参考答案：（16分）
（1）醛基? CH2OHCH2OH （各2分）
（2）3? C?（各2分）
（3）?（3分）
（4）加成反应或还原反应?酯化（取代）反应?（各1分）
（5）、、
（各1分，共3分）

本题解析：（1）由已知（i）推断，1个C=C键被氧化为2个C=O键，由此可以顺推出合成路线中C、D的结构简式分别为OHCCHO、OHCCH2CH2CHO，乙二醇是汽车防冻液，则F的结构简式为HOCH2CH2OH，由此逆推可以证明前面C、D的推断成立，则C中官能团是醛基；（2）环己烯分子中的碳碳双键与溴水中的Br2发生加成反应，则二者反应生成的化合物A的名称为1，2—二溴环己烷，由于1，2—二溴环己烷是对称分子，同一个碳上的氢等效、位于对称位置的氢等效，则A分子中含有3种氢原子，所以核磁共振氢谱上有3个峰；1，2—二溴环己烷属于卤代烃，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应或取代反应，生成的有机产物属于醇，由此推断图中化合物B的名称为1，2—环己二醇；化合物D含有醛基，与足量氢气发生加成反应或还原反应，生成的化合物I的名称1，4—丁二醇；1，2—环己二醇、1，4—丁二醇都属于醇，但前者无环，因此二者不是同系物，也不是同分异构体，更不是烃，故只有C正确；（3）反应③是1，2—二溴环己烷与氢氧化钠醇溶液共热时发生的消去反应；（4）反应④是1，4—丁二醛与氢气发生的加成反应或还原反应；⑤是乙二醛与氢气发生的加成反应或还原反应；⑥是乙二醛与氧气发生的氧化反应，生成的化合物E为乙二酸（HOOCCOOH）；⑦是1，4—丁二醇在浓硫酸作用下发生的削去反应，生成的化合物J无饱和碳原子，说明它的结构简式为CH2=CHCH=CH2，名称为1，3—丁二烯；⑧是1分子乙二醇与1分子乙二酸发生的酯化反应，生成2分子H2O和1分子环状酯；（5）根据乙酸与乙醇发生酯化反应的机理，先是羧基中C=O键与醇分子中的O—H键发生加成反应，后是同一个碳的两个羟基发生消去反应，生成H2O和酯；由此可先仿写出2分子CH3C18OOH与1分子1，2—环己二醇发生加成反应，生成1分子加成产物，再写出1分子加成产物脱去2分子H2O后所得酯的结构简式，由于同一个碳的两个羟基脱水方式有两种可能，因此1分子加成产物发生消去反应能得到3种酯：不含氧-18原子、含有1个氧-18原子、含有2个氧-18原子。

本题难度：一般

4、简答题  某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物，其结构如图所示．J是其同分异构体，J的合成路线如下（部分产物已略去）：

已知：①CH2=CHR1+CH2=CHR2

参考答案：（1）从该药物的结构可见，其分子组成中，除醚键外只有苯环，可能具有的性质有加成和取代，应选bd，故答案为：bd；
（2）核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3：1，结合A的分子式，A为CH3CH=CHCH3，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为，故答案为：醛基；；
（3）A的分子式为CH3CH=CHCH3其名称为2-丁烯，故答案为：2-丁烯；
（4）G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH2=CHCH3，根据C→D的反应条件知D为CH2=CHCH2Cl，发生的是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）G→B发生的是消去反应，B为，B→K发生的是加聚反应，反应方程式为；F是I是，其反应生成药物的同分异构体，发生的是酯化反应，反应方程式为，
故答案为：；；
（6）I为根据所给条件，其同分异构体应具有醛基和另一取代基且在对位，其结构可能有，故答案为：．

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  已知：①NaNO2具有强氧化性
?
奥沙拉秦是一种抗菌药。其合成路线如下：?

(1)写出水杨酸中所含官能团的名称是___________?，A的分子式是___________。
(2)写出D→E的反应类型是__________?。
(3)整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是___________?。
(4)写出D的结构简式是____________。
(5)写出A→B的化学反应方程式_____________。 ?
(6)有机物G(结构简式见下图)也可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X是?－氨基酸，能与FeCl3发生显色反应，其分子中共有6种不同化学环境的H原子，X的结构简式为_____________。

参考答案：(1)羟基?羧基 ；C8H8O3
(2)氧化反应?
(3)保护酚羟基不被亚硝酸钠氧化
(4)?
(5)
(6)

本题解析：

本题难度：困难