1、推断题  （16分）有机物5-甲基茚（）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：

参考答案：（16分）
（1）取代反应?
（2）
（3） ?Cu作催化剂加热、O2
（4）a b c?
（5）

（6）5?

本题解析：（1）根据已知ⅰ可知反应①的反应类型是取代反应；
（2）B为卤代烃，发生水解反应生成C，C连续被氧化得E，所以E的结构简式为；
（3）由E的结构推断A是甲苯，结构简式为；③为醇的催化氧化反应，需要反应条件和所需无机试剂是Cu或（Ag）作催化剂并加热、O2
（4）该有机物分子中存在苯环结构，可以与卤素单质发生取代反应，a正确；分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质最多与4 mol H2发生加成反应，b正确；分子中存在碳碳双键，所以可以发生加聚反应生成高分子化合物，c正确；苯环的側链有甲基存在，尽管与溴加成后的产物不存在碳碳双键，但仍能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使之褪色，d错误，答案选abc；
（5）G中含有羟基，反应⑧发生消去反应，化学方程式为
（6）G的分子式为C10H12O，分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；能发生银镜反应说明分子中存在醛基；苯环有6个C原子，其余的4个C原子作为取代基，实际相当于求丁醛基的同分异构体的种数，共有5种。所以符合题意的G的同分异构体分别是

本题难度：一般

2、推断题  I．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式如下图：

（1）该有机物的分子式为?，其含氧官能团的名称是?。
（2）该有机物能发生的反应类型是（填写代号）?。
A．氧化反应? B．消去反应? C．加聚反应? D．水解反应
II．芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：

已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。
（3）请分别写出A、C的结构简式：A?、? C?。
（4）若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物，则符合条件的F有??种（不考虑顺反异构）。
（5）请写出D→E反应的化学方程式：?。

参考答案：（15分）
（1）C9H8O3（2分，原子顺序错给0分）
（酚）羟基?羧基 （共2分，各1分，有错给0分）
（2）A C?（2分，全对2分，选对1个得1分，有错得0分。）
（3）? CH2=CHCOOCH3（共4分，各2分）
（4） 3?（2分）
（5）?（3分，漏条件扣1分）

本题解析：（1）观察已知结构简式，发现它由HO—、—C6H4—、—CH=CHCOOH三部分构成，因此其分子式为C9H8O3；官能团为羟基、碳碳双键和羧基，含氧元素的官能团只有羟基和羧基；（2）从组成看，该有机物能燃烧，从官能团看，该有机物可被空气中的氧气氧化成粉红色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此能发生氧化反应，故A正确；由于苯环结构稳定，酚羟基不能发生削去反应，故B错误；由于含有碳碳双键，因此能在一定条件下发生加聚反应，故C正确；由于无酯基，则该有机物不能发生水解反应，故D错误；（3）由转化关系图推断，A、B分别属于酯、羧酸，根据质量守恒定律推断A的水解产物B的分子式为C3H4O2，则B的结构简式为CH2=CHCOOH，1分子丙烯酸和1分子对甲基苯酚发生酯化反应，可以生成1分子H2O和1分子A，由此逆推可得A的结构简式；丙烯酸与甲醇在浓硫酸加热时发生酯化反应，则C为丙烯酸甲酯，结构简式为CH2=CHCOOCH3；（4）依题意，F属于不饱和羧酸，C的分子式为C4H6O2，由此推断F只有1个羧基，剩下的原子团为—C3H5，由B的同系物推断—C3H5可能的结构是CH2=CHCH2—、CH2=C(CH3)—、—CH=CHCH3，因此符合条件的F有三种，分别是CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、HOOCCH=CHCH3；（5）对甲基苯酚含有苯环，在一定条件下与足量H2发生加成反应，生成的D为4—甲基环己醇；4—甲基环己醇与浓硫酸共热时发生消去反应，脱去羟基与2或6号碳原子上的氢原子，生成H2O和4—甲基环己烯。

本题难度：一般

3、填空题  乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、?(写名称)、?(写名称)。核磁共振谱表明该分子中有?种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示： b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，该碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
①写出A的结构简式：?。
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式：?。

参考答案：（1）醛基?酚羟基（或羟基）? 7
（2）①
②

本题解析：(1)乙基香草醛分子中含有的官能团—OH、—CHO的名称分别为羟基(或酚羟基)、醛基；由对称性和甲烷分子中四个氢原子等效可知，乙基香草醛分子的乙基(CH3CH2—)中含有2种等效H；分子中另外5个H分别处于不同的化学环境，故乙基香草醛分子的核磁共振谱应该有7种不同类型的氢原子。(2)由题给信息可知A分子中只有一个支链，且要满足KMnO4/H3O＋氧化后生成苯甲酸，则说明一定含有；经CrO3/H2SO4氧化可得醛基，说明含有—CH2OH，结合A的分子式可知另一部分为—COOH，故A的结构简式为，故结合转化关系可推知C为，利用卤代烃、羧基的性质可以写出C与NaOH反应的方程式。

本题难度：一般

4、填空题  （18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________。
（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式________________________________________________________________________。
（6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

?。

参考答案：（1）取代反应（或水解反应）、中和反应?（2）HCOOCH3? HOCH2CHO?
（3）?
（4）+ 2H2O
（5）?或

（6）?

本题解析：考查有机物的合成与制取。A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，说明A中含有羧基。根据A和氢氧化钠溶液的反应产物可判断，A中还含有酯基。C酸化生成E，则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，所以A的结构简式为，则B是。由于羧基的酸性强于碳酸的，而碳酸的酸性强于酚羟基的，所以D的结构简式是。
（1）A在氢氧化钠溶液中发生的反应有水解反应和中和反应。
（2）根据E的分子式及R和Q的性质特点可判断，Q和R的结构简式分别是HCOOCH3、HOCH2CHO。
（3）、（4）见解析
（5）草酰氯中含有2个氯原子，而D中只有1个羟基，所以反应的方程式为
或
。
（6）由于酚羟基极易被氧化，所以邻甲基苯酚合成A时，应该先和乙酸发生酯化反应，然后在利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基，生成羧基。

本题难度：一般

5、填空题  巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下

（1）化合物C含有的官能团的名称为____________。
（2）化合物F的结构简式是____________。
（3）在上述转化过程中，步骤②的目的是____________，写出步骤②的化学方程式____________。
（4）写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式____________。
a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基；
b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；
c．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d．能发生银镜反应。
（5）兔耳草醛（）也是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。请设计合理方案，以对异丙基苯甲醛（）和丙醛为原料合成兔耳草醛（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

______________________________________

参考答案：（1）碳碳双键；酯基 （2）（3）保护羟基，使之不被氧化；

（4）
（5）

本题解析：

本题难度：困难