1、推断题  某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂，结构为：
.合成路线如下：

已知：
I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
II．
根据以上信息回答下列问题
（1）M的分子式是____，其1H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子
（2）写出B的结构简式____, H→I两步反应的反应类型____、____。
（3）写出下列反应的化学方程式____，E→F____
（4）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有____种，任写出其中两 种的结构简式______。
a．苯环上有3个取代基
b．属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c．能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4molAg
（5）设计用I和(CH3)2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示)。
示例：

参考答案：
（1）M的分子式：C15H20O3? 9
（2）? H→I：加成、消去；
（3）

（4）6

（5）

本题解析：阿斯匹林结构简式为，所以A为甲苯、B为、D为。由信息I可知E为，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和2分子水。考察M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基，所以C为；G为；H为，由信息II可知I为。
（1）M分子式为C15H20O3，其分子中有9种不同环境的H。
（2）H→I先加成后消去。
（3）与氢氧化钠生成、NaCl和水。
（4）能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基；属于酯类，且每摩尔物质水解消耗4molNaOH，结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”，另外还剩余1个C，先考虑两个“HCOO-”邻、间、对排列，再用甲基取代苯环上的H，分别得到2种、3种、1种结构，共有6种。
（5）先将中醛基氧化成羧基，再酯化即可。但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液可新制氢氧化铜。

本题难度：困难

2、推断题  有机物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物，它具有四种不同化学环境的氢，其原子个数比为3：1：2：2它能发生如下转化：

根据以上信息，试回答下列问题：
（1）写出化合物A中官能团的名称?。
（2）写出化合物B、F的结构简式B??F?。
（3）A→B的反应类型是?，F→G的反应类型是?。
（4）①写出D与CH4O反应的化学方程式?。②写出F→G的反应的化学方程式?。
（5）写出化合物A的符合下列条件的同分异构体?。
①属于芳香族化合物?②能与碳酸钠溶液反应?③属于醇类化合物

参考答案：（15分）（1）酯基；碳碳双键（各1分） （2）；（各2分）
（3）加成反应，消去反应（各1分）
（4）①（2分）
②（2分）
（5）（3分）

本题解析：B可以在碱性条件下水解生成甲醇和C，这说明B中含有酯基，则A中也含有酯基。而A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物，它具有四种不同化学环境的氢，其原子个数比为3：1：2：2，且A能和氢气发生加成反应生成B，B比A多4个氢原子，所以A分子中含有2个碳碳双键，其结构简式是，则B的结构简式是，D的结构简式是。根据已知信息①②可知，D和CH3MgCl发生加成反应生成E，则E的结构简式是。E继续与CH3MgCl发生加成反应生成F，则F的结构简式是。F中含有羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G。
（1）化合物A中官能团的名称酯基和碳碳双键。
（2）化合物B、F的结构简式分别是；。
（3）A→B的反应类型是加成反应；F→G的反应类型是消去反应。
（4）①D含有羧基，能与甲醇发生酯化反应，则该反应的化学方程式为
。
②F→G的反应是羟基的消去反应，化学方程式为。
（5）①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能与碳酸钠溶液反应，说明含有羧基或酚羟基；③属于
醇类化合物，说明含有醇羟基，因此该有机物中含有酚羟基或醇羟基，没有羧基，因此可能的结构简
式有。

本题难度：一般

3、填空题  聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线：?

已知：①
②?（R、R’表示烃基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和____________（填官能团名称）。 ?
（2）下列关于有机物A的说法正确的是?____________（填字母序号）。
a．能发生加聚反应?b．能与浓溴水反应 c．能发生消去反应?d．能与H2发生加成反应?
（3）A→B的化学方程式为_____________。
（4）D的结构简式为______________。
（5）C的分子式为______________，符合下列条件的C的同分异构体有___________种。?
①能发生银镜反应?②能与NaHCO3溶液反应? ③分子中有苯环，无?结构在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：____________。

参考答案：（1）羧基 ? ?
（2）bd
（3）
（4）?
（5）?C8H6O4?；?13?；?

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  (1)若A是相对分子质量为106的烃．则其分子式只可能是______________，若A中含有苯环，则其在苯环上的一硝基取代物共有______种。
(2)0.1 mol某种苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8 g，再通过NaOH溶液，溶液增重39.6 g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物有3种，则其分子式为_______________ ，其可能的结构简式为____________________。

参考答案：(1)C8H10；9
(2)C9H12；、、

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式为Cl3H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1）根据下图模型写出萨罗的结构简式：_______________________

（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。
_______________________________________________
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有______________种。
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2mol NaOH发生反应；④只能生成两种一氯代产物。
（4）从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。
①A→B______________________反应类型：_____________
②B+D→E________________________反应类型：______________
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧，消耗aL O2，并生成6g H2O和cL CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。

参考答案：（1）
（2）（或）、
（3）2（4）①；还原反应（或加成反应）
②；
酯化反应（或取代反应）（5）①、
②解得：

本题解析：

本题难度：困难