系物，A的相对分子质量为92，则A为：—CH3；A液溴在光照条件下发生—CH3上的取代反应，生成的B为—CH2Br，B与NaOH溶液发生水解反应生成的C为：—CH2OH，C在Cu催化下与O2反应生成的D为：—CHO，D继续氧化得到的E为—COOH，F与液溴在Fe催化下发生苯环上的取代反应，生成的G为：，根据题目所给信息G在10%NaOH|Cu粉等条件下生成的H为，H在H+、H2O条件下转化为I：，E、I通过酯化反应可得J。
（1）根据上述推断可知F的结构简式：CH3——CH3
（2）C的结构简式为：—CH2OH，含有的官能团为：（醇）羟基。
（3）C→D羟基被氧化为醛基，所以反应类型属于氧化反应；F→G发生苯环上的取代，所以反应类型属于取代反应。
（4）i属于芳香族化合物，含有苯环；ii不与金属钠发生化学反应，不能羟基和羧基；iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2，所以该同分异构体为CH3——OH3
（5）E、I通过酯化反应制取J，所以化学方程式为：。

本题难度：一般