1、简答题  某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：



已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．
（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰．
（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为

试回答：
（1）B中所含官能团的名称是______．
（2）C的结构简式为______．
（3）E不能发生的反应类型是______（填序号）
①加成反应????②消去反应????③氧化反应????④酯化反应
（4）E的一种同分异构体F有如下特点：lmol?F可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2（标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg．试写出F可能的一种结构简式：______
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：______
（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：

______．

参考答案：X遇FeCl3溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部

本题解析：

本题难度：一般

2、填空题  （14分）（2012?广东）过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　?????
?
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为　????????????
?
（3）化合物Ⅲ的结构简式为　??????????????
?
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为　?????????　（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为　????????　．
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为　??????????????????　（写出其中一种）．

参考答案：（1）C7H5OBr（2）本题解析：（1）根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应；
（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ确定Ⅲ的结构；
（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH2=CHCH=CH2；由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，发生取代反应；
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，结合题给信息判断；
解：（1）化合物Ⅰ中

本题难度：困难

3、填空题  2005年10月5日，瑞典皇家科学院将本年度诺贝尔化学奖授予法国化学家伊夫·肖万和两位美国化学家罗伯特·格拉布和理查德·施罗克，以表彰他们在烯烃复分解反应研究和应用方面做出的卓越贡献。
????????????????????
伊夫·肖万??????????罗伯特·格拉布????????理查德·施罗克
烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子——2－丁烯和乙烯：

现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。

请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：
③：??????????????，⑥：????????????????，⑧：?????????????????。
（2）反应②的化学方程式是：??????????????????????????????????????????????????。
（3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是?????（填反应编号），设计这一步反应的目的是?????????????????????????????；物质E的结构简式是?????????????????????。
（4）反应⑩的化学方程式是??????????????????????????????????????????????????。

参考答案：
（1）③水解（取代）反应（2分）??⑥消去反应（2分

本题解析：略

本题难度：简单

4、推断题  咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：

（1）化合物I的分子式为?????????????????；反应③的反应类型为??????????????。
（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为
????????????????????????????；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为?????????????????????????????。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为?????????????????????????。
（4）下列说法错误的是?????????；
A．化合物I能发生银镜反应
B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料
C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色
D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH2

E．化合物IV的同分异构体中，含的芳香化合物共有5种
（5）环己酮（）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为?????????????????????????????。

参考答案：（15分）[结构符合要求、且合理均给分]
（1）（4分

本题解析：
试题分析：（1）数一数化合物I的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式为C7H6O3；数一数反应③的主要反应物和产物的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式分别为C8H8O3、C8H10O3，后者仅比前者多2个氢原子，说明化合物IV与氢气在催化剂作用下发生加成反应或还原反应；（2）依题意，将3个Ph用苯基表示在P原子的上、下、左方，将双键碳所连的氢原子写在双键碳后，略去碳氢键中的1条短线，即可得到II的结构简式；1分子咖啡酸与1分子苯乙醇发生酯化反应时，前者脱去羧基中的羟基、后者脱

本题难度：困难

5、填空题  [选修—有机化学基础]（15分）
有机物A、H、O分子式相同，经测定相对分子质量不超过110。分子中只含C、H、O三种元素，碳的百分含量为60%，其中A能发生银镜反应。A的碳链无支链；B分子中只有五元环。有关的转化关系如图24的示。请回答下列问题：

（1）写出B的结构简式????????；1分子核磁共振氢谱中有3种峰，其峰面积之比为1：2：1，I的名称是?????????。
（2）写出C—E反应类型是????；F—G的反应类型是?????????。
（3）写出D—C、G—H的化学反应方程式。
D—C?????????????????????????；
G—H?????????????????????????。
（4）写出与B属地同分异构体，分子中有一个五元环且能与银氨溶液反应的结构简式
????????????????????????。

参考答案：
（1）本题解析：略

本题难度：一般