1、填空题  （14分）乙醇是一种重要的化工原料。
（1）葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是?。
（2）常温常压下，23g乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水时放热680kJ，则表示该反应的热化学方程式是?。
（3）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和B通过以下途径合成，其中B的分子式为C7H6O2。

①D的结构简式是?；
②完成下列化学方程式：
E在一定条件下发生加成聚合反应：?；E→香豆素：?；
③B有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式是
?；
④有关香豆素的说法正确的是?（填字母）。
a.只能与溴单质发生加成反应，不能发生取代反应
b. 1mol香豆素可与5molH2发生加成反应
c. 1mol香豆素可与2molNaOH发生反应
d. 1mol香豆素完全燃烧消耗9.5molO2

参考答案：（1）C6H12O62C2H2OH+2CO2↑
（2）C2H5OH（l）+3O2（g）=2CO2（g）+3H2O（l）△H=—1360kJ/mol
（3）

本题解析：略

本题难度：一般

2、简答题  敌草胺是一种除草剂．它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是______．
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为______和______（填官能团名称）．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______．
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢．
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯．E的结构简式为______．
（5）已知：

，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：

______．

参考答案：（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化而变色，故答案为：A被空气中的O2氧化；
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为羧基和醚键，故答案为：羧基；?醚键；
（3）能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的，则对应的结构有



，
故答案为：



；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的，结构为



，
故答案为：



；
（5）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成

，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为



，
故答案为：




．

本题解析：

本题难度：一般

3、推断题  已知:在一定条件下，有如下反应可以发生

某一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到下列一部分：

取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gCO2与9gH2O。进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况)。请回答：
（1）该有机物的分子式?______。该有机物的结构可能______种。
（2）若下列转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应；E含两个六元环；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。

①A的结构简式为____________；
②写出A转化成B的化学方程式____________
③写出由D制取F的化学方程式____________。
④反应类型:D→? E____________

参考答案：（8分）?
（1）C9H10O3（1分）；6（1分）
（2）①（1分）；
②（2分）
③（2分）
④酯化（或取代反应）（1分）

本题解析：
（1）16.6g该物质完全燃烧得到39.6gCO2与9gH2O，n(C)=39.6g/44g·mol-1=0.9mol，n(H)=2n(H2O)=9g/18g·mol×2=1mol，n(O)=0.3mol，可知分子式为C9H10O3；16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L，可推出分子中有两个-OH。有机物的结构可能为以下六种：
。
（2）①D可发生消去反应，转化为E含两个六元环，必为,则A为
②A中-OH催化氧化为-CHO。
③结合题意D到F的反应应该是缩聚反应。
④D到E是分子内酯化。

本题难度：困难

4、填空题  （8分）有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2，其部分结构或性质如下表：

有机物	A	B	C
部分结构或性质	五元环状化合物	分子中含有一个甲基，且能使溴的四氯化碳溶液褪色	碳链无支链，1molC发生银镜反应时生成4 mol Ag

参考答案：（1）
（2）
（3）NaOH溶液共热
（4）

本题解析：略

本题难度：简单

5、简答题  乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是______．
A．可以发生银镜反应
B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．1mol乙基香草最多能和5mol?H2发生加成反应
D．1mol该化合物完全燃烧需消耗10molO2
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

（提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．）
①写出A的结构简式______．
②写出两分子A在浓H2SO4存在下加热，生成八元环状化合物的______．
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体E（

）是一种医药中间体．某兴趣小组提出用茴香醛（?

）为基本原料通过2步合成E．指出该流程中所涉及的化学反应类型______，______．
（4）乙基香草醛还有多种同分异构体，请写出同时满足：Ⅰ．能发生水解反应；Ⅱ．苯环上只有2个取代基；Ⅲ．1mol?该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH三个条件的同分异构体的结构简式______、______、______．

参考答案：（1）A．乙基香草醛分子中含有醛基-CHO，可以发生银镜反应，故A正确；
B．乙基香草醛分子中含有酚羟基-OH，酸性比碳酸弱，不可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，故B错误；
C．1mol乙基香草含有1mol苯环、1mol-CHO，1mol苯环与3mol氢气发生加成反应，1mol-CHO与1mol氢气发生加成反应，故1mol乙基香草最多能和4molH2发生加成反应，故C错误；
D．乙基香草醛的分子式为C9H10O3，故1mol该化合物完全燃烧需消耗O2为（9+104-32）mol=1mol，故D正确；
故选BC；
（2）①A被氧化后生成的B能发生银镜反应，则说明B含有醛基，A含有醇羟基，且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子，即A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物D，所以A是





，故答案为：





；
②





在浓H2SO4存在下加热，生成八元环状化合物的方程式为：



，
故答案为：



；

（3）



合成



，可以先将



氧化为



，



再与甲醇发生酯化反应生成



，故答案为：氧化反应；酯化反应；
（4）乙基香草醛还有多种同分异构体，满足：Ⅰ．能发生水解反应，说明含有酯基，Ⅱ．苯环上只有2个取代基；Ⅲ．1mol?该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH，应含有1个酚羟基，含有丙酸与苯酚形成的酯的结构，即-OOCCH2CH3，两个基团有邻、间、对三种结构，符合上述三个条件的同分异构体的结构简式



、



、



，

故答案为：



；



；



．

本题解析：

本题难度：一般