1、填空题  根据下面各物质之间的转化关系，回答问题：

（1）属于取代反应的有（填序号，下同）___________，属于加成反应的有 ____?_____。
（2）写出反应③、④的化学方程式(有机物用结构简式表示，注明反应条件，下同)
a．反应③___________________________________________________________。
b．反应④__________________________________________________________。
（3）写出和新制氢氧化铜悬浊液(NaOH碱性环境)反应的化学方程式
___________________________________________________________________。

参考答案：（1）①④?③?（2）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br? CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr
（3）OHC—CHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOHNaOOC—COONa + 2Cu2O↓ +6H2O

本题解析：（1）取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应，故①④为取代反应。加成反应是一种有机化学反应，发生在有双键或叁键物质中。加成反应后，重键打开，原来重键两端的原子各连上一个新基团，一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应，故③为加成反应。（2）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br? CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr
（3）OHC—CHO + 4Cu(OH)2+ 2NaOHNaOOC—COONa + 2Cu2O↓ +6H2O

本题难度：一般

2、填空题  2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：
?（R、R’为烃基或其他基团）应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：
?
已知：① B能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H2反应。
② C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③ G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
请回答：
（1）B中含有的官能团的名称是??
（2）B→D的反应类型是??
（3）D→E的化学方程式是??
（4）有机物的结构简式：G?；? K?
（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）?种，其中一种的结构简式是?。
a．相对分子质量是86 ?b．与D互为同系物
（6）分离提纯中间产物E的操作：先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过?操作除去C8H17OH，精制得E。

参考答案：（1）碳碳双键、醛基
（2）氧化反应
（3）
（4）；
（5）4；CH2＝CH-CH2-COOH（或CH2＝C(CH3)-COOH、、）
（6）蒸馏

本题解析：（1）B能发生银镜反应，说明B中有醛基，1 mol B 最多与2 mol H2反应，说明B中还有能加氢的官能团，只能是碳碳双键，所以B中含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基
（2）D比B分子中多1个氧原子，所以B→D的反应类型是氧化反应
（3）D应为丙烯酸，C8H17OH为饱和一元醇，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，说明羟基在端位，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢，说明乙基与羟基相邻，即乙基连在2号碳上，则C8H17OH的结构简式为CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OH所以D与C8H17OH反应生成E的化学方程式为

（4）G不能与NaOH溶液反应，说明G中不存在酚羟基，G可能为苯甲醇或苯甲醚；核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子，若为苯甲醇，无论溴原子取代任何位置的氢原子，J中的氢原子都不会是3种，所以G为苯甲醚，结构简式为，J为苯甲醚的对位溴取代物；由题目所给信息，知E与J发生卤代反应，溴原子取代了碳碳双键中CH2=上的1个H原子，所以K的结构简式
（5）D为丙烯酸，相对分子质量为72，X比D多14，所以X为丁烯酸，其中同分异构体（包括顺反异构体）共4种，它们分别是CH2＝CH-CH2-COOH、CH2＝C(CH3)-COOH、、
（6）C8H17OH和E是互溶的液体，所以用蒸馏法将C8H17OH除去得精E

本题难度：困难

3、填空题  是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是?。
（2）B→C的反应类型是?。
（3）E的结构简式是?
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式
?
（5）下列关于G的说法正确的是?。
a．能与溴单质反应? b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应? d．分子式是C9H6O3

参考答案：（1）CH3CHO (2分)?（2）取代反应?(2分)
（3）? (2分)
(3分)
（5）a、b、d? (3分)

本题解析：A与银氨溶液反应有银镜生成，被氧化生成乙酸，则A为CH3CHO，D和甲醇发生酯化反应，E为。
（1）故A为CH3CHO
（2）由取代反应反应特点，有上有下，故为取代反应。
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯和水，其反应方程式为：，故答案为：；?
（4）F中有两个酯基在强碱溶液中发生水解，断裂酯基，故为。
（5）G中含有的官能团有酯基和碳碳双键，同时有又苯环，故发生 a．能与溴单质反应 ； b． 能与金属钠反应；d．分子式是C9H6O3三种类型的反应。

本题难度：困难

4、选择题  下列各组物质中属于同分异构体的是
A．正丁烷和异丁烷
B．金刚石和石墨
C．12 C和13C
D．乙烯和乙烷

参考答案：A

本题解析：略

本题难度：简单

5、填空题  A~F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知 ：
据此回答下列问题：
（1）A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为?，天然橡胶的结构简式为?_。
（2）A生成时，A发生的反应类型为?。
（3）E→F的化学方程式为?。
（4）A与Br2按物质的量比1∶1发生加成反应，生成的产物有?_种(考虑顺反异构)。
（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式?_、?。
①M(G)＜M(E)；
②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶3。

参考答案：（1）2－甲基－1，3－丁二烯（2分）；（2分）
（2）1，4－加成反应(1分)
（3）（2分）
或
（4）4?（2分）
（5）CH3COOH；HCOOCH3(4分) )

本题解析：（1）由A与乙烯加成的产物判断A为异戊二烯，系统命名法是2－甲基－1，3－丁二烯；发生加聚反应得天然橡胶，其结构简式为
（2）A与乙烯发生1，4－加成反应生成
（3）由已知得A发生反应生成B、C，B为甲醛，C分子中含有醛基、羰基，所以E为α-羟基丙酸，则E→F的化学方程式为
（4）A与Br2按物质的量比1∶1发生加成反应，加成方式有2种：1,2加成，1,4加成，得到3种产物，其中1,4加成的产物存在顺反异构，所以共4种。
（5）G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值，说明G与E的实验式相同，为CH2O，又M(G)＜M(E)，G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶3，说明G中有4个氢原子，两种等效氢，所以G的分子式为C2H4O2，其结构简式为CH3COOH、HCOOCH3

本题难度：困难