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1、推断题 现有一种有机物A,分子式为C4H6O6。对于A的结构与性质实验结论如下:
i:A的分子中有两个羧基;
ii:A的核磁共振氢谱如下图所示

下图是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图,已知烃I的相对分子质量为
28,且F的相对分子质量比E多28。

已知:①-CH2-OH优先于
氧化;
②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定,不予考虑。
请分析并按要求回答下列问题:
(1)写出A的结构简式:___________。
(2)写出对应反应的化学方程式:
C→D:___________________ 反应类型为____________;
E→G:______________________F+K→R:___________________
(3)有机物E的同分异构体M满足下列三个条件:
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag
②1mol有机物与足量NaHCO,溶液反应产生1 mol CO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H2
请判断M的结构可能有_______种,任写一种M的结构简式:__________________
参考答案:(1)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
(2)BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br+4NaOH
HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH+4NaBr;取代反应(或水解反应);OHC-CH(OH)-CH(OH)-CHO+4Ag(NH3)2OH
H4NOOC-CH(OH)-CH(OH)-COONH4+2H2O+4Ag↓+
6NH3;
(3)4;
(或
、
、
)
本题解析:
本题难度:困难
2、填空题 (每空2分,共10分)
卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合,发生下列反应(X表示卤原子):


根据下图所示转化关系,完成下列填空:

(1)A的分子式是?,B的结构简式是?,
E的结构简式是?,
(2)B→D的化学方程式是?。
(3)C→F的化学方程式是?。
参考答案:

本题解析:略
本题难度:简单
3、推断题 化合物A(分子式为C9H9O2Br)在一定条件下有如下的转化关系,其中1mol C与Na完全反应生成1mol H2,若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2,D和E互为同分异构体,但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而E分子中有一个苯环和一个五元环。

(1)写出A含有官能团的名称:____________________;
(2)H可能是(写名称):_________________________;
(3)写出反②、③的反应类型:②__________________、③__________________;
(4)写出E、G的结构简式E_____________G_____________;
(5)反应⑤的化学方程式:__________________________
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种:
①能发生银镜反应; ②1mol该物质可以消耗3molNaOH; ③苯环上的一氯代物有3种。
参考答案:(1)羧基、溴原子
(2)羟基乙醛(2-羟基乙醛) 、1-丙醇(正丙醇) 、2-丙醇(异丙醇)
(3)酯化(取代)反应;消去反应(4)
;
(5)
(6)10
本题解析:
本题难度:困难
4、选择题 某有机物A的分子式为C6H12O2,已知A~E有如下图转化关系。则A的结构可能有

[? ]
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
参考答案:B
本题解析:
本题难度:一般
5、选择题 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:

已知:RCOOC2H5
?
?
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________(写出两个中任意一个)。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。① 核磁共振氢谱有2个吸收峰?② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸C →D的化学方程式为______________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
参考答案:(1)羰基或羧基;(2分)
(2)
(2分),

(3)? C8H14O3?(2分)?
;(2分)
(4)分别是取代反应和酯化反应(取代反应)(4分)
(5)
(2分)

(6)
(2分)
本题解析:(1)由有机物A的结构可知,A中含有羰基、羧基;
(2)A催化加氢生成Z,该反应为羰基与氢气发生加成反应,Z为
,通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,该反应方程式为
;
(3)根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3,B的同分异构体中,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中含有2种H原子,由B的结构可知,分子中H原子数目很多,故该同分异构体为对称结构,为链状不饱和度为2,能发生银镜反应,故含有醛基2个-CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为:
;
(4)由B到C的反应条件可知,B发生水解反应生成
,属于取代反应,结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知,F为
,故E发生酯化反应生成F;
(5)由反应条件可知,
在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成
,C→D的反应方程式为
+2NaOH
+NaBr+2H2O;
(6)结合G的结构与反应信息可知,试剂Y为CH3MgBr。
本题难度:一般