1、简答题  [化学一有机化学基础]wwX是一种能与FeCl3溶液作用显紫色的重要有机物．已知：

（1）写出E中官能团的名称______，反应②的反应类型是______．
（2）X的结构简式为______．
（3）写出反应⑤的化学______．
（4）写出满足能与FeCl3溶液发生显色反应且含有的

不含-CH2-C（C9H10O3）的同分异构体的结构简式______（写出两种：一种苯环上有四个取代基，一种苯环上有两个取代基）．

参考答案：由B转化生成







的结构可知，

在催化剂的条件下发生对位取代生成A，A水解生成B，故A为



等，B为



，结合







结构与C的分子式C9H10O3可知，







中连接的苯环甲基被氧化为-COOH，故C为



，X是一种能与FeCl3溶液作用显紫色，含有酚羟基，结合转化关系及X的分子式可知，



在HI条件下反应生成X，故X为





．B与G反应生成







，故G为CH3CH2OH，
Y在氢氧化钠水溶液条件下，发生水解反应生成D、M，Y含有酯基，M酸化得到E，故E为羧酸，D可以与银氨溶液反应，酸化得到E，D中含有-CHO，由题目信息可知，Y含有-C=C-OOC-结构，由G可知D、E都含2个碳原子，故Y为CH2=CHOOCCH3，D为CH3CHO，E为CH3COOH，M为CH3COONa，Y发生加聚反应生成高聚物H，
（1）由上述分析可知，E为CH3COOH，含有羧基．反应②是



等发生水解反应生成



，
故答案为：羧基，水解反应；
（2）由上述分析可知，X的结构简式为





，故答案为：





；
（3）反应⑤是CH2=CHOOCCH3发生酯的水解反应与中和反应生成CH3CHO与CH3COONa，反应方程式为：CH3COOCH=CH2+H2ONaOH

本题解析：

本题难度：一般

2、简答题  在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一（用G表示）的结构简式如下：

G的合成方法如下：

请回答下列问题：
（1）反应①、⑤的反应类型分别为______，______．
（2）A的结构简式______．
（3）写出含有-OH和-COOH的D的同分异构体任意2种：______，______．
（4）写出B→C反应方程式______．
（5）写出E→F反应方程式______．

参考答案：



与溴发生加成反应生成A，A为







，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH2C（OH）（CH3）2，B催化氧化生成C，C氧化生成D，故C为OHCCH2C（OH）（CH3）2，D为HOOCC（OH）（CH3）2，D在浓硫酸作用下生成E，E与环氧乙烷反应生成F，结合G的结构可知，E为CH2=C（CH3）COOH，F为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，F在一定条件下生成G，
（1）反应①是



与溴发生加成反应生成







，
反应⑤是D为HOOCC（OH）（CH3）2在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2=C（CH3）COOH，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为







，故答案为：







；
（3）含有-OH和-COOH的HOOCC（OH）（CH3）2的同分异构体有：

、

、



、



，
故答案为：



；



等；
（4）B→C是HOCH2C（OH）（CH3）2催化氧化生成OHCCH2C（OH）（CH3）2，反应方程式为



，
故答案为：



；
（5）E→F是CH2=C（CH3）COOH与环氧乙烷反应生成CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，反应方程式为：



，
故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般

3、推断题  最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应_________。
A． 取代反应 B．加成反应 C． 缩聚反应 D．氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式__________________。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；


①确认化合物C的结构简式为__________________。
②FG反应的化学方程式为__________________。
③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_________________。

参考答案：（1）ABD （2）
（3）①；
②
③（答案合理即可）

本题解析：

本题难度：困难

4、推断题  某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。
（1）A的分子式是_________________。
（2）已知：
ⅰ：（R1、R2、R3代表烃基）
ⅱ：
又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去。

请回答：
① 步骤Ⅰ的目的是_____________；
② 若G为碳酸，则E的结构简式是______________；E的核磁共振氢谱中有_______个吸收峰（填数字）；
③ F→H的反应类型是____________________；
④ F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式___________________________；
⑤ A的结构简式是________________；上述转化中B→D的化学方程式是___________________。
（3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：
① N与FeCl3反应，溶液呈紫色；
② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；
③ 在通常情况下，1mol N能与含1mol Br2的浓溴水发生取代反应；
④ N分子中苯环上的取代基上无支链。
请写出：N可能的结构简式_________________（写一种即可）。
（4）请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：
①合成过程中无机试剂任选；
②合成路线流程图示例如下：

参考答案：（1）C10H12O2
（2）①保护酚羟基；②HCOOH；2；③缩聚反应 ④⑤；

（3）（任意一个即可）
（4）

本题解析：

本题难度：困难

5、简答题  已知当一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

已知：A、B存在如图转化关系，根据下图所示回答下列问题：

（1）物质B能发生的反应类型是______（填序号）．
a．取代反应?b．水解反应?c．消去反应
（2）已知相同情况下，等质量H2的体积是A蒸气体积的81倍．16.2gA在氧气中完全燃烧，生成44gCO2和9gH2O，则A的化学式为______．
（3）C具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种．写出反应①的化学方程式：
______．
（4）G是C的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G有多种结构，写出苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式______．

参考答案：B和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、取代反应和消去反应生成乙酸钠和乙醛，乙酸钠和酸反应生成乙酸，F能转化为E，D和酸反应生成E，则F是乙醛，D是乙酸钠，E是乙酸；
相同情况下，等质量H2的体积是A蒸气体积的81倍，则A的相对分子质量是162，16.2gA的物质的量=
16.2162mol=0.1mol，44gCO2的物质的量=4444mol=1mol，9gH2O的物质的量=918mol=0.5mol，则A分子和碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以该分子中含有10碳原子10氢原子，A的相对分子质量是162，则氧原子个数=162-12×10-1×1016=2，所以A的分子式为：C10H10O2；
C能跟FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，苯环上的一氯代物只有两种说明两个支链处于对位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8个碳原子，则C的结构简式为：



，A水解生成乙酸和C，则A的结构简式为：

．
（1）B含有氯原子和酯基，所以能发生水解反应和取代反应，但水解后同一个碳原子上含有两个羟基，则B水解时能发生消去反应，故选a，b，c；
（2）通过以上分析知，A的分子式为：C10H10O2，故答案为：C10H10O2；
（3）A水解生成C和乙酸，该反应方程式为：



，
故答案为：



；
（4）C的结构简式为：



，G是C的同分异构体，属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基，G有多种结构，苯环上只有一个取代基C的同分异构体的结构简式为：



，故答案为：



．

本题解析：

本题难度：一般