1、填空题 以乙烯、丙烯为初始原料合成抗高血压药物维普罗斯托(Viprostol)中间体化合物④的合成线路如下


请回答下列问题:
(1)反应①中原子利用率为_______________________;
(2)写出化合物②的键线式:________________________;
(3)卤代烃和Mg在无水乙醚中生成的化合物RMgX被称为格林试剂,格林试剂在有机合成中具有广泛运用。反应③的格林试剂RMgBr中,R-的结构简式为___________________;
(4)上述合成线路中,与反应④的反应类型相同的反应还有___________________________;反应④中使用CrO3而不使用K2Cr2O7,可能的原因是______________________。
参考答案:(1)100%
(2)
(3)CH2=CH-
(4)反应①、反应②;保护C=C不被氧化
本题解析:
本题难度:困难
2、推断题 已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚)
R-CH2CHO + R′OH 烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:

请回答下列问题:
(1)A的分子式为____________ ;
(2)B的名称是______________ ;A的结构简式为 _________________;
(3)写出C → D反应的化学方程式:____________________ ;
(4)写出两种同时符合下列条件:
① 属于芳香醛;
② 苯环上有两种不同环境的氢原子
E的同分异构体的结构简式:______________ 、_____________ 。
(5)写出由E转化为对甲基苯乙炔(
)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

(6)?请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式___________ 。
参考答案:(1)C12H16O
(2)正丙醇或1-丙醇;
(3)
(4)
;
;
(5)
(6)
本题解析:
本题难度:一般
3、填空题 (8分)有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物.例如:



请回答下列问题:
(1) 反应①的反应类型:________________;
(2)写出A1、A2可能的结构简式: ______________??, ____________?
(3)B的结构简式:_____________?C的结构简式:_______________?.
(4)反应6的化学方程式:____________________________________?.
(5) 与D的碳架结构相同且含有羟基的同分异构体有?_种(不包括D).任意写出其中一种_____________________,
参考答案:(1) 加成反应
(2)
(3)
(4)
+NaOH
NaCl+
(5) 4
本题解析:(1)根据反应前后的结构简式的变化可知,反应前,丙烯中含有碳碳双键,而反应后,碳碳双键消失,这说明反应①属于加成反应。
(2)根据反应②的反应条件可判断,该反应是烷烃基上的氢原子被氯原子取代,属于生成物的结构简式可能是
或者是
。
(3)B物质能发生加成反应,说明B中含有碳碳双键,因此B是A1或A2通过消去反应生成的,因此B的结构简式应该是
;由于反应⑤是在双氧水的作用下发生的加成反应,属于根据已知信息可知,C的结构简式应该是
。
(4)C属于卤代烃,在氢氧化钠溶液中能发生水解反应生成醇,所以该反应的方程式是
+NaOH
NaCl+
。
(5)由于碳架结构相同,所以可能的结构简式有4种,即如果醛基连在烷烃基上还有1种,如果连接在饱和,则有3种,和烷烃基的关系是邻、间、对三种。
本题难度:一般
4、填空题 有机物A为茉莉香型香料。

(1)A分子中含氧官能团的名称为_______。
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
A的化学式是______,A可以发生的反应是_____ (填写序号字母)。
a.还原反应
b.消去反应
c.酯化反应
d.水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R"的有机物R"-OH的类别属于________。
(4)A的分子结构中只有1个甲基,A的结构简式是________。
(5)在浓硫酸存在条件下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是_______________________。
(6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R’含有3个甲基外,其余部分均与A相同的有机物有 ____种。
参考答案:(1)醛基
(2)Cl4H18O;a
(3)醇
(4)
(5)

(6)3
本题解析:
本题难度:一般
5、简答题 I.香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等.某同学设计的香豆素的合成路线为:

(1)碳链增长的反应是______;
(2)官能团发生变化的反应有______.
II.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸.

专完成下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式______.
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有______种.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______.
(4)请设计合理方案从

?(用反应流程图表示,并注明反应条件).
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OH
CH2=CH2

参考答案:I.(1)根据各物质的结构简式知,碳链增长的反应是②,故答案为:②;
(2)根据各物质的结构简式知,官能团发生变化的反应是①②③④,故答案为:①②③④;
II.C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为

,B和碘烷发生取代反应生成C,则B的结构简式为:

,A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,A和B相对分子质量相差18,所以A的结构简式为:

,D和碘烷发生取代反应生成水杨酸.
(1)通过以上分析知,C的结构简式为

,故答案为:

;
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为

,所以共有9种,故答案为:9种;
(3)B生成C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;
(4)

和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成物的结构简式为

,

和氢溴酸发生加成反应生成

,

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成物的结构简式为

,

在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成

,
所以其反应过程为:

,
故答案为:

.
本题解析:
本题难度:一般