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1、填空题 钯催化偶联反应可表示为:R-X + CH2=CH-R’
R-CH="CH-R’" + HX。美国化学家Richard F. Heck因研究此反应获2010年诺贝尔化学奖。以下是利用钯催化偶联反应合成一种香料A(
)的流程:

完成下列填空:
(1)写出结构简式。B________________? E________________
(2)写出反应②的化学方程式______________________________________________。
(3)反应④属于____________(填反应类型)。反应⑤的条件是____________。
(4)为了促进反应⑥的进行,通常可以加入一种显_________的物质。
a. 强酸性? b. 弱酸性? c. 弱碱性? d. 强碱性
(5)写出A的两种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________、___________。
i. 含有两个苯环(除苯环外不含其它环状结构);
ii. 只存在四种化学环境不同的氢原子。
(6)仅以B为有机原料,任选无机试剂,经过三步反应可得到一种含有六元环的酯。写出相关反应的化学方程式。
参考答案:(本题共12分)(1) CH2(OH)CH2COOH(1分),
(1分);
(2)CH2ClCH2COOH + 2NaOH
CH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O(2分);
(3)取代(1分),铁粉催化(1分);(4) c(1分)
(5)
、
、
、
、
、
、(2分,任选两个,合理即可);
(6)CH2OHCH2COOH
CH2="CHCOOH" + H2O

本题解析:(1)根据C的结构简式和B的化学式可知,B和氯化氢反应生成C的反应是羟基的取代反应,所以B的结构简式是CH2(OH)CH2COOH;根据反应②的条件可知,该反应是C中的氯原子发生的消去反应,因此D的结构简式是CH2=CHCOOH。根据A的结构简式并依据钯催化偶联反应原理可知,G的结构简式应该是
,所以F的结构简式是
。E和D反应生成F,则E的结构简式是
。
(2)反应②是消去反应,所以反应②的化学方程式为
CH2ClCH2COOH + 2NaOH
CH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O。
(3)反应④属于取代反应;反应⑤是甲苯分子中甲基对位上的氢原子被氯原子取代,因此该反应的条件是铁粉催化。
(4)反应⑥中有氯化氢生成,同时生成的有机物A中含有酯基,所以应该用弱碱性条件,而不能用强碱性条件,以防止酯基水解,答案选c。
(5)含有两个苯环(除苯环外不含其它环状结构)且只存在四种化学环境不同的氢原子,这说明分子含有的2个苯环是对称的,因此符合条件的有机物结构简式有
、
、
、
、
、
。
(6)要通过B合成一种含有六元环的酯,则B分子中的羟基应该在羧基的邻位碳原子上,所以首先要让B发生消去反应引入碳碳双键,然后在发生加成反应引入羟基,最后发生自身的酯化反应生成环酯,有关反应的化学方程式是CH2OHCH2COOH
CH2="CHCOOH" + H2O、
、
。
本题难度:困难
2、填空题 A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料.它们的结构简式如图1所示:

请回答下列问题:
(1)用A、B、C、D填空:①能发生银镜反应的有______.②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有______.
(2).按图2C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于______反应(填反应类型名)写出反应②的化学方程式:______.
(3)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:
①化合物是1,2-二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团.其中两种(G和H)结构简式如图3所示,请写出另外两种异构体______.
参考答案:C中含有-CHO,可被氧化为-COOH,生成E为

,与B互为同分异构体,根据E与F的相对分子质量关系可知B和乙酸发生酯化反应生成F,
(1)①A、C中含有-CHO,可发生银镜反应,故答案为:A、C;
?②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有机物应含有酚羟基和-COOH,应为D,故答案为:D;
(2)C中含有-CHO,发生氧化反应生成D,E与F的相对分子质量关系可知B和乙酸发生酯化反应生成F,反应的方程式为

,
故答案为:氧化;

;
(3)①化合物是1,2-二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团,具有-COO-结构的可为酸或酯,对应的酯有苯甲酸与甲醇生成的酯、乙酸与苯酚形成的酯、甲酸与苯甲醇形成的酯,还可为苯乙酸,共有4中,另外两种为

,
故答案为:

.
本题解析:
本题难度:一般
3、填空题 已知
(1)试以乙醇和1-丁烯为主要原料合成有机物A (
),写出各步反应的化学方程式。
(2)由(1)合成的化合物A被涂在手术伤口表面,在数秒内发生固化(加聚)并起黏结作用以代替缝合。A是一种性能优良的功能高分子材料,写出该化合物固化时的化学反应方程式。
参考答案:(1) 



本题解析:
本题难度:一般
4、简答题 已知:CH3-CH=CH2+HBr-→
(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O.该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化.

(1)A的化学式:______,A的结构简式:______.
(2)上述反应中,①是______反应,⑦是______反应.(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C______,D______,E______,H______.
(4)写出D→F反应的化学方程式______.
参考答案:1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O,故烃A的分子式为C8H8,不饱和度为2×8+2-82=5,可能含有苯环,由A发生加聚反应生成C,故A中含有不饱和键,故A为
,C为
,A与溴发生加成反应生成B,B为
,B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E,E为
,E与溴发生加成反应生成
,由信息烯烃与HBr的加成反应可知,不对称烯烃与HBr发生加成反应,H原子连接在含有H原子多的C原子上,
与HBr放出加成反应生成D,D为
,
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F,F为
,
与乙酸发生酯化反应生成H,H为
,则
(1)由上述分析可知,A的化学式为C8H8,结构简式为
,故答案为:C8H8;
;
(2)上述反应中,反应①是
与溴发生加成反应生成
,
反应⑦是
与乙酸发生酯化反应生成
,故答案为:加成;酯化;
(3)由上述分析可知,C为
,D为
,E为
,H为
,
故答案为:
;
;
;
;
(4)D→F是
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成
,反应方程式为:
+NaOH水
本题解析:
本题难度:一般
5、填空题 (7分)某一无色透明溶液A,焰色反应呈黄色。当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B,B加热到70℃左右,浑浊液变澄清。向B的稀溶液中加入适量的饱和溴水,立即有白色沉淀C产生。回答下列问题:
(1)分别写出A、B、C的结构简式:
A:____________?,B__________________, C:____________??。
(2)完成有关反应的化学方程式:
?
?。
参考答案:(方程式每个2分,其余每空1分,共7分)

本题解析:略
本题难度:一般