参考答案：(14分)　（1）羟基（1分）?羧基 （1分）
（2）H2O （2分）?
（3）CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br （2分）?
（4） CH2="CH-COOH" + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O （2分）
（5）ACDE （4分）?
（6）H2O、CH2ClCHO （2分）

本题解析：（1）观察III的结构简式，可得其所含官能团为羟基和羧基；（2）对比III、IV的结构特点，前者变为后者利用了前者所含醇羟基发生消去反应的性质，在浓硫酸存在加热下，HOCH2CH2COOH变为CH2=CHCOOH和H2O，则副产物的化学式为H2O；（3）常温下乙烯与溴发生加成反应，即CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；（4）根据VI的结构简式逆推，能发生加聚反应的V为CH2=CHCOOCH3，对比IV、V的结构可得，IV变为V是前者所含羧基与甲醇在浓硫酸加热下发生的酯化反应，即CH2="CH-COOH" + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O；（5）III的官能团是羟基和羧基，具有醇和羧酸的性质，可以发生氧化反应，如催化氧化、强氧化剂溶液氧化，也能燃烧氧化，故A正确；III所含羧基是酸性官能团，属于弱酸，可以与NaOH发生中和反应，故B错；IV的官能团是碳碳双键和羧基，在一定条件下，碳碳双键与氢气能发生加成反应，故C正确；III与金属钠能发生置换反应，其羟基和羧基中氢原子被钠置换，产生氢气，IV与金属钠也能发生置换反应，其羧基中氢原子被钠置换，产生氢气，故D正确；常温下，IV中碳碳双键与溴发生加成反应，V总碳碳双键与溴发生加成反应，因此均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故E正确；（6）I的官能团是羟基和氯原子，具有醇和卤代烃的性质，在Cu催化下，其中羟甲基被氧气氧化为醛基，即2HOCH2CH2Cl+O22OHCCH2Cl+2H2O，则I的催化氧化产物为H2O、CH2ClCHO。

本题难度：困难

4、简答题  药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：（B、D分子中未参加反应的部分省略）

（1）很多药物分子有手性碳而具有旋光性，A分子中有______个手性碳原子．
（2）C的结构简式为______，E的结构简式为______．
（3）设计反应①的目的是______．
（4）A与银氨溶液反应的化学方程式为（A以R-CHO表示）______．
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以

和

为
原料设计合成氨基酸

的路线．已知：

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A

参考答案：（1）当碳原子连接4个不同的原子或原子团时为手性碳原子，A分子中的手性碳原子可标*，如图：

，共4个，故答案为：4；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH2NH2，C为



，
D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH2NH2生成-C=N-，D为



，
故答案为：



；



；
（3）醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（4）A中含有-CHO，可发生银镜反应，反应的方程式为RCHO+2Ag（NH3）2++2OH-?△

本题解析：

本题难度：一般

5、推断题  乙基香兰素的键线式结构如图，它是当今世界上最重要的合成香料之一。

(1)以下推测正确的是____________（填字母）。
a．从成键方式看，所含碳氧双键中有一个σ键和一个π键
b．该物质的一个分子内含有一个碳氧双键、三个碳碳双键
c．1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
d．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与碳酸钠溶液反应产生CO2气体
(2)已知R物质是乙基香兰素的同分异构体，其性质如下

R符合上述条件，且1 mol R与溴水发生取代反应 时，消耗1 mol溴，试写出符合要求的R的结构简式
____、____、____
(3)X也是乙基香兰素的同分异构体，其结构简式为可以通过不同的反应制得下列物质。

请回答下列问题：
a．反应③的反应类型为_____________，b．反应①的化学方程式为______________________。

参考答案：(1)ac (2)；；
(3)a．消去反应；b．

本题解析：

本题难度：困难