1、推断题  (12分)【化学——有机化学基础】
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。

（1）写出F的结构简式：______________。
（2）C所含官能团的名称是____________。
（3）C→D的反应类型属于_____________；F→G的反应类型属于____________。
（4）写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式：______________。
i属于芳香族化合物? ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2。
（5）写出E和I反应最终生成J的化学方程式：____________________________________。

参考答案：（12分）
（1）CH3——CH3（2分）
（2）（醇）羟基（2分）
（3）氧化反应（2分）；取代反应（2分）
（4）CH3——OH3（2分
（5）（2分）

本题解析：F为苯的同系物，相对分子质量为106，根据苯的同系物的通式可得n=8，因为F中苯环上的取代基是对位关系，所以F为CH3——CH3；A与F属于同系物，A的相对分子质量为92，则A为：—CH3；A液溴在光照条件下发生—CH3上的取代反应，生成的B为—CH2Br，B与NaOH溶液发生水解反应生成的C为：—CH2OH，C在Cu催化下与O2反应生成的D为：—CHO，D继续氧化得到的E为—COOH，F与液溴在Fe催化下发生苯环上的取代反应，生成的G为：，根据题目所给信息G在10%NaOH|Cu粉等条件下生成的H为，H在H+、H2O条件下转化为I：，E、I通过酯化反应可得J。
（1）根据上述推断可知F的结构简式：CH3——CH3
（2）C的结构简式为：—CH2OH，含有的官能团为：（醇）羟基。
（3）C→D羟基被氧化为醛基，所以反应类型属于氧化反应；F→G发生苯环上的取代，所以反应类型属于取代反应。
（4）i属于芳香族化合物，含有苯环；ii不与金属钠发生化学反应，不能羟基和羧基；iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2，所以该同分异构体为CH3——OH3
（5）E、I通过酯化反应制取J，所以化学方程式为：。

本题难度：一般

2、填空题  重要的化工原料F（C5H8O4）有特殊的香味，可通过以下流程合成：

已知：①X是石油裂解气主要成分之一，与乙烯互为同系物；
②；
③C、E、F均能与NaHCO3反应生成气体。
（1）X加聚产物的结构简式是?；
（2）D中所含官能团的名称是?；
（3）反应②的化学方程式为?，反应类型是?；
反应⑥的化学方程式为?；
（4）F的同分异构体很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性或碱性条件下都能水解生成两种有机物，该同分异构体的结构简式是?。

参考答案：（1）（3分）
（2）氯原子、羧基（2分）
（3）2CH3CH2CH2OH +O2?2CH3CH2CHO+2H2O（3分）氧化反应（1分）
CH3CH2COOH+ HOCH2COOH CH3CH2COOCH2COOH +H2O （3分）
（4）CH3OOCCH2COOCH3或HCOOCH2CH2CH2OOCH或CH3COOCH2OOCCH3（3分）
（只要写出其中一个即可）

本题解析：略

本题难度：一般

3、简答题  [化学-有机化学基础]
合成P（一种抗氧化剂）的路线如下：

已知：①

?（R为烷基）；
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基．
（1）A→B的反应类型为______．B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是______．
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______．
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的______．
a．盐酸?b．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液?d．浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为______（有机物用结构简式表示）．

参考答案：A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H2O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，B和苯酚反应生成



，所以B是

，A分子中有三个甲基，所以A的结构简式为：

，



反应生成



，



和银氨溶液反应生成D，D的结构简式为：

，酸性条件下，D反应生成E

，A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基，F的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，E和F发生酯化反应生成P
P的结构简式为：

．
（1）在加热、浓硫酸作用下，醇A发生消去反应生成烯烃B，B经催化加氢生成G（C4H10），G的结构简式为：
CH3CH（CH3）CH3，G的化学名称是2-甲基丙烷，故答案为：消去反应；2-甲基丙烷；
（2）A与浓HBr溶液一起共热发生取代反应生成H，所以H的结构简式为



，
故答案为：



；
（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化铁溶液能和苯酚发生显色反应，盐酸和碳酸氢钠与苯酚不反应，故选bd；
（4）P是酯，酯P和氢氧化钠溶液反应方程式为：



，
故答案为：




．

本题解析：

本题难度：一般

4、填空题  设计合成农药1，3，4-噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特性，其中某蓝色荧光材料B的合成路线如下。

已知：
（1）写出CH3NCS的结构式__________________。
（2）①、③的反应类型为__________________。
（3）反应②另一产物为甲醇，其化学方程式为___________________________。
（4）写出物质B的结构简式__________________。
（5）与具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有_________ 种（包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似）。
（6）利用题给相关信息，以和为原料，合成，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：

______________________________________

参考答案：（1）
（2）取代反应、加成反应
（3）
（4）
（5）10
（6）

本题解析：

本题难度：困难

5、填空题  （16分）下面是以化合物I为原料合成一种香精（化合物Ⅵ）的合成路线，反应在一定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。

回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100％，化合物Ⅰ的结构简式为?。
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ发生?反应。
（3）化合物Ⅴ的多种同分异构体中，与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的共有_____种。
（4）化合物Ⅵ不能发生的反应类型是?（填字母）。
A．加成反应
B．酯化反应
C．水解反应
D．加聚反应