1、推断题 有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的相对分子质量是56,B的相对分子质量比A大69)。
(1)烃A的结构简式为________________。
(2)③的反应类型是______________反应。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.反应①属于取代反应? b.B与二氯甲烷互为同系物
c.C不存在在羟酸类同分异构体? d.D能发生缩聚反应
(4)C转化为D经过如下4步反应完成:D。
则⑥所需的无机试剂及反应条件是___________;④的化学方程式是_________________。
参考答案:(8分)(1)CH3CH=CHCH3(1分) (2)取代(或酯化)(1分) (3)ad(2分,选对1个得1分,有错误不得分) (4)NaOH醇溶液、加热(全对2分,有错误不得分)
HOCH2-CH=CH-CH2OH+HClHOCH2CH2CHClCH2OH(2分)
本题解析:根据反应条件可知,反应②是卤代烃的水解反应,即C是醇类。由转化关系中C的分子式C4H8O2可知,A分子中含有4个碳原子。又因为直链烃A的相对分子质量是56,所以A中含有的氢原子数目为(56-4×12)÷1=8,因此A的化学式是C4H8。由转化关系可知,B为氯代烃,B的相对分子质量比A大69,因此B为二元氯代烃,故C为二元醇。由C与D(C4H4O4)的分子式可知,C发生氧化反应生成D,D能和甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应,所以D是二元羧酸。根据D的化学式可知,D的不饱和度为(4×2+2-4)÷2=3,所以D中含有碳碳双键,因此D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,逆推可知,C为HOCH2-CH=CH-CH2OH,B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,A为CH3CH=CHCH3。D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3。
(1)由上述分析可知,烃A的结构简式为CH3CH=CHCH3。
(2)反应③是HOOC-CH=CH-COOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),属于取代反应。
(3)a.反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl,属于取代反应,故a正确;b.B中含有碳碳双键,与二氯甲烷不是同系物,故b错误;c.C存在羧酸类同分异构体,如CH3CH2CH2COOH等,故c错误;d.D分子中含有2个-COOH,能发生缩聚反应,故d正确,答案选ad。
(4)C转化为D经过如下4步反应完成:D,反应④与HCl发生加成反应,保护碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化,反应方程式为:HOCH2-CH=CH-CH2OH+HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH。反应⑥在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,还原碳碳双键。
本题难度:困难
2、填空题 (17分)某有机物A,由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,由A可以转变为有机物B、C和D、E。转变关系如下:
已知D的相对分子质量为44,并可发生银镜反应。
(1)写出D的名称:?
?(2)化合物C的结构简式为?
(3)写出E的同分异构体的结构简式?
(4)写出实现下列转化的化学方程式(注明条件和反应类型,有机物写结构简式。)
A→B:?,反应类型?。
A→D:?,反应类型?。
A+E→F+H2O:?,反应类型?。
参考答案:(1)乙醛(1分)(2)CH3CH2Br(2分)(3)HCOOCH3(2分)
(3)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O?消去反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O?氧化反应
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O ?酯化反应或取代反应
(方程式每个3分,反应类型1人,条件不写,方程式正确只得1分)
本题解析:略
本题难度:简单
3、推断题 环己烷可制备1,4-环己二醇,下列七步有关反应(其中无机产物都已经略去)中,试回答:
(1)写出下列化合物的结构简式:B:?C:?
(2)反应④所用的试剂和条件分别为:?
(3)反应③的反应类型为?
(4)写出④的化学方程式:④:?。
参考答案:(10分)(1)B:? C:;
(2):NaOH醇溶液,加热;(3)加成反应
(4)?
本题解析:环己烷在光照的条件下和氯气发生取代反应,生成1-氯环己烷;1-氯环己烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环己烯,即A的结构简式是;环己烯中含有碳碳双键和氯气发生加成反应,则B的结构简式是;B在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成;该化合 物通过1,4-加成生成;然后该题卤代烃的水解反应,引入羟基,最后通过和氢气的加成反应生成。
点评:有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。
本题难度:一般
4、推断题 以下各种有机化合物之间有如下的转化关系:
(1)D为一直链化合物,分子式为C4H8O2,它能跟NaHCO3反应放出CO2,D具有的官能团名称是?,D的结构简式为?,;
(2)化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液显示紫色,C苯环上的一溴代物只有两种,则C的结构简式为?;
(3)反应①的化学方程式是?;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F中有两个甲基则F结构简式是?;
写出生成G的化学方程式?
(5)乙二醇和乙二酸可发生与D、F反应机理类似的反应生成高分子化合物,写出乙二醇与乙二酸在一定条件下生成高分子化合物的反应方程式?
参考答案:(1)羧基?(1分)? CH3CH2CH2COOH? (2分)
(2)(2分)
(3)(2分)
(4) (1分)?
(5)(2分)? nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH [-OCH2CH2OOCCO-]n-+2nH2O
本题解析:(1)D为一直链化合物,分子式为C4H8O2,能跟NaHCO3反应放出CO2,所以结构中含有羧基,其结构简式为CH3CH2CH2COOH;
(2)化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液显示紫色,说明C中含有苯环、酚羟基、甲基,后两者为取代基,又C苯环上的一溴代物只有两种,所以取代基的位置是对位,因此C的结构简式为:
(3)因为C中含羟基,D中含羧基,所以A为酯类,①发生的是酯的水解反应,化学方程式为
(4)F中有2个甲基,3个碳原子,所以F的结构简式为:
D与F反应的化学方程式为:
(5)乙二醇与乙二酸发生缩聚反应,化学方程式为:
nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH??[-OCH2CH2OOCCO-]n-+2nH2O
本题难度:一般
5、填空题 写出两个无机物转化为有机物的化学方程式:
(1)___________________;
(2)___________________。
参考答案:(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(2) NH4CNOCO(NH2)2
本题解析:
本题难度:一般