参考答案：(1)C12H16O　(2)1?丙醇(或正丙醇)

(5)
序号
所加试剂及反应条件
①
H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△
②
浓H2SO4，△
③
Br2(或Cl2)
④
NaOH，C2H5OH，△

本题解析：(1)设Ｃ个数为Ｘ，Ｈ个数为Ｙ,因为Ｘ：Ｙ＝３：４，12X+Y+16=176
所以X=12?Y="16" ，即A的分子式为C12H16O。
（2）A在酸性的水溶液中变成B和E，A是有烃基烯基的醚，能加成和水解。E中有9个C，A中有12个，说明B中有3个，又因为C最后是经过银氨溶液，说明有C中有-CHO官能团，则B是一个含有三个碳的醇，且B的相对分子质量为60，故B为丙醇。
（3）CD是银镜反应，又C为丙醛，故方程式为
CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
（4）同分异构体：化学式相同，结构不同的化合物。
（5）依题意可知E的化学式为,F的化学式为,G的化学式是，H的化学式是，利用加成、消去、卤代、消去的方法，最后制成甲基乙炔。
点评：此题考核众多反应类型，包括加成、消去、卤代等，熟悉掌握有机物间的转化，才能有效的解决此类推断题，此题属于中等难度。

本题难度：困难

2、简答题  药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）

（1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．
（2）C的结构简式为______，E的结构简式为______．
（3）设计反应①的目的是______．
（4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）______．
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以

和

为
原料设计合成氨基酸

的路线．已知：

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A

参考答案：（1）当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子，A分子中的手性碳原子可标*，如图：

，共4个，故答案为：4；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH2NH2，C为



，
D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，D为



，
故答案为：



；



；
（3）醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（4）A中含有-CHO，可发生银镜反应，反应的方程式为RCHO+2Ag（NH3）2++2OH-?△

本题解析：

本题难度：一般

3、简答题  氯丁橡胶E()的合成路线如下：

已知是不稳定结构。
(1)氯丁橡胶中官能团的名称是________。
(2)②的反应条件和无机试剂是________。
(3)若A为反式结构，用结构简式表示A的结构是____________。
(4)④的化学方程式是______________________。
(5)B的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式：____________________。

参考答案：(1)碳碳双键、氯原子
(2)加热、NaOH水溶液
(3) ?
(4)CH2OHCHClCH2CH2OHCH2===CCl—CH===CH2＋2H2O
(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

本题解析：本题考查有机合成，意在考查考生灵活运用信息进行分析推理的能力。(2)根据A的结构简式和B的分子式可推出②是卤代烃的水解反应，该反应需要在NaOH水溶液中进行，为了加快反应速率，通常需要加热。(4)解答本小题的关键是推出C、D的结构简式。D的结构简式可以由氯丁橡胶的结构简式逆推得到，D为。根据反应②可知B的结构简式应为HOCH2—CH===CH—CH2OH。从B到D，引入了一个氯原子，且碳碳双键由一个增加到两个，因是不稳定结构，故可以先使B与HCl发生加成反应生成C，再通过醇的消去反应生成D，所以C的结构简式是CH2OHCHClCH2CH2OH。据此即可写出反应④的化学方程式。(5)符合要求的同分异构体应为甲酸酯，即HCOOC3H7，其结构简式有两种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。

本题难度：一般

4、选择题  化合物丙可由如下反应得到：

丙的结构不可能是（　　）
A．CH3CBr2CH2CH3
B．（CH3）2CBrCH2Br
C．C2H5CHBrCH2Br
D．CH3（CHBr）2CH3

参考答案：A

本题解析：

本题难度：简单

5、简答题  6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：

已知：

（1）反应①的条件是______，反应类型是______．
（2）下列说法中正确的是______：
a．1molC与足量的Na反应生成1molH2?b．C能被催化氧化成酮
c．Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成?d．F能发生消去反应生成两种不同烯烃
（3）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为______．
（4）G的同分异构体有多种．请写出结构中含有

、且属于酯类的同分异构体：______、______、______．
（5）已知“Diels-Alder反应”为：

．物质D与呋喃

也可以发生“Diels-Alder反应”，该化学反应方程式为______．

参考答案：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH2=

，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）2反应，则E为





，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，
（1）由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；消去反应；?
（2）a．因C中含有1个OH，则1molC与足量的Na反应生成0.5molH2，故a错误；
b．因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故b错误；
c．因G中含C=O，则在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成，故c正确；
d．由F的结构可知，-OH与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消去反应生成两种不同烯烃，故d正确；
故答案为：cd；
（3）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为为





+NaOH+2Cu（OH）2加热

本题解析：

本题难度：一般