1、填空题 (10分)写出下列各有机物的结构简式:
(1)当0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧时生成CO2和H2O各1.2 mol,催化加氢后生成2,2-二甲基丁烷,则A的结构式为___________。
(2)分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为______________________。
(3)某烷烃A蒸气密度是相同状况下氢气密度的64倍,经测定知A分子中共含6个甲基。
①若A不可能是烯烃与氢气加成的产物,A的结构简式为______________________。
②若A是炔烃与氢气加成的产物,A的结构简式为______________________。
(4)某含氧有机化合物,它的相对分子质量为88.0,含C的质量分数为68.2%,含H的质量分数为13.6%,经红外光谱测定含有一个羟基,核磁共振氢谱显示该分子中有3个甲基,且有三种不同环境的氢原子,请写出其结构简式_____________________.
参考答案:
?
网(www.)
本题解析:CXHY -----------xC-------YH
0.2mol? 1.2mol? 2.4mol?分子式为C6H12?(CH3)2CHCH(CH3)2
(2)分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上为乙烯的结构。
(3)某烷烃A蒸气密度是相同状况下氢气密度的64倍Mr==128知A分子中共含6个甲基
?、
?
(4)C:H:O==5:12:1经红外光谱测定含有一个羟基,核磁共振氢谱显示该分子中有3个甲基,且有三种不同环境的氢原子三个甲基一种氢,羟基一种氢,另外一种氢。结构简式为
本题难度:一般
2、填空题 化合物A(C6H6O)是一种重要的有机化工原料,A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A 的结构简式:?。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G的分子式?。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物结构简式:?(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:?。
(5)结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

参考答案:(1)
(1分)
(2)C20H14O4?(2分)
(3)
或
(2分)
(4)
(2分)
(5)
(每步1分共5分)
本题解析:本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口,很明显突破口在于A,由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚,之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为
,C为
,D为
,F为
。
(3)E的分子式为C7H14O,不饱和度为1,根据E的同分异构体只有两种氢,不饱和度为1,结构可能是一个双键或者一个环,不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构,所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键,则只能是碳氧双键,则该同分异构体结构为
;如果是一个环,难度较大,不易想得到,要求结构对称,所以该环必须要含氧原子,结构为
。只需写出一种即可。
(4)F和D互为同分异构体,所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。
(5)该问较难,要充分挖掘题干中的信息,并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到
,那么应该有一个步骤将碳链延长了,根据题干中的信息,两条信息都能把碳链延长,再根据合成要求,只能利用苯酚和甲醛两种有机物,其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息,即
,这样就找到合成的主要合成点和主要框架了,之后就是利用醇与卤代烃,醇与醛之间的相互转化,问题便迎刃而解了。合成路线为:
,由于没有规定合成的步骤,那么由
到
也可以分两步,先消去反应再与HBr加成也可。
本题难度:困难
3、填空题 化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。


已知:RONa+R′X→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应①________,反应②________。
(2)写出结构简式? A________,C________。
(3)写出
的邻位异构体分子内脱水产物的结构简式________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式____________________________________。
(6)A也是制备环己醇(
)的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法________________。
参考答案:(1)加成反应 氧化反应


(6)取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化
本题解析:本题主要考查有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式书写以及有机官能团的检验等。对比反应②前后两有机物的分子式,可知
D,D分子中多了1个碳原子和2个氢原子,再结合M结构简式下端的取代基可知另一反应物为CH3OH。
本题难度:困难
4、选择题 某有机物结构简式为
,有关它的说法正确的是(?)
A.它属于芳香烃
B.分子中最多有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5
D.1 mol该物质能与6 molH2加成
参考答案:BD
本题解析:根据有机物的结构简式可知,分子中含有氯原子,所以不可能是芳香烃,A不正确;由于苯环是平面型结构,所以和苯环直接相连的原子位于平面上。由于饱和碳原子的基本结构是四面体,所以该分子中最多有23个原子共面,B正确;选项C不正确分子式为C14H9Cl5;2个苯环,需要6分子氢气加成,D正确,答案选BD。
点评:该题是高考中的常见题型和重要的考点之一,属于中等难度的试题。试题基础性强,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是准确判断出分子中含有的官能团,然后依据相应官能团的结构和性质,灵活运用即可。有利于培养学生的知识迁移能力和辑推理能力以及空间的想象能力。该题的难点是共平面的判断。
本题难度:简单
5、填空题 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:
(1)金刚烷的分子式为?,其分子中的CH2基团有?个;
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

其中,反应①的反应试剂是?,反应③的方程式??,反应④的反应类型是?;
(3)已知烯烃能发生如下的反应:

请写出下列反应产物的结构简式:
参考答案:
(1)、C10H16 ?6?
(2)、Cl2?环戊烯+Br2——?消去反应
(3)
本题解析:(1)金刚烷中含有6个CH2基团,4个CH基团,故分子式为C10H16;(2)第①是烷烃的取代反应,与氯气在光照下反应;第③是碳碳双键与溴单质加成;第④是卤代烃消去反应。(3)由已知信息知碳碳双键经两步反应后断开两端碳原子形成醛基,该物质中含有2个碳碳双键,断开形成4个醛基。
本题难度:一般