1、推断题 油漆、胶粘剂行业的新型溶剂——碳酸二甲酯(简称DMC)是近年来受到国内外广泛关注的环保型绿色化工产品。其分子结构中含有特别的原子基团
,无机物H2CO3也可以写成
结构。国内外现有DMC的合成方法很多,如酯交换法:
?
(1)有机物I的结构简式为?;
(2)DMC参与以下反应①:

有机物III分子式为?;
有机物II与过量饱和溴水反应的化学反应方程式为?。
(3)DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式为?(注明条件)。
(4)有机物IV是有机物III的一种同分异构体,且IV具有以下性质特征:
A.是一种芳香族化合物? B.能与FeCl3发生显色反应
C.能发生水解反应,也能发生银镜反应? D.苯环上的一氯代物有两种
则有机物IV的结构简式为?。
(5)以DMC合成杀虫剂西维因的路线如下:

其中生成有机物V的反应类似于反应①,有机物V的结构简式为?。
1mol西维因最多可与?mol H2发生加成反应。
参考答案:(14分)
(1)CH3CH3?(2分)
(2) C8H8O3?(2分)
(2分)
(3)
+ 2NaOH
?Na2CO3 + 2CH3OH?(2分)
(4)
?(2分)
(5)
(2分)? 5(2分)
本题解析:(1)1个DMC含有2个CH3O—,1个—CO—,对比酯交换法反应物和生成物的结构,发现该反应的实质是取代反应,则有机物I的结构简式为CH3CH3;(2)观察有机物III的结构简式,数一数其中C、H、O的个数,可得其分子式为C8H8O3;II是苯酚,1分子苯酚与3分子溴单质发生取代反应,生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氢溴酸;(3)1个DMC分子中含有2个酯基,则1分子DMC与2分子水发生水解反应,最多生成2分子甲醇和1分子碳酸,甲醇是非电解质,无酸性,1分子碳酸最多消耗2分子NaOH,生成1分子碳酸钠和2分子水,上述两反应相加可得总反应式;(4)依题意可知IV的苯环上含有两个取代基,且两个取代基位于相对位置,其中1个取代基是羟基,另一个取代基是甲酸某酯形成的取代基,则IV的结构简式为HCOOCH2—C6H4—OH;(5)反应①是苯酚与碳酸二甲酯或DMC发生的取代反应,根据相似性类比或仿写,可以推断出V的结构简式;西维因的侧链上肽键中的C=O键不能与氢气加成,由于1mol苯最多与3molH2加成,由此推断1mol西维因最多消耗5molH2。
本题难度:一般
2、填空题 有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸)
A

C

(1)A、C的结构简式分别是 、 ,D中含有的含氧官能团名称是 。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是 ?。
(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:? 。
①能发生银镜反应
②一定条件下可发生水解反应
③分子的核磁共振氢谱中有四组峰
(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式:? 。
参考答案:(1)
?
羧基、酯基
(2)取代反应
(3)
+2NaOH
+CH3CH2OH+NaBr
(4)
、
(5)n

+(n-1)H2O
本题解析:(1)由B可逆推A为
;B与乙醇发生酯化反应生成C,故C为
;(2)C→D为Br原子的位置发生取代反应;(3)加热条件下,C中的—Br、
在NaOH水溶液中均发生水解反应;(4)E为
,E的同分异构体,符合有醛基,能水解,故为甲酸酯,又有四个吸收峰;故可以写出其结构为
、
;(5)F为α
羟基的羧酸,故可以发生缩聚反应。
本题难度:困难
3、选择题 下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是(?)
A.乙烷
B.乙烯
C.乙炔
D.苯
参考答案:A
本题解析:乙烷是烷烃,分子中的所有原子不可能在同一平面上,乙烯和苯是平面型结构,乙炔是直线型结构,分子中所有的原子都在同一平面上,答案选A。
点评:该题是基础性试题的考查,试题难易适中,侧重能力的考查和训练。有利于培养学生的抽象思维能力和灵活应变能力。
本题难度:简单
4、选择题 已知酸性大小:羧酸 > 碳酸 > 酚,下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被—OH 取?代(均可称之为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是?
?
?
?
A.? B .? C.? D.
参考答案:C
本题解析:A和D中得到的是醇羟基,和碳酸氢钠不反应。B中得到的是酚羟基,和碳酸氢钠也不反应,C中得到的是羧基,所以正确的答案是C。
本题难度:一般
5、选择题 下列说法正确的是?
A.煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化
B.向试管中加入2mL5%硫酸铜溶液,再滴加几滴稀氢氧化钠溶液,混匀,立即加入2mL10%葡萄糖溶液,在酒精灯上加热至沸腾,可看到红色沉淀
C.光照时甲烷使氯气褪色,发生的是加成反应
D.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,发生取代反应
参考答案:A
本题解析:A正确,煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化;B错,新制的氢氧化铜方法为:向稀氢氧化钠溶液中滴入几滴硫酸铜溶液;否则看不到红色沉淀;C错,光照时甲烷使氯气褪色,发生的是取肛反应;D错,乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,发生氧化反应;
本题难度:简单