1、填空题  有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为76．为测定A?的化学式，取3.8?克的A置于密闭容器中完全燃烧，将燃烧产物通过盛有浓硫酸的试剂瓶，试剂瓶增重3.6?克，继续通过盛有饱和氢氧化钠溶液的试剂瓶，试剂瓶增重6.6克．
①A的分子式为______；
②红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，可据此推断A可能的结构简式为：（已知：同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构）______，______；
③若A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，请写出A与足量金属钠反应的化学方程式：______；请写出A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：______．

参考答案：①通过浓硫酸增重3.6g是水的质量，水的物质的量为3.6g18g/mol=0.2mol，故n（H）=2×0.2mol=0.4mol，m（H）=0.4mol×1g/mol=0.4g，饱和氢氧化钠溶液增重6.6克是生成二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为6.6克44g/mol=0.15mol，故n（C）=0.15mol，m（C）=0.15mol×12g/mol=1.8g，故有机物A中m（O）=3.8g-0.4g-1.8g=1.6g，故n（O）=1.6g16g/mol=0.1mol，所以n（C）：n（H）：n（O）=0.15mol：0.4mol：0.1mol=3：8：2，最简式为C3H8O2，结合相对分子质量可知最简式即为分子式，
故答案为：C3H8O2；
②红外光谱显示A分子中只有“C-C”键、“C-H”键和“O-H”键的振动吸收，同一个碳原子上连接两个羟基不稳定
故符合结构特征的有机物A的结构简式为：CH3CH（0H）CH2OH?CH2（OH）CH2CH2OH，
故答案为：CH3CH（0H）CH2OH、CH2（OH）CH2CH2OH；
③A的核磁共振氢谱只有三个吸收峰，分子中含有3种H原子，结合有机物A的红外光谱可知，A为CH2（OH）CH2CH2OH?
，A与足量金属钠反应的化学方程式为CH2（OH）CH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2CH2ONa+H2↑，
A与氧气（加热，铜做催化剂）反应的化学方程式：CH2（OH）CH2CH2OH+O2Cu

本题解析：

本题难度：一般

2、推断题  （15分）化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下：

（1）A→B的反应类型是 ?，D的结构简式?。
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称：?。
（3）写出B→C的化学反应式：?。
（4）合成过程中，(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做?剂。
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式?。
①遇FeCl3溶液发生显色反应?②分子中有4中化学环境不同的氢原子?
③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料，合成医药中间体：（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：

参考答案：（1）取代反应（1分）、CH3CONHCH(COOC2H5)2（2分）
（2）羟基?（1分）
（3）?（2分）
（4）还原?（2分）
（5）或?（2分）
（6）
（5分）

本题解析：（1）对比A、C的结构简式可得B的结构简式为：， 则A→B的反应类型是取代反应；C与D失去HCl可得E，所以D的结构简式为：CH3CONHCH(COOC2H5)2
（2）根据化合物fingolimod的结构简式可知所含氧官能团的名称为羟基。
（3）B与CH3(CH2)6COCl发生取代反应生成C和HCl，则化学方程式为：
（4）(CH3CH2)3SiH使E失氧，LiAlH4使F中的酯基转化为羟基，失去O元素，所以二者的作用都是做还原剂。
（5）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明同分异构体中含有酚羟基；②分子中有4中化学环境不同的氢原子；③苯环上一溴代物有2种，则该同分异构体为：或
（6）甲苯先与Cl2发生甲基上的取代反应，苯甲酸与SOCl2发生羧基的取代反应，二者的产物再发生取代反应，再与反应，产物被LiAlH4还原可得最终产物，所以合成路线流程图为：

本题难度：一般

3、选择题  某有机物甲经氧化后最终得到乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）；由此推断甲的结构简式为（?）
A．ClCH2CH2OH
B．OHC－O－CH2Cl
C．ClCH2CHO
D．HOCH2CH2OH

参考答案：A

本题解析：有机物1mol丙和2mol乙反应生成酯类物质，说明分别有羟基和羧基，且丙中应为两个官能团，结合氯代烃的水解和醇的氧化可以写出甲的结构简式为A答案。

本题难度：一般

4、选择题  苹果酸的钠盐()可作为调味剂、缓冲剂、保水剂以及防腐保鲜剂，广泛应用于饮料、肉制品、口服液等。有关说法错误是

A．苹果酸的酸性强于醋酸
B．分别对苹果酸、苹果酸钠溶液微热，溶液的pH均增大
C．苹果酸在一定条件下发生消去反应可生成HOOCCH=== CHCOOH
D．苹果酸在一定条件下发生取代反应可生成

参考答案：B

本题解析：A中，苹果酸中有两个羧基，而醋酸只有一个羧基，所以苹果酸的酸性强于醋酸，所以A的表达是正确的；B中，对苹果酸溶液微热，促进其电离，即氢离子浓度变大，PH减小，所以B的表达是错误的，故本题的正确答案为B；苹果酸在一定条件下发生消去反应可生成HOOCCH=== CHCOOH，也能够在一定条件下发生取代反应可生成，故CD的表达是正确的，都不是本题的选项。
点评：该题考查了常见官能团的性质，是高考的常考考点，但是该题难度适中，解题的关键在于理解电离是吸热的，加热能促进电离。

本题难度：一般

5、选择题  有机物A的结构简式为：则A的同分异构体中带苯环的化合物共有（?）
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种

参考答案：C

本题解析：根据A的结构简式可知分子式为C7H8O，所以含有的苯环的同分异构体是苯甲醇或甲基苯酚(含邻、间、对)以及苯甲醚，所以共有5种，答案选C。

本题难度：简单