1、填空题  （15分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学应可得到重要的化工产品增塑剂G。

（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是H2的21倍。核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E的结构简式为?。
（2）反应类型：①?，④?。
（3）反应条件：③?，⑥?。
（4）反应②、③的目的是?。
（5）反应⑤的化学方程式为?。
（6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是?（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是?。
（7）G的结构简式为?。

参考答案：
（1）CH2=CH—CH3
（2）加成反应?取代反应
（3）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）NaOH/水溶液
（4）防止碳碳双键被氧化
（5）CH2=CHCH2Br+HBrCH2Br—CH2—CH2Br
（6）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH?新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）
（7）

本题解析：本题的解题过程为常规解题，直接从题中分析可求得。由结构简式可反推A的结构简式为：，从而可知反应①为1，3—丁二烯的1，4加成反应；而B的结构简式为：；B被氧化成C的过程中，由于题中提示有中间产物，则可知C的结构简式为：；C→D的过程为氯代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液，加热；生成的D经酸化后的结构简式为：；
由结构简式可推知F的结构简式为：；从而反推知的结构简式为：；E的结构简式为：；

本题难度：一般

2、推断题  (15分)芳香烃M的相对分子质量为92，是一种重要的有机黄原料，某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物，反应条件省略)。其中A是一氯代物。

已知：Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题：
(1)M的结构简式是?；M→A的反应条件是?。
(2)A中的共面原子最多?个。
(3)写出反应④的化学山程式?。
(4)②的反应类型属于?；②和③的反应顺序??(填“能”或“不能”)颠倒。
(5)有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基，苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式： ??。
(6)写出由A转化为的合成路线（用表示，并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。

参考答案：（1）；光照?（2）13
（3）?（4）氧化反应；不能
（5）、
（6）

本题解析：相对分子质量为92的某芳香烃M应为C7H8，即甲苯（），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得。A为，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，则
（1）由以上分析可知M的结构简式为，在光照条件下甲基上的氢原子被氯原子取代生成A；
（2）苯分子是平面形结构，且单键可以旋转，因此甲基中的碳原子一定位于这个平面上，而另外2和氢原子和1个氯原子中的某一个有可能位于这个平面上，所以A中的共面原子最多是13个；
（3）④是苯甲醛的银镜反应，反应的化学方程式为?；
（4）通过以上分析知，②③的反应类型分别是：氧化反应、还原反应，由于氨基 易被氧化，所以②和③的反应顺序不能颠倒；
（5）含有1个醛基和2个羟基，因此羟基只能连接在苯环上，苯环上只能生成2种一氯取代物，说明酚羟基对称，所以符合条件的有机物结构简式为、；
（6）其合成路径为：在催化剂、加热条件下，一氯甲苯和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和氯气发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，故答案为：。

本题难度：一般

3、简答题  有一种可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三种元素．通过分析可知A中含有碳氧双键，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，相对分子质量为88．已知：

与A相关的反应如下：

（1）A的分子式为______．上述7步反应中属于消去反应的是______（填序号）．
（2）写出B→D反应的化学方程式：______．
（3）C的结构简式为______，F的结构简式为______．
（4）A在空气中长时间放置，可转化为相对分子质量为86的化合物G．G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有______种．
①无环状结构②不含碳碳双键和碳碳叁键
（5）请设计合理方案从合成OHC（CH2）2CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可自选）．反应流程图示例（由乙醇合成聚乙烯）：

参考答案：A分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，令分子式为（C2H4O）n，其相对分子质量为88，故44n=2，解得n=2，故A的分子式为C4H8O2，不饱和度为2×4+2-82=1，A中含有碳氧双键，结合A与E的相互转化可知，A中含有醇羟基-OH，由B转化为C的反应条件可知，反应信息中的反应，B中含有2个相邻的-OH，故A含有的官能团为-OH、，B转化为C，生成物只有一种，B分子为对称结构，故A的结构简式为，故B为，C为CH3CHO，E为，B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，D为．E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，F发生加聚反应生成高分子化合物H，H为．A可转化为相对分子质量为86的化合物G，由A、G的相对分子质量可知，应是A中-OH氧化为，故G为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H8O2，上述7步反应中反应①②⑤属于取代反应，反应③属于消去反应，反应⑥⑦属于氧化反应，反应④属于加聚反应，
故答案为：C4H8O2；③；
（2）B→D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）想由上述分析可知，C的结构简式为CH3CHO，F的结构简式为，
故答案为：CH3CHO；；
（4）G是，其同分异构体中无环状结构、不含碳碳双键和碳碳叁键，故含有羰基、醛基或只含有醛基，符合条件的同分异构体有：CH3COCH2CHO、CH3CH2COCHO、OHCCH2CH2CHO、OHCC（CH3）CHO，故答案为：4；
（5）从合成OHC（CH2）2CHO的反应流程图为：，
故答案为：．

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  肉桂酸甲酯M，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5:5:1。
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是______________________。

(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为?。
(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团有________(填名称)。
②E―→F的反应类型是________，
F―→G的化学方程式为__________________________________________________。
③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式?， ?。
ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ⅱ.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H2；
ⅲ.它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应。

参考答案：（15分）
（1）
（2）
（3）①羧基、羟基?②消去反应

③、、

本题解析：M属于芳香族化合物，苯环上只含有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5:5:1。M的最简式为C5H5O,式量为81，则分子式为C10H10O2，不饱和度为10＋1―10/2=6，苯环不饱和度为4，醛基有一个不饱和度，能加聚，有一个不饱和度，说明有一个双键，只有一个支链，⑴肉桂酸甲酯的结构简式是
⑵结合图中结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，所以G的结构简式为，故答案为：；

⑶根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是羟基、羧基；根据G的结构可知，F为，F通过消去反应得到F，故答案为：羟基、羧基；消去反应；?F为通过酯化反应来合成G，方程式为，故答案为：。
③F的稳定的同分异构体，ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；支链上有三个碳原子；ⅱ.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5mol H2；说明支链上，有两个不饱和度；ⅲ.它不能发生水解反应，但可以发生银镜反应，说明有醛基，其符合条件的同分异构体如下： 、、

本题难度：简单

5、推断题  根据图示回答下列问题：

(1) 写出A、E、G的结构简式： A_______________，E______________，G______________；
(2) 反应②的化学方程式(包括反应条件)是_________________________， 反应⑤化学方程式是_____________________________；
(3) 写出③、④的反应类型：③_______________、④________________。

参考答案：(1)CH2=CH2；；HOOC(CH2)4COOH。
(2)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2=CHCl＋NaCl＋H2O；
nHOCH2CH2OH＋nHOOC(CH2)4COOHH[OCH2CH2OOC(CH2)4CO]nOH＋(2n-1)H2O。
(3)③加聚反应；④取代（水解）反应。

本题解析：

本题难度：一般