简答题  分冬青油是天然香料之一，其主要成分为水杨酸甲酯，可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和甲醇作原料在浓硫酸催化下酯化而得。
实验步骤：
Ⅰ．如图，在100 mL三口烧瓶中放入6.9 g (0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL，0.75 mol)甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯,再小心地加入8 mL浓硫酸，摇动混匀：加入1～2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85—95℃，加热回流1.5－2小时：

Ⅱ．待装置冷却后，分离出甲醇，向烧瓶中加入50 mL，水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中；依次用50 mL5％NaHCO3溶液洗1次(溶液呈弱碱性)，30 mL水洗一次(产物皆在下层)，有机层得到粗酯；
Ⅲ．将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分。产品经0.5 g无水CaCl2干燥后称重。
常用物理常数：

请根据以上信息回答下列问题：
（1）制备冬青油的化学方程式为______________。
（2）制备冬青油时，最合适的加热方法是_______________。实验中加入甲苯作带水剂的目的是____________________。
（3）反应结束 冷却后，分离甲醇的操作是：___________________;
（4）在提纯粗产品的过程中，用碳酸氢钠溶液洗涤主要除去的杂质是____________：若
改用氢氧化钠溶液是否可以____________(填“可以”或“不可以”)，其原因是________________。
（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是__________________。最终称得产品的质量为4.2 g，则所得水杨酸甲酯的产率为___________(保留两位有效数字)。

简答题  分冬青油是天然香料之一，其主要成分为水杨酸甲酯，可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和甲醇作原料在浓硫酸催化下酯化而得。
实验步骤：
Ⅰ．如图，在100 mL三口烧瓶中放入6.9 g (0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL，0.75 mol)甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯,再小心地加入8 mL浓硫酸，摇动混匀：加入1～2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85—95℃，加热回流1.5－2小时：

Ⅱ．待装置冷却后，分离出甲醇，向烧瓶中加入50 mL，水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中；依次用50 mL5％NaHCO3溶液洗1次(溶液呈弱碱性)，30 mL水洗一次(产物皆在下层)，有机层得到粗酯；
Ⅲ．将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分。产品经0.5 g无水CaCl2干燥后称重。
常用物理常数：

请根据以上信息回答下列问题：
（1）制备冬青油的化学方程式为______________。
（2）制备冬青油时，最合适的加热方法是_______________。实验中加入甲苯作带水剂的目的是____________________。
（3）反应结束冷却后，分离甲醇的操作是：___________________;
（4）在提纯粗产品的过程中，用碳酸氢钠溶液洗涤主要除去的杂质是____________：若
改用氢氧化钠溶液是否可以____________(填“可以”或“不可以”)，其原因是________________。
（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是______________ ____。最终称得产品的质量为4.2 g，则所得水杨酸甲酯的产率为___________(保留两位有效数字)。

本题答案：（1）
(2分)
（2）制备冬青油时，85—95℃最合适的加热方法是水浴加热；实验中加入甲苯作带水剂的目的是反应产生的水从反应体系中分离开来，使得平衡向右移动，同时可以减少甲醇的用量，从而提高反应的产率；
（3）因为甲醇的沸点低，分离甲醇的操作是蒸馏；
（4）用碳酸氢钠溶液洗涤主要除去的杂质是酸性物质水杨酸；NaOH不可以做洗涤剂，因为在氢氧化钠溶液中水杨酸甲酯发生水解；
（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是取少量晶体于试管中，加蒸馏水溶解，滴加NaHCO3溶液，若出现无色气泡则含水杨酸(答案不唯一)；6.9 g (0.05 mol)水杨酸应得到0.05mol水杨酸甲酯，即7.6g，产品的质量为4.2 g，故所得水杨酸甲酯的产率为55％。

本题所属考点：【气体的净化、干燥、吸收与收集】
本题难易程度：【一般】