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高考化学高频试题、高中化学题库汇总-压中真题已成为一种习惯

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高考化学必考知识点《有机合成与推断》答题技巧(2019年最新版)(六)
2019-06-25 23:18:33 【

1、填空题  (13分)已知:
(1)2ROH R—O—R + H2O (R为烃基,R-O-R为醚)
(2)RCH=CH2+HOCl→RCH(OH)—CH2Cl?或 RCH=CH2+HOCl→RCHCl—CH2OH

试根据下列回答下列问题
(1)(4分)写出结构简式A ________________,C ________________。
(2)(4分)从结构上分析,与A互为同分异构体的可能结构简式有:
__________?______。
(3)(2分)上述反应中属于取代反应的是________________________________(填反应序号)
(4)(3分)写出方程式:D+E → F__________________________________________________


参考答案:(1)CH2Cl-CH2OH, CH2=CHOCH=CH2(2)CH3CH(OH)Cl,? CH3OCH2Cl
(3)②④⑥?
(4)2ClCH2-COOH+HOCH2CH2OHClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O


本题解析:(1)根据已知信息可知,乙烯和HOCl反应的生成物A是CH2Cl-CH2OH;在根据已知信息可知,A在浓硫酸俄作用下反应生成B的结构简式是CH2ClCH2O-CH2CH2Cl。B中氯原子,能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C,则C的结构简式是CH2=CHOCH=CH2。
(2)分子式相同,而结构不同的化合物是同分异构体,所以和A互为同分异构体的是CH3CH(OH)Cl、CH3OCH2Cl。
(3)反应①是加成反应,②是取代反应,③是消去反应。根据反应④的条件可知,该反应是卤代烃的水解反应,则D的结构简式是HOCH2CH2OH。A中还含有羟基,所以能发生氧化反应,则E的结构简式是ClCH2-COOH。所以D和E发生的是酯化反应,则F的结构简式是ClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O,因此属于取代反应的是②④⑥。
(4)该酯化反应的方程式是
2ClCH2-COOH+HOCH2CH2OHClCH2COOCH2CH2OOCCH2Cl+2H2O。


本题难度:一般



2、填空题  已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下 易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行 保护,保护的方法常常是使烯烃生成二溴代物,然后 用Zn粉在乙烯存在下使二溴代物再转变为烯烃,其过程可简单表示如下: 又知烯烃中的C=C键在酸性条件下才能与水发生加成反应。觋欲以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸(CH2=CH-COOH),
设计第一步反应为 CH2=CH-CH3+Cl2CH2=CH-CH2Cl + HCl。请运用你学过的知识及上述信息,补写出从丙烯制取丙烯酸的其余各步反应方程式(注明必要的反应条件)_____________。


参考答案:CH2=CH-CH2Cl+NaOH CH2=CH-CH2OH+NaCl,
CH2=CH-CH2OH+Br2→ CH2Br-CHBr-CH2OH,
2CH2Br-CHBr-CH2OH+O2 2CH2Br-CHBr-CHO+2H2O,
2CH2Br-CHBr-CHO+O22CH2Br-CHBr-COOH,
CH2Br-CHBr-COOH+Z CH2=CH-COOH+ZnBr2。


本题解析:


本题难度:一般



3、推断题  乙基香草醛是食品添加剂原料,他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸,I可发生以下变化:
?
己知:与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。

(1)乙基香草醛的含氧官能团有:醛基、___和___。(写名称)
(2)指出反应类型:①_______,③_______。
(3)写出②反应的化学方程式______________。
(4)写出IV与银氨溶液反应的化学方程式._______________。
(5)乙基香草醛的同分异构体中有:属于酷类,能被新制氢氧化铜氧化,苯环上只有一个羚基和一对位取代基,写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式:_______?(任写一个)。


参考答案:(14分)
(1)羟基、醚键(各1分,共2分)?
(2)氧化反应?取代反应?(各2分,共4分,漏写“反应”不扣分)
(3)(用箭号不扣分)
来源:91考试 网(各3分,共6分,有机方程式主要产物对得2分,配平错漏扣1分,漏条件、用等号合扣1分,结构简式书写错误给0分)
(4)
(Ag漏“↓”与条件等合扣1分,“NH3↑”不扣分)
(5)(2分)


本题解析:(1)观察乙基香草醛的结构简式,发现它含有三种官能团,分别是位于苯环上、下、右的醛基、羟基、醚键;(2)I在酸性高锰酸钾溶液作用下,发生氧化反应,苯环侧链上第一个碳原子被氧化为羧基;对比I和III的分子式,发现前者比后者多1个羟基、后者比前者多1个Br,说明I与HBr 共热时发生取代反应;则反应①是氧化反应,③是取代反应,前者说明苯环侧链上与苯环直接相邻的碳原子上至少含有1个C—H键,后者说明侧链上一定含有醇羟基;依题意,可以推断I的结构简式为C6H5—CH(CH2OH)COOH,III的结构简式为C6H5—CH(CH2Br)COOH,IV的结构简式为C6H5—CH(CHO)COOH;(3)反应②是苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或取代反应,生成苯甲酸乙酯和水;(4)IV含有醛基和羧基,与银氨溶液反应时,不仅醛基被氧化为羧基,而且羧基与氨气继续反应生成羧酸铵,1molC6H5—CH(CHO)COOH与2molAg(NH3)2OH在水浴加热条件下发生反应,生成1molC6H5—CH(COONH4)2、2molAg、2molNH3、1molH2O;(5)依题意,位于苯环上相对位置的一个取代基是羟基,另一个取代基可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,只有甲酸某酯才能符合上述条件。


本题难度:困难



4、推断题  用芳香烃A为原料合成某香料中间体G的路线如下

(1)A的结构简式为____________: G的结构简式为____________: ?
(2)B→C的反应类型是________________________?;E→F为消去反应;该反应的反应条件为_________________________。? ? ?
(3)写出下列转化的化学方程式:C→D______________________:E→H______________________。 ?
(4)E有多种同分异构体,其中的一种符合下列条件:
①分子内含有苯环,且苯环上有两个取代基; ?
②核磁共振氢谱中有5个峰; ?
③1mol该物质与NaOH溶液反应,最大能消耗3mol的NaOH?
该同分异构体的结构简式为_________________________。


参考答案:(1)
(2)取代反应(水解)?;浓H2SO4、加热
(3)

(4)


本题解析:


本题难度:一般



5、填空题  .1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂。二氢荆芥内酯的合成路线如下:
AB

⑴请写出A的结构简式_________________________。
⑵请写出生成B物质的化学方程式_____________________________________________。
⑶以上合成路线中发生取代反应的有?_______步。
含有的含氧官能团是_____________。
⑸满足以下条件的的同分异构体有__________种。
⑹请写出由CH2=CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2Br-CH2CH2-Br


参考答案:⑴
+HBr
⑶3?
⑷醛基?
⑸5
⑹CH2=CHCH2CHOCH2=CHCH2COOH
BrCH2CH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COOH
(除⑹外,每空2分,第⑹小题4分,共14分)


本题解析:略


本题难度:一般



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