1、填空题  氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是?（写出其结构简式）。
（2）反应②的化学方程式是_________________。
（3）③的反应类型是___________。原料D中含有的官能团名称是_________、_________。
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐，
它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：

写出反应I和反应II的化学方程式：___________________、_____________________。
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是________（不考虑手性异构），写出其中任意一种的结构简式___________。
(i) 能发生银镜反应；
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH3和，且二者处于对位。

参考答案：（共15分）
（1）
（2）
（3）加成反应（1分）?氨基（1分）?（酚）羟基（1分）

△

本题解析：
（1）A中含有醚键，醚键与-OH属于官能团异构，且有四种等效氢的是。
（2）反应流程中中间产物E到中间产物F，-COOH发生酯化反应转化为酯基，所以反应为：。
（3）反应流程中可以看出是中间产物F与原料D发生加成反应到中间产物G；原料D中含有氨基和（酚）羟基。
（4）由流程图可以看出马来酸分别与HBr和H2发生加成反应，得M为：，在NaOH中发生水解反应；R为：，与乙二醇发生缩聚反应。
（5）中间产物F的同分异构体，(i) 能发生银镜反应，则含有-CHO；
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH3和，且二者处于对位，另一个取代基含有3个C，有和两种结构，可得答案。

本题难度：困难

2、简答题  （一）已知：HCN的结构为H-C≡N，R-CN

参考答案：（一）第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A；第②步反应为A中环上的双键与H2的加成；第④步反应与B→C的反应以及B→D的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质；由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状．推出过程如下：


，
（1）反应②为A与氢气的加成反应，由信息②可知反应④为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）对应反应③的反应物和生成物可知反应的方程式为



，

含有-CHO，可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应，反应的方程式为



，
故答案为：



；



；
（3）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，可反应生成环状化合物，为



，
故答案为：



；

（二）有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜100×37.21%16=2.3，
有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，所以分子中氧原子数目N（O）=16×237.21%=86；
有机物X含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物X由C、H、O三种元素组成；
令烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合）；
所以烃基的组成为C3H5，有机物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烃基中含有1个

，
有机物为C3H5-COOH，核磁共振氢谱有3个峰，说明有3种氢原子，所以其的结构为



，



和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯，反应方程式为：CH2=C（CH3）COOH+CH3OH浓H2SO4

本题解析：

本题难度：一般

3、填空题  室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

（1）已知A是的单体，则A中所含官能团的名称是?。
（2）F→G的反应类型是?。
（3）下列关于室安卡因（G）说法不正确的是?（填字母编号）。
a．属于氨基酸? b．能发生加成反应?
c．能使酸性高锰酸钾溶液退色? d．其苯环上的一氯代物只有两种
（4）H是C的同系物，其核磁共振氢谱图中有两个峰，它的相对分子质量为167，则H的结构简式为?。
（5）写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式：
?。

参考答案：
（1）碳碳双键、羧基（2分）?（2）取代反应（1分）?（3）a（1分）
（4）?（2分）
（5）?（2分）

本题解析：（1）已知A是的单体，则A为，所含官能团是碳碳双键和羧基。（2）F→G，氨基取代了溴原子，发生了取代反应。（3）室安卡因（G）中含有苯环，可发生加成反应；与苯环相连的碳原子上有氢原子，可使酸性高锰酸钾溶液退色；苯环上有两种环境的氢，故其苯环上的一氯代物只有两种。（4）H是C的同系物，又知H中含有两种氢，相对分子质量为167，则比C多1个-CH2，则H为。（5）C与足量NaOH醇溶液共热发生的反应涉及两个方面，一是消去溴化氢分子的反应，二是酸碱中和反应，故1molC消耗2molNaOH。

本题难度：一般

4、选择题  某烃在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯代物，1mol它在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下），它该烃的结构简式是（　　）
A．
B．CH3CH2CH2CH2CH3
C．
D．

参考答案：B

本题解析：

本题难度：一般

5、判断题  （16分）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题：
（1）有机化合物 A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是?；
（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是__________________________；
（3）①芳香化合物E的分于式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是__________________________________________________
（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是___________________________________，该反应的反应类型是________________。

参考答案：

酯化反应（或取代反应）

本题解析：本题考查了有机化合物的合成与推断。根据化学式或反应的特点找出题眼确定物质的结构或官能团的性质是解答本题的关键。因为可以发生银镜反应，所以A中含有醛基，1mol 醛基可以与1mol H2加成，则说明A中还含有碳碳双键或叁键。一个醛基的相对分子质量为29，无论存在双键还是叁键，至少含有两个碳原子，则相对分子质量为24，共有53，则其余的为氢原子，所以确定A中的官能团为一个醛基和一个碳碳叁键，结构式为CH≡C—CHO。由此可判断B为饱和一元醇，结构式为CH3—CH2CH2OH。在浓硫酸为催化剂的情况下发生消去反应生成C，C的结构式为CH3—CH=CH2，加聚反应生成的高聚物D为。E的苯环上一溴代物只有一种，所以其结构简式有较高的对称性。由E可以与NaOH溶液反应，则说明此物质为卤代烃，而F被高锰酸钾的氧化后的产物可以与NaHCO3反应，则判断其官能团中有羧基，即可确定B与G的反应为酯化反应。

本题难度：一般