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高考化学高频试题、高中化学题库汇总-压中真题已成为一种习惯

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高中化学知识点讲解《有机合成与推断》试题预测(2017年最新版)(二)
2017-07-27 10:01:45 来源:91考试网 作者:www.91exam.org 【
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1、选择题  某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L.M在一定条件下可发生如下转化MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同).下列有关说法中不正确的是(  )
A.M的结构简式为HOOC-CHOH-CH2-COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有1种
D.C物质可能溶于水


参考答案:C


本题解析:


本题难度:一般



2、填空题  化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成:

已知:RCOOHRCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂可能是_______________,CH3COCl+E→F的反应类型是_______________。
(2)有关G的下列说法正确的是________。
A.属于芳香烃
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D.1mol G最多可以跟4mol H2反应

(3)E的结构简式为__________。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________。
①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知:工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:


参考答案:(1)[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液(1分)?取代反应(1分)
(2)CD(2分)
(3)(2分)
(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(2分)
(5)(各1分)
(6)
(建议:写对①、②、⑤各1分,写出③或④1分。氯苯转化为苯酚时,未酸化也可给分,其他合理设计流程也给分。)


本题解析:由F可知E为,根据D的分子式可知D为,由可知C为CH3COOH,B为CH3CHO,A为CH3CH2OH。
(1)CH3CHO→CH3COOH,所需条件是[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液;CH3COCl+E→F根据结构式可知发生了取代反应;
(2)含有氧元素,所以不属于芳香烃,A错,不含有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错;G分子中有苯环、醇羟基、酯基,所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应,C正确;1mol苯环可以和3mol氢气发生加成,1mol双键可以和1mol氢气发生加成,所以1mol G最多可以跟4mol H2反应,D正确,所以选CD。
(3)E的结构简式为
(4)F有两个酯基,与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O;
(5)满足E的同分异构体能发生水解反应,说明有酯基,与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明是对位结构,所以得到
(6)甲苯氧化生成苯甲酸,苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物,合成流程图为


本题难度:一般



3、推断题  A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,苯环上有两个取代基。?

(1)B分子中含氧官能团的名称是________。
(2)写出符合上述条件的A的两种可能的结构简式:____________________。
(3)等量的B分别与Na、NaOH、Na2CO3反应时(无机物溶液滴加到有机物中),消耗三者物质的量之比是________。
(4)若其中一种符合上述条件的A还可发生如下变化:

①A→F的反应类型为________。
②写出有关反应的化学方程式:
A与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:_____________________________;
A对应的B生成D的反应:_____________________________。


参考答案:(1)羧基、羟基
(2)CH2CHOHCHO、CHOCHCH2OH、CH2COCH2OH
(3)4∶2∶1
(4)①消去反应
②CH2CHOHCHO+2Cu(OH)2CH2CHOHCOOH+Cu2O+2H2O
nHOOCCH2CHOHCOCH2CHO+nH2O


本题解析:


本题难度:一般



4、推断题  已知:醛分子间可相互发生缩合反应,这是使碳链增长的重要方式之一,例如:
R-CHO+CH3CHO?R-CH=CH-CHO+H2O
有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备:

(1)有机物D的结构简式为?,反应②的反应类型是:?
(2)写出B与NaOH水溶液共热的化学方程式?
(3)E有多种同分异构体,其中与E具有相同官能团,且属于芳香族化合物的物质有?种。
(4)乙基香草醛 (是有机物A的同分异构体),下列说法错误的是
a.乙基香草醛能与NaHCO3溶液反应
b.乙基香草醛能与浓溴水发生取代反应
c.lmol乙基香草醛最多能与3molH2发生加成反应
d.乙基香草醛和有机物A能用FeCl3溶液来鉴别


参考答案:(8分)(1)(1分);消去反应(1分)
(2)+2NaOH+NaBr+H2O(2分)
(3)4(2种) (4)ac(2分)


本题解析:A反应生成B,根据A和B的分子式知,该反应是A中的羟基和氢溴酸发生取代反应生成B,因此B的结构简式是。根据B反应生成E的条件以及E的结构简式可知,该反应是溴原子的消去反应。根据已知信息可知,苯甲醛和乙醛发生缩合反应生成D,则D的结构简式为:。D中的醛基被氧化成羧基生成E。
(1)通过以上分析知,D的结构简式为:,根据B和E的结构简式知,B发生消去反应生成E。
(2)和NaOH水溶液共热发生取代反应生成,因此该反应的化学方程式为:+2NaOH+NaBr+H2O。
(3)根据E的结构简式可知,E中含有的官能团 有碳碳双键和羧基,所以与E具有相同官能团,且属于芳香族化合物的物质有,共计是4种。
(4)乙基香草醛的结构简式为:,含有醛基、酚羟基和醚基,所以具有醛、酚和醚的性质。即a.乙基香草醛不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,故a错误;b.乙基香草醛含有酚羟基,所以能与浓溴水发生取代反应,故b正确;c.能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基,所以1mol乙基香草醛最多能与4molH2发生加成反应,故c错误;d.乙基香草醛含有酚羟基而A不含酚羟基,所以能用FeCl3溶液来鉴别,故d正确,因此答案选ac。


本题难度:困难



5、填空题  (15分)4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:

已知:
(1)A中含氧官能团的名称是?;E→F的应类型为?
(2) C的一种同分异构体X,X是苯的衍生物,苯环上有四个取代基,其中3个为甲氧基(-OCH3),在苯环上的位置与C相同,每摩X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为?
(3)写出C→D的化学方程式?
(4)物质G的结构简式为?
(5)利用题给相关信息,以甲苯、HCONH?2?为原料,合成。合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例为:
提示:


参考答案:(1)羟基、羧基?还原?(2)]
(3)
(4)
(5)
(合成共5分)


本题解析:A到B为将羟基换做-OCH3,B和CH3OH酯化生成C,从分子式判断:C(C11H14O5)中苯环上的H原子与HNO3取代生成D(C11H13NO7),D中 -COOCH3水解后生成E中苯环上的-COOH,E到F是将-NO2还原为-NH2,F到G发生题给的信息反应;
(2)将C中的-COO-反写成-OOC-时,再水解生成酚羟基和CH3COOH,符合“每摩X最多能与2 mol NaOH反应”;
(4)F到G发生题给的信息反应,分析题给信息反应中的断键情况,相当于:

然后,分别连成C、N单键,C、N双键,形成环状;同理,F中-COOH、-NH2与HCONH2反应可得出G的结构简式;
(5)还主要是对信息方程式的应用,故需将甲苯氧化成苯甲酸,且在-COOH的邻位引入-NH2,而要引入-NH2要先引入-NO2,再将其还原为-NH2,之后再与HCONH2反应即可;
在分析各步反应时,要注意先后顺序;


本题难度:一般



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