1、简答题  迷迭香酸存在于紫苏、蜜蜂花等植物中，具有抗菌防霉活性，常用于化妆品中．它的结构简式（用A表示）为：

A可由有机物B和C反应得到，且B的相对分子质量比C大18．

B的合成步骤如下（D、E、F、G分别代表一种物质）：

第二步：E与F在催化剂作用下反应生成C和C2H5OH
第三步：C与F在催化剂作用下反应生成B和G
请回答下列问题：
（1）1molA与足量的氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为______mol．
（2）B的结构简式是______．
（3）与C的官能团相同，且两个羟基处于苯环对位的C的同分异构体有______种．
（4）在B的合成中，第一步反应的化学方程式是______．
（5）G的结构简式是______．

参考答案：A的结构简式为



，A可由有机物B和C反应得到，所以A水解生成B和C，且B的相对分子质量比C大18，所以B的结构简式为





，C的结构简式为：





，由步骤3，C与F在催化剂作用下反应生成B和G，根据B、C的结合可知，F为H2O，与C发生加成反应生成B与G，-OH有两种不同的物质，故G为





，由步骤3，E与H2O在催化剂作用下反应生成





和C2H5OH，故为E发生酯的水解反应，故E为




，由步骤1，



与D反应生成E与（C6H5）3P=O，结合反应信息可知，D为（C6H5）3P=CHCOOCH2CH3，
（1）A的结构简式为



，酚羟基、羧基与酯基能与氢氧化钠反应，1molA含有4mol酚羟基、1mol羧基水解、1mol酯基，故1molA与足量的氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为6mol，
故答案为：6；
（2）由上述分析可知，B的结构简式是





，
故答案为：





；
（3）与





的官能团相同，且两个羟基处于苯环对位，若还有1个取代基，为-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH2，有1种位置关系，故有2种异构体，若还有2个取代基，为-CH=CH2、-COOH，2个取代基位于2个-OH连线的同一侧，有1种异构体，位于2个-OH连线的两侧，可以是-CH=CH2、-COOH与同一个-OH相邻，可以是-CH=CH2、-COOH分别与-OH两两相邻，有2种异构体，故符合条件的异构体由2+1+2=5种，故答案为：5；
（4）第一步反应是



与（C6H5）3P=CHCOOCH2CH3反应，生成



与（C6H5）3P=O，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（5）由上述分析可知，G的结构简式是





，故答案为：





．

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  按以下步骤可从合成 。（部分试剂和反应条件已略去） 请回答下列问题：

参考答案：(1) 、
(2)②、④
(3)
(4)

本题解析：

本题难度：一般

3、选择题  食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下

[? ]

参考答案：D

本题解析：

本题难度：一般

4、简答题  已知：CH3-CH=CH2+HBr-→（主要产物），1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O．该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化．

（1）A的化学式：______，A的结构简式：______．
（2）上述反应中，①是______反应，⑦是______反应．（填反应类型）
（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：C______，D______，E______，H______．
（4）写出D→F反应的化学方程式______．

参考答案：1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度为2×8+2-82=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为，则
（1）由上述分析可知，A的化学式为C8H8，结构简式为，故答案为：C8H8；；
（2）上述反应中，反应①是与溴发生加成反应生成，
反应⑦是与乙酸发生酯化反应生成，故答案为：加成；酯化；
（3）由上述分析可知，C为，D为，E为，H为，
故答案为：；；；；
（4）D→F是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，反应方程式为：+NaOH水

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  ( 12 分）
有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题：
（1）A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。
（2）B 的结构简式是：_____________________________________。
（3）B 不能发生的反应是________________________（填写序号）
①氧化反应?②取代反应?③消去反应?④加聚反应
（4）己知：

以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。

参考答案：
（1）168
（2）C(CH2OH)4
（3）③④
（4）CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO
(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）C(CH2OH)4

本题解析：略

本题难度：一般