1、简答题  （16分）有机物5一甲基是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：

（1）①的反应类型是?????????????????。
（2）E的结构简式是???????????????????????。
（3）A的结构简式是?????????；③的反应条件和所需无机试剂是????????。
（4）下列有关5一甲基茚（）的说法正确的是??????（填序号）。
A．一定条件下能与卤素单质发生取代反应
B．1 mol该物质最多与4 mol H2发生加成反应
C．一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
D．与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

（5）反应⑧的化学方程式是????????????。
（6）满足下列条件的G的同分异构体有???????????种；写出其中一种的结构简式??????。
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。

2、填空题  （14分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：

已知：
（1）写出A、E的结构简式： A ________________??? E ________________。
（2）试剂①是___________，该步反应类型是?????????反应。
（3）反应③的条件是____________，该步还产生另一有机副产物：____________。
（4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式???????????????。
①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应；
（5）四氢呋喃还可以由化合物G (C4H9ClO)在氢氧化钠作用下制得，请写出该反应的方程式______???????????_____。
（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：

3、填空题  由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如下：

已知：最简单的Diels—Alder反应是
（1）糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：______________。
（2）糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为：_________________。
（3）已知B＋X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：
X ____________________????? Y _____________________ 。
（4）已知：。请设计以和为原料合成化合物的实验方案。（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

4、推断题  有机化合物A~H的转换关系如下所示

请回答下列问题
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是__________________，名称是__________________；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是____________________________________；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是__________________；
（4）①的反应类型是__________________；③的反应类型是__________________；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式_______________
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为
__________________。

5、填空题  以下几种物质是食用香精的主要成分

（1）以上三种食用香精都含有的官能团为_____________(填名称)。
（2）用于鉴别桂醛和玫瑰醇的试剂为____________________。
（3）写出符合下列条件的桂醛的同分异构体的结构简式________。
a．苯环上连接着两个互为对位的基团
b．有一个甲基
c．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
d．遇FeCl3，溶液显示特征颜色
（4）已知醛在一定条件下可以两分子加成：

有机物M为芳香族化合物且与D一香芹酮互为同分异构体，其合成路线如下

①试剂X为______________；
②M的结构简式为____________;
③D发生加聚反应的化学方程式为____________________