1、填空题  喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为
它的合成路线如下

请回答下列问题：
⑴写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式_____________。
⑵物质中除硫醚键（－S－）外，还含有的官能团名称为____________。
⑶反应⑦的类型是________反应，反应⑤的目的是__________。
⑷写出反应④的化学方程式______________________。
⑸以为原料合成（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：
① 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如（主产物）；
②合成过程中无机试剂任选，可以利用本题中相关信息。
____________________________________________________

参考答案：⑴
⑵氨基、羧基
⑶消去；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
⑷BrCH2CH＝CHCH2Br＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaBr? ⑸

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为?，C转化为D的反应类型是?。
（2）1mol E最多可与?mol H2反应；写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：?。
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式?。
A．能够发生银镜反应，也能发生水解反应
B．分子内只含四种不同化学环境氢原子
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（4）若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧，最后容器中残留的固体物质为?。

参考答案：
（1）醛基?(1分)?取代 (1分)
（2）4 (1分)；
(2分)
（3）(1分)
（4）、Na2CO3 (2分)

本题解析：
（1）B-C，B的羧基与甲醇生成酯，苯环邻位的羟基不变。C的羟基上的氢与CH3COCl中的—Cl结合生成HCl，另一种产物是D，所以是取代反应。
（2）E中 有? -O—C="O" 是酯基不能与氢气加成，另外有4 mol双键需4 mol H2；D中有两个酯基与2molNaOH
反应，生成物有酚羟基，再消耗1 molNaOH，生成酚钠和水，所以需3 molNaOH。

（3）B的分子式为C7H6O7，A能够发生银镜反应，也能发生水解反应，含醛基和酯基，所以为甲酸某酯基；
能与FeCl3溶液发生显色反应，羟基与苯环直接相连；分子内只含四种不同化学环境氢原子，甲酸某酯基和羟基各含一种氢，苯环上只有两种氢，所以甲酸某酯基和羟基在苯环上的位置为对位。
（4）
加热水和甲醇挥发，CH3COONa 和苯环上的- COONa分别和NaOH发生脱羧反应生成碳酸钠、甲烷、苯酚钠。
甲烷是气体，最终产物为和Na2CO3。

本题难度：困难

3、选择题  由乙醇制备乙二酸二乙酯，发生的反应依次为
[? ]
A．取代、消去、氧化、酯化
B．还原、消去、加成、水解、酯化
C．加成、取代、氧化、酯化
D．消去、加成、取代、氧化、酯化

参考答案：D

本题解析：

本题难度：一般

4、简答题  我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染．这一材料是由江苏华信塑业发展有限公司最新研发成功的新材料，并成为公安部定点产地．PETG的结构简式为：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH?（R、R1、R2表示烃基）这种材料可采用下列合成路线

试回答下列问题：
（1）反应②、⑥中加入的试剂X是______；
（2）⑤的反应类型是______；
（3）写出结构简式：B______，I______；
（4）合成时应控制的单体的物质的量n（D）：n（E）：n（H）=______：______：______（用m、n表示）．
（5）写出化学方程式：
反应③：______；反应⑥：______．

参考答案：根据PETG的结构简式可以看出PETG是由

、HOCH2CH2OH、





三种单体通过缩聚反应得到的一种高聚物；
PETG和甲醇反应生成D、I和H，根据RCOOR1+R2OH→RCOOR2+R1OH知，D和H是醇，则E是





，B和高锰酸钾反应生成





，所以B是



；




和氯气发生取代反应生成F



，



和X反应生成G，G反应生成H，所以H是

，则G是

；
所以D是乙二醇，B是乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成C 1、2二溴乙烷，PETG和甲醇反应生成D、I和H，结合题给信息知，I是

．
（1）通过以上分析知，卤代烃在氢氧化钠的水溶液中能生成醇，所以X是NaOH溶液，故答案为：氢氧化钠溶液；?
（2）PETG和甲醇反应生成D、I和H的反应属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）通过以上分析知，B和I的结构简式分别为：



、



，

故答案为：



、



；
（4）由聚合物可知，合成时应控制的单体的物质的量：n（D）：n（E）：n（H）=m：（m+n）：n，故答案为：m：（m+n）：n；
（5）通过以上分析知，③的反应方程式为：



，
⑥的反应方程式为：CH2Br-CH2Br+2H2ONaOH

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  镇痉药物C，化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如下：

（1）A的含氧官能团的名称是?。
（2）A在催化剂作用可与H2反应生成B，该反应的反应类型是?。
（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是?。
（4）A发生银镜反应的化学方程式是?。
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体有?种，写出其中一个含亚甲基（－CH2－）的同分异构体的结构简式______________。
（6）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是?。

参考答案：（15分）
（1）醛基（2分）
（2）加成（2分）

（6）

本题解析：由所给第一个信息及A可生成扁桃酸，可知A为；A＋H2―→B，所以B为，生成C的反应为：

Ｄ为：，由所给第二个信息知道E为：，则F相当于第二个信息中的R"OH，则为；M为HCHO。
E与F反应生成N的反应为：

（5）除?三种外，另外，在苯环上—OH与HCOO—可有邻间对三种方式，再分别引入—CH3又分别对应4种、4种、2种共10种,所以可得到13种同分异构体。

本题难度：一般