参考答案：（16分）（1）C13H18O（2分）? CH3CH2CHO（2分）
（2）D（2分）
（3）还原反应或加成反应（2分）?
（3分）
（4）（2分）
（5）或（3分）

本题解析：（1）观察兔耳草醛的结构简式，数一数其中C、H、O的个数，可得其分子式为C13H18O；由兔耳草醛的合成路线逆推，D变成兔耳草醛的反应是醇在Ag或Cu催化加热下与氧气的氧化反应，只有醇羟基变为醛基，两种有机物的其他结构相同，由此可以推导D含有1个苯环且位于苯环上相对位置的2个取代基分别是(CH3)2CH—、—CH2CH(CH3)CH2OH，则D的结构简式为(CH3)2CH—C6H4—CH2CH(CH3)CH2OH；C变为D是加成反应，而B变成C是醇的消去反应，根据已知信息可知化合物I变为A是I的醛基与A的醛基邻碳原子上的C—H键之间的加成反应，由此可以确定A的结构简式是CH3CH2CHO，B的结构简式为(CH3)2CH—C6H4—CHOHCH(CH3)CHO，C的结构简式为(CH3)2CH—C6H4—CH=C(CH3)CHO；（2）C含有1个苯环且位于苯环上相对位置的2个取代基分别是(CH3)2CH—、—CH=C(CH3)CHO，其中所含的碳碳双键、醛基、与苯环直接相连的碳原子上C—H键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因不一定是其所含碳碳双键，故A选项错误；新制氢氧化铜用于检验C中含有的醛基，加热时产生砖红色沉淀，说明C中含有醛基，不能用于检验碳碳双键，故B选项错误；醛基可以被溴水氧化成羧基，碳碳双键可以与溴发生加成反应，因此使溴水褪色的原因不一定是C中含有碳碳双键，故C选项错误；溴的四氯化碳溶液只能与碳碳双键发生加成反应，不能氧化醛基，因为溶剂不是水，因此使溴的四氯化碳溶液褪色，说明C中含有碳碳双键，故D选项正确；（3）C中所含的碳碳双键、醛基都能与氢气发生加成反应或还原反应；由于1个碳碳双键最多与1个氢气分子加成，1个醛基最多与1个氢气分子加成，则1molC与2molH2在镍催化剂下发生加成反应，生成1molD，由此可以书写该反应的化学方程式；兔耳草醛的官能团只有醛基，醛基是含氧官能团，可以被氧化为羧基，则W 含有1个苯环且位于苯环上相对位置的2个取代基分别是(CH3)2CH—、—CH2CH(CH3)COOH，由此可以书写W的结构简式；（5）观察I的结构简式，数一数其中C、H、O原子个数，可得其分子式为C10H12O，依题意可以I的同分异构体含有1个酚羟基，位于苯环上羟基对位的取代基可以是—CH2CH2CH=CH2或环丁基，由此可以确定该同分异构体的结构简式。

本题难度：困难

2、简答题  质子核磁共振（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的PMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中等性氢原子数成正比．现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71%，H：14.29%（质量分数），它的相对分子质量为84．
（1）该化合物的化学式为______已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：
（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A的可能结构有______种．
（3）B能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，PMR谱中只有一个信号，则B的结构简式为：______
（4）C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水加成褪色，可萃取溴水中的溴；PMR谱中也只有一个信号，则C的结构简式为：______．

参考答案：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为84×85.71%12=6、H原子的数目为84-12×61=12，故该有机物的分子式为C6H12，故答案为：C6H12；
（2）A与氢气加成生成2-甲基戊烷，则A的碳链结构可能为C=C（C）-C-C-C、C-C（C）=C-C-C、C-C（C）-C=C-C、C-C（C）-C-C=C，所以A的可能结构有4种，
故答案为：4；

（3）B能使溴水和酸性高锰酸钾褪色说明含有不饱和键，PMR谱中只有一个信号，说明只含一类氢原子，则B的结构简式为，
故答案为：；
（4）C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、不能与溴水加成褪色，说明不含不饱和键，可萃取溴水中的溴，说明是液体，PMR谱中也只有一个信号，说明只含一类氢原子，则C的结构简式为，故答案为：．

本题解析：

本题难度：一般

3、选择题  CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是
[? ]
A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6)
B．Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
C．Mg2C3水解生成丙炔(C3H4)
D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4)

参考答案：C

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：

请回答下列问题：
（1）B的结构简式为?C中含有的官能团-X的名称为??
（2）反应④的反应类型为?
（3）反应①的化学方程式为 ?
（4）从分子结构上看，A作为食用油抗氧化剂的主要原因是??
a.含有苯环? b.含有羰基? c.含有酚羟基

参考答案：（8分）⑴CH3CH2CH2OH?羧基（各1分）
⑵加聚反应（2分）
⑶

（2分）
⑷? C（2分）

本题解析：B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基，能在浓硫酸的作用下发生消去反应，则B为1-丙醇，即CH3CH2CH2OH，发生消去反应得到丙烯，即D为CH3CH═CH2，高分子化合物E为聚丙烯，
C能和碳酸钠发生反应生成二氧化碳，则一定含有羧基，能和氯化铁溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以c为：，B和C是A发生酯的水解反应得到的产物，所以A的结构简式为：。
（1）B的名称为1-丙醇，结构简式为CH3CH2CH2OH。c为：，官能团-X的名称为羧基。
（2）B为CH3CH2CH2OH，发生消去反应生成物质D为CH3CH==CH2，故D→E反应即反应④的反应类型为加聚反应。
（3）A为与NaOH溶液反应的方程式为。
（4）A具有抗氧化作用的主要原因是分子中有酚羟基，根据苯酚在空气中易被氧化为粉红色来确定即可，故答案为：c。
点评：本题是一道有关有机化合物的结构和性质的综合推断题，考查学生分析和解决问题的能力，综合性很强，难度大。

本题难度：困难

5、填空题  ［三选一－选修有机化学］
已知香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式如图，试回答： ?
（1）香豆素的分子式为___________。 ?
（2）现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，

已知：CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO，
①写出B?C的反应化学方程式：______________
②写出D的结构简式______________?

参考答案：（1）C9H6O2
（2）；

本题解析：

本题难度：一般