1、简答题  （12分）【化学一有机化学基础】
M是一种重要的粘合剂，其合成路线如下：

请回答下列问题：
(l)物质C中所含官能团的名称是_________。
（2） H→I的反应类型是_________；检验物质B常用的试剂是_________。
（3） C→D、D→E的反应顺序不能颠倒的原因__________________。
（4）写出与G具有相同的官能团的同分异构体的结构简式：_________。
（5）写出E→F的化学方程式：_______________________________。

参考答案：（12分）
（1）碳碳双键、醛基（2分）
（2）加成反应?碱性Cu(OH)2浊液（或银氨溶液）（4分）
（3）防止碳碳双键被氧化（2分）
（4）CH≡CCH2COOH（2分）
（5）CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O（2分）

本题解析：A在Cu/?条件下与O2反应生成CH3CHO，则A为CH3CH2OH，根据题目所给信息，CH3CHO在OH?、?条件下反应生成的C为：CH3CH=CHCHO，C与Br2/CCl4反应生成的D为：CH3CHBrCHBrCHO，D氧化生成的E为：CH3CHBrCHBrCOOH，F为CH3C≡CCOOK，G为CH3C≡CCOOH，A与G发生酯化反应生成的H为：CH3C≡CCOOC2H5，H与HCN发生加成反应生成的I为：CH3CH="CCNCOO" C2H5。
（1）物质C的结构简式为：CH3CH=CHCHO，含有的官能团为：碳碳双键、醛基。
（2）H→I发生碳碳三键与HCN的加成反应；B为CH3CHO，可用碱性Cu(OH)2浊液（或银氨溶液）检验。
（3）C→D为碳碳双键与Br2发生加成反应，D→E为醛基氧化为羧基，所以先发生C→D，再发生D→E可防止碳碳双键被氧化。
（4）G为CH3C≡CCOOH，与G具有相同的官能团的同分异构体，碳碳三键的位置变化，结构简式为：CH≡CCH2COOH
（5）E→F发生消去反应，得到碳碳三键，所以化学方程式为：
CH3CHBrCHBrCOOH+3KOHCH3C≡CCOOK+2KBr+3H2O

本题难度：一般

2、简答题  已知：
Ⅰ．

Ⅱ．氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚
某有机物A和其它有机物存在如下图所示的转化关系：

又知：A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种；I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料．试回答下列问题：
（1）写出F、J的结构简式：F______；J______．
（2）写出下列反应的类型：H→J：______；?H→L：______．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①H→I：______；
②J→K：

；
③A→B+C：______．

参考答案：由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，I中含有酯基，为

，由转化关系可知，H为



，H通过酯化发生缩聚反应生成L，L为



，A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，结合A的分子式知A的结构简式为：

，A水解生成B和C，则B的结构简式为

，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为

，D和二氧化碳、水反应生成苯酚E，苯酚和溴水反应生成F





，B和酸反应生成G对羟基苯甲酸．
（1）通过以上分析知，F、J的结构简式分别为





，CH2=CHCH2COOH，
故答案为：





，CH2=CHCH2COOH；
（2）H的结构简式为



，J的结构简式为CH2=CHCH2COOH，H发生消去反应生成J，L的结构简式为：



，则H发生缩聚反应生成L，故答案为：消去反应，缩聚反应；
（3）通过以上分析知，①H发生酯化反应生成I，所以H→I的反应方程式为：



，
故答案为：



；
②J发生加聚反应生成K，所以J→K的反应方程式为：



，
故答案为：



；
③A水解生成B和C的反应方程式为：



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  （12分）化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl3溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：
A：?；B：?；G：?
（2）反应类型：（I）??；（Ⅱ）?。
（3）写出D→H的化学方程式：?。
（4） L是D的同分异构体，L具备下列条件。
①L能与使FeCl3溶液显紫色
②能进行银镜反应?
③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰
写出L与氢氧化钠溶液的化学方程式：?。

参考答案：(1)? A:?B: ?G:? HCOOCH3?(每空2分)
(2) ( I )水解(取代)?（II）酯化(取代)? (每空1分)

本题解析：化合物D能使FeCl3溶液显紫色，且还能和碳酸氢钠反应，说明D中含有酚羟基和羧基。所以根据原子守恒可知，C是甲醇，E是甲醛，F是甲酸，G是甲酸甲酯。又因为化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，这说明两个取代基是对位的，因此A的结构简式为，则B的结构简式为。根据L的性质可知，L中含有酯基和醛基，所以是甲酸形成的酯。又因为L能与使FeCl3溶液显紫色，说明还含有酚羟基，且其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰，因此取代基是邻位的。所以方程式为。

本题难度：一般

4、简答题  近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线．

请回答下列问题：
（1）种烃，则A的结构简式是______；
（2）A→C，A→D三个反应的原子利用率都是100%，它们的反应类型是______，C的结构简式是______，E的结构简式是______；
（3）写出B→PVC的化学反应方程式______；
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有______种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式______．

参考答案：CaC2与水反应生成氢氧化钙与乙炔，由转化关系可知A为CH≡CH，CH≡CH与HCl发生加成反应生成CH2═CHCl，CH2═CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯









，故B为CH2═CHCl，PVC为









，CH≡CH与HCN发生加成反应生成CH2═CHCN，CH2═CHCN与D通过加聚反应合成人造羊毛，故D为CH2=CHOOCCH3，乙炔与E反应生成CH2=CHOOCCH3，故E为CH3COOH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH≡CH，
故答案为：CH≡CH；
（2）A→C，A→D反应的原子利用率都是100%，它们的反应类型是加成反应，由上述分析可知，C的结构简式为H2C=CH-CN，E的结构简式是CH3COOH，
故答案为：加成反应，H2C=CH-CN，CH3COOH；
（3）B→PVC是CH2═CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯









，反应方程式为：nH2C=CHCl催化剂

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  （17分）
铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：

参考答案：（17分）
（1）加成反应（2分）?
（2）
（2分）
（3）

（4）

（5）a c （2分）
（6）

（7）

（8）

本题解析：（1）由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应；
（2）由B到D的反应类似已知ii的反应，D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式题目已给出，所以D的结构简式为

（3）生成E的反应是酯化反应，化学方程式为
（4）F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基；比较E、F的分子式，判断F的结构简式为
（5）F到G发生类似已知i的反应，G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环。a、G分子中有6种不同化学环境的氢原子，错误；b、G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，正确；c、醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应，错误，答案选ac；
（6）H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式为

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生，因为G分子中仍存在醛基，可以?与甲醛继续发生类似已知i的反应，所以K的结构简式为?
（8）A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可，流程图为

本题难度：一般