1、推断题  3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线如下：

已知：①A(C7H6OBr2)、B(C7H4OBr4)、C(C7H4O2Br2)、D(C9H9O4Na)均有3种不同化学环境的氢；?
②C能发生银镜反应；③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基。
④3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）：请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为?;A→B的反应类型是?反应。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有?种.
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为?。
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有?种，写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式：?。
①含有苯环和酯基.　
②不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl3发生显色反应.　
③核磁共振氢谱只出现四组峰.

参考答案：(15分)（1）C10H12O4 (2分)?取代(2分 )?（2）4 (2分)
（3）(2分)?（4）6 (3分)?(每种2分，共4分)

本题解析：（1）根据TMB的结构简式可知，其分子式为C10H12O4；根据对甲基苯酚和A的化学式可知，该反应是苯环上的2个氢原子被溴原子取代。由于A分子含有3类氢原子，所以根据 TMB的结构简式可知，溴原子取代的应该是羟基邻位的2个氢原子，即A的结构简式是。又因为B也有3种不同化学环境的氢，所以根据A和B的化学式可知，A生成B是甲基中的2个氢原子被溴原子取代，则B的结构简式是。B在酸性条件下水解生成C，由于C能发生银镜反应，说明含有醛基。根据同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基，这说明该反应是甲基中2该溴原子被羟基代替，进而脱水形成醛基，所以C的结构简式是。根据C和D的化学式可知，该反应是苯环上的溴原子被CH3O－取代，则D的结构简式是。D和(CH3)2SO4发生取代反应，其中羟基中的氢原子被甲基取代，生成TMB。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环，则如果苯环上只有1个取代基，则可以是CH3O－或－CH2OH；如果含有2个取代基，则可以是邻甲基苯酚或间甲基苯酚，共计是4种。
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为。
（4）不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl3发生显色反应，说明不含有酚羟基。含有苯环和酯基，且核磁共振氢谱只出现四组峰，所以可能的结构简式有、、、、、，共计6种，其中能发生银镜反应的是、。

本题难度：一般

2、简答题  （附加题）Ⅰ．有机玻璃是一种高分子化合物，在工业上和生活中有着广泛用途，工业上可通过下列合成方法制得：

请回答：
（1）反应①的原子利用率是______．
（2）反应②的化学方程式是______，该反应的反应类型是______．
（3）有机玻璃分子中的链节是______．
Ⅱ．甲基丙烯酸甲酯旧法合成的反应是：
①（CH3）2C=O+HCN→CH3）2C（OH）CN
②（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
（1）该方法的缺点是______（填字母）A．反应的原料利用率低；B．原料中有有毒物质；C．对设备腐蚀性较大；D．生产成本高．
（2）甲基丙烯酸甲酯可进行的反应有______（填字母）A．加成反应；B．氧化反应；C．取代反应；D．酯化反应．

参考答案：I．（1）反应①为加成反应，没有副产物，则原子利用率为100%，故答案为：100%；
（2）反应②为碳碳双键发生的加聚反应，该反应为，
故答案为：；加聚反应；
（3）甲基丙烯酸甲酯为合成高分子的单体，则将单体中的双键打开即为链节，所以链节为，
故答案为：；
II．（1）旧法合成中使用HCN，有毒，腐蚀设备，且合成中生成副产物，则原料利用率低，生成成本高，
故答案为：ABCD；
（2）甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键和酯基，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，含有酯基，能发生水解反应（取代反应），
故答案为：ABC．

本题解析：

本题难度：一般

3、推断题  工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（PVC）。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2="==" CH2＋HOCl→CH2（OH）CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如下图所示。

试回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是　　　　　　，G的结构简式是　　　　　。
（2）写出D的同分异构体的结构简式：　　　　　　，　　　　　　。
（3）写出反应⑥的化学方程式：______________________________________。
（4）写出C与D按物质的量之比为1∶2反应生成H的化学方程式 ____________。

参考答案：（共11分，第2空1分，其余各2分）(1)羟基、氯原子?　?
(2)HCOOCH3　CH2(OH)CHO?(3)2CH3—CH2—OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)CH2(OH)CH2(OH)＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

本题解析：（1）根据已知选项可知，A的结构简式是CH2（OH）CH2Cl ，所以A中官能团的名称是羟基和氯原子。乙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚乙烯，结构简式是。
（2）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，即E是乙醇，则F是乙醛，D是乙酸，所以乙酸的同分异构体的结构简式是HCOOCH3、CH2(OH)CHO。
（3）反应⑥是乙醇的催化氧化，所以反应的化学方程式是2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O。
（4）根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，所以C是乙二醇，则和乙酸发生酯化反应的方程式是
CH2(OH)CH2(OH)＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的规范答题能力和应试能力。

本题难度：一般

4、推断题  有机化合物A~H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：
?（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65-75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是____，名称是____；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是__________ ；
（3）G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是___________________________；
（4）①的反应类型是________ ；③的反应类型是____；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式_________；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C 的结构简式为____。

参考答案：（1）(CH3)2CHCCH；3__甲基__1__丁炔
（2）
（3）
（4）加成反应（或还原反应）；取代反应
（5）CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2CCH3
（6）

本题解析：

本题难度：一般

5、选择题  某烃在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯代物，1mol它在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下），它该烃的结构简式是（　　）
A．
B．CH3CH2CH2CH2CH3
C．
D．

参考答案：B

本题解析：

本题难度：一般