1、推断题  （三选一）【有机化学基础】
某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）

已知：①的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3:1。
②ROOCCH2COO＋CH2＝CHCOO
（R、代表相同或不相同的烃基）
（1）A分子中的含氧官能团的名称是______________________。
（2）D→E反应的化学方程式是____________________。
（3）A→B反应所需的试剂是_______________。
（4）G→H反应的化学方程式是____________。
（5）已知1mol?E与2?mol?J反应生成1?mol?M，则M的结构简式是___________。
（6）E的同分异构体有下列性质：
①能与NaHCO3反应生成CO2；
②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，
则该同分异构体共有_____种，其中任意1种的结构简式是___________。
（7）J可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是___________。

参考答案：（1）羟基
（2）HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O
（3）NaOH水溶液
（4）ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2＝CHCOONa＋NaCl＋2H2O （5）?
（6）5；（或、、、、）?
（7）

本题解析：

本题难度：一般

2、计算题  盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：
对-氨基苯甲酸-二乙胺基乙酯盐酸盐，
结构式如右上。?
作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及
封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在方
框内填入试剂、中间产物或反应条件。

参考答案：

甲苯必须先硝化后氧化。若应答为先氧化后硝化,反应试剂正确时, 扣4分.

本题解析：此题属框图题，高考试题这种题型较多见，是利用框图的结构与给出的条件作逻辑推理，但此题的智力要求大大高于高考题。总的说来，此题的思路是Corley“逆合成原理”，但无须挑明以免吓退应试者。应试者首先应全面把握框图的结构，认清靶分子的骨架是由两种原料分别转化为中间体然后连接而成。其次需考察靶分子的结构，寻找该骨架何处可断开成两截，一截来自由乙烯得到的中间体，另一截来自由甲苯得到的中间体。很明显，乙烯转化过程加入了NH(C2H5)2, 该片段显然加到乙烯CH2=CH2分子的一端去,故靶分子需从主链的O—CH2间断开。然后，应试者应转向分别从两种原料得出可连接成靶分子骨架的中间体。为思路清晰，应试者可用符号表达框图中的各中间体，例如：

框图指出乙烯应先氧化得A才与NH(C2H5)2反应得B，A是什么？大多数应试者会按中学课本得乙醛，这时，得到的产物是CH3—C(OH)N(C2H5)2, 但所得产物“B”与D在H+催化下脱水得到的“E”将不符合靶分子的骨架结构，由此应否定乙烯氧化得乙醛的设想，不得不思考如何使乙烯氧化形成保持CH2—CH2片段的A，就被“逼”得出环氧乙烷（A），后者有环，不饱和度与乙醛相等，故加二乙胺是环乙烷的开环反应，开环后羟基与二乙胺基分置于-CH2—CH2-的两端，才可能与D脱水而连接，同时也就明确D分子中有羧基，后者与B中的羟基“酯化”脱水相连。
D的羧基何处来？当然是甲苯侧链氧化的产物。接着问：酯化反应是反应I呢还是反应II？这时，应试者需记住靶分子芳香环上的氨基处在主链的对位，再联系框图指出B和D连接后还要进行一个还原反应（III）才得到靶分子，从靶分子中保留着羧基可见，还原反应不可能是羧基被还原，就被“逼”到I和II之一是硝化反应，在芳香环上引入硝基，最后被还原为氨基。于是问题只剩下I和II是先硝化后氧化甲基还是先将甲基氧化后再硝化。
中学课本里有甲苯氧化得到三硝基甲苯的反应，说明甲苯氧化硝基才会被引入甲基的邻对位，由此可判断，I是硝化，II是甲基氧化为羧基，整个试题得解。
评论: 由以上解题思路分析可见，此题的知识基础只需中学化学已足够解题。此题尽管在某些地方与去年试题相似，但却排除了多种可能 91exam .org性，比去年的试题严格。当然，如果应试者有乙烯氧化得到环氧乙烷、芳香烃取代反应的定位规则等知识，对解题有明显的帮助，思考起来会自如得多，这可能会加强一些老师的“知识是智力的基础，智力是知识的总和”的观念，坚持在课外活动中多多增加有机化学的知识量。但如果以为应试者解出本题必须经过大学老师在所谓“奥校”或“奥班”的培训，并非符合实际。考场实情是，有许多应试者并未参加过任何“奥校”或“奥班”，此题同样得满分。而许多“奥校”或“奥班”学生反而做不出此题来，而且也非个别现象。因此我们认为，对此题的理解仍然应从该题如何考察应试者的智力，特别是“上下求索、左右逢源、前后呼应”三维逻辑思维的角度才合适。不知诸位是否同意？笔者认为，今后的初赛试题应尽可能在考察学生的基础知识，特别是中学化学的基础知识上多多努力，扭转过多借助高一级化学知识的偏向。

本题难度：一般

3、填空题  β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下

（1）已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构式为：_____________。
（2）反应类型A→B_____________。
（3）上述反应中，原子利用率达100%的是_____________（选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）。
（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为：_____________。
（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有_____________种（不包括立体异构）。
①属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 ③分子中含有一个手性碳原子 ④分子中有一个醛基和一个羧基
（6）已知：双烯合成反应：

试由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子。
提示：合成路线流程图示例如下

_______________________________________________

参考答案：（1）(CH3)2C=CHCH2Cl
（2）氧化反应
（3）E→F（4）（5）9（6）

本题解析：

本题难度：困难

4、选择题  现通过以下步骤，由

其中①、③两步反应所需的试剂和条件分别为
[? ]
A. Cl2、光照；NaOH醇溶液
B. Cl2、光照；NaOH水溶液
C. Cl2、Fe；NaOH醇溶液
D. Cl2、Fe；NaOH水溶液

参考答案：C

本题解析：

本题难度：一般

5、简答题  液晶高分子材料应用广泛．新型液晶基元--化合物IV的合成线路如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1mol化合物Ⅰ最多可与______mol?NaOH反应
（2）CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为______?（注明条件）．
（3）化合物I的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式______．
（4）下列关于化合物Ⅳ的说法正确的是______?（填字母）．
A．属于烯烃?B．能与FeCl3溶液反应显紫色　　C．一定条件下能发生加聚反应?D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
（5）反应③的反应类型是______．在一定条件下，化合物

也可与III发生类似反应③的反应生成有机物V．V的结构简式是______．

参考答案：解（1）由结构简式可知化合物Ⅰ中含有7个C、6个H、3个O，则分子式为C7H6O3，化合物Ⅰ含有酚羟基和羧基，都具有酸性，能与NaOH发生反应，则1mol化合物Ⅰ最多可与2molNaOH反应，
故答案为：C7H6O3；2；
（2）氯代烃在碱性条件下水解生成-OH，CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为CH2=CHCH2Br+NaOH△

本题解析：

本题难度：一般