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2015年05月教师招聘考试化学学科考点:有机合成与推断知识点(2)
2015-05-04 14:47:19 来源:91考试网 作者:www.91exam.org 【
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三、高分子化学反应的应用

合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。

1.常见的高分子材料

塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。

2.功能高分子材料

(1)离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化;

(2)医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸;人造心脏的原料是聚氨酯橡胶;一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯;医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。

(3)高分子分离膜具有各种分离功能,高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。

3.研究高分子化学反应的意义

(1)通过改性,制备新的、更有来源:91考试网 91ExAm.org用的材料。例:纤维素乙酰化、硝化等,可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等,可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料;聚醋酸乙烯酯水解,可制得聚乙烯醇;橡胶硫化和防老化可改善性能,延长使用时间。

(2)研究高分子化学的反应,可了解高分子的结构与性能的关系,掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律,从而防止老化,或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。

四、有机合成

1.有机合成基本要求

①原理正确、原料价廉;②途径简捷、便于操作;③条件适宜、易于分离。

2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础

烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变:

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五、有机合成的常规方法

1.官能团的引入和转换

(1)C=C的形成: ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;④烷烃的热裂解和催化裂化。

(2)C≡C的形成: ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用。

(3)卤素原子的引入方法: ①烷烃的卤代(主要应用于甲烷);②α-H的卤代(红磷做催化剂);③烯烃、炔烃的加成(HX、X2);④芳香烃与X2的加成;⑤芳香烃苯环上的卤代;⑥芳香烃侧链上的卤代;⑦醇与HX的取代;⑧烯烃与HO-Cl的加成。

(4)羟基的引入方法: ①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解;⑥苯氧离子与酸反应;⑦烯烃与HO-Cl的加成。

(5)醛基或羰基的引入方法:①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③炔烃与水的加成;④醇的催化氧化。

(6)羧基的引入方法:①丁烷的催化氧化;②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯的水解。⑤-CN的酸性水解;⑥肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解。

(7)酯基的引入方法:①酯化反应的发生;②酯交换反应的发生。

(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生。

(9)氰基的引入方法:①烯烃与HCN的加成;②炔烃与HCN的加成;③卤代烃与CN-的取代。

(10)氨基的引入方法:①-NO2的还原;②-CN的加氢还原;③肽、蛋白质的水解。

2.碳链的增减

(1)增长碳链的方法:①卤代烃与金属钠反应;②烷基化反应;③C=O与格式试剂反应;④通过聚合反应;⑤羟醛缩合;⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应;⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;⑧有机铜锂与卤代烃的反应。

(2)缩短碳链的方法:①脱羧反应;②烯烃的臭氧分解;③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤烷烃的催化裂化。

3. 官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)

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4.官能团的衍变

(1)一元合成路线

R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

(3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

六、常见的合成方法

解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有:

1.正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。

(2)逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。

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