1、简答题  食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为______；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______（填“大”或“小”）．
②经反应A→B和D→E保护的官能团是______．
③E→G的化学方程式为______．
（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为______；
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的______（填“C-C键”或“C-H键”）；
③用Q的同分异构体Z制备

，为避免R-OH+HO-R

参考答案：（1）①A与苯酚结构相似，为同系物，A中含有甲基，为憎水剂，溶解度较小，故答案为：同系物；小；
②A中含有酚羟基，易被氧化，起到保护作用，故答案为：-OH；
③E→G发生酯化反应，反应的方程式为



，
故答案为：



；
（2）J与2HCl发生加成反应生成CH3CHCl2，则J为HC≡CH，L水解生成CH3CHO，由T制备W，应先由T和CH3CHO发生加成反应生成



，第二步发生消去反应生成



，然后催化氧化可生成目标物，
①由以上分析可知J为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；
②M→Q的反应为加成反应，生成C-C键，故答案为：C-C键；
③Q的同分异构体Z为HOCH2CH=CHCH2OH，为避免R-OH+HO-R催化剂

本题解析：

本题难度：一般

2、选择题  已知卤代烃可以跟钠发生反应，如2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应原理，由下列化合物和钠作用能合成环丁烷的是
[? ]
A．CH3Cl
B．CH3CH2CH2CH2Cl
C．CH2ClCH2Cl
D．CH2ClCH2CH2CH2Cl

参考答案：CD

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  （12分）有机物F的商品名称“敌稗”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：I．（呈碱性）?Ⅱ．
Ⅲ．根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH3、—NH2、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO2等。
请回答：
（1）F的结构简式为：_______________。
（2）反应②的化学方程式为?。
（3）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处?。
（4）绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是：?　　　　　　　。
（5）若原料D为乙烯时，根据提供的信息，设计D→E（C3H6O2）的合成路线。
样例：合成反应流程图表示方法：

参考答案：（1）（2分）? (2) ?（2分）
（3）所得C的纯度不高（其它答案只要合理均可）（2分）
（4）将反应①③所产生的HCl收集用于反应④?将浓硫酸回收利用（任答一点即可，其它合理的也可）（2分）
（5）（4分）

本题解析：略

本题难度：简单

4、简答题  萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5?

请回答下列问题：
（1）A所含官能团的名称是______．
（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：______．
（3）B的分子式为______；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：______．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰?②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为______、______．
（5）C→D的化学方程式为______．
（6）试剂Y的结构简式为______．
（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______和______．
（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：______．

参考答案：（1）由有机物A的结构可知，A中含有羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）A催化加氢生成Z，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为

，通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为



，
故答案为：



；
（3）根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：



，故答案为：C8H14O3；



；
（4）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成







，属于取代反应，
结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知，F为



，故E发生酯化反应生成F，
故答案为：取代反应；酯化反应；
（5）由反应条件可知，







在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成







，C→D的反应方程式为







+2NaOH?



?







+NaBr+2H2O，
故答案为：







+2NaOH?



?







+NaBr+2H2O；
（6）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等，故答案为：CH3MgBr；
（7）由（5）中分析可知，







酸化生成E，E为

，含有羧基与C=C双键，F为



，含有C=C双键、酯基，G中含有C=C双键、醇羟基，利用羧基、羟基与钠反应，酯基不反应，区别出G，再碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应，区别E与F，故答案为：Na；NaHCO3溶液；
（8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：



，故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

5、简答题  已知，当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：

化学式为C8H8O2的有机物有如下的转化关系：

其中F能与FeCl3溶液显紫色，I为一种不饱和酯．
回答：
（1）结构简式E______，B______．
（2）写出反应类型：B→C______；?G→H______．
（3）写出下列反应的化学方程式
①A→D+E______．
②B→C______．
（4）写出与A具有相同的官能团的A的芳香族化合物的同分异构体的结构简式（不含A）：______．

参考答案：当羟基与碳碳双键相连时，易转化成-CHO，能与FeCl3溶液显紫色，则F应为

，则G为



，H为



，由F反推E应为







，由ANaOH溶液

本题解析：

本题难度：一般