1、填空题  咖啡酸（见下），存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

（1）咖啡酸的化学式是?其中含氧官能团的名称为??、?。
（2）咖啡酸可以发生的反应是?（填写序号）。
①水解反应 ②加成反应? ③酯化反应? ④消去反应
（3）1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗?mol Br2。?
（4）咖啡酸与NaHCO3溶液反应的方程式?
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C?17H16?O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为?，咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为?。

参考答案：（1）（1）C9H8O4?羧基 酚羟基（2）②③ （3）4

本题解析：略

本题难度：简单

2、简答题  某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A，有催泪作用．经分析A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基．化合物A-F的转化关系如图所示，其中1mol?C与足量的新制Cu（OH）2溶液反应可生成1mol?D和1mol?Cu2O，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体．

已知（1）

（2）一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题：
（1）化合物A含有的官能团是______．B1的相对分子质量是______．
（2）①、②、③的反应类型分别是______、______、______．
（3）写出A、F的结构简式：A．______；F．______．
（4）写出C→D反应的化学方程式：______．

参考答案：根据F的化学式可知卤原子为溴，结合A的相对分子质量为161可知A含有1个溴原子；因A臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，A最终生成F中有6个C原子，则H原子个数为161-80-6×12=9，A的分子式为C6H9Br，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2，两者互为同分异构体，说明溴原子发生消去反应后有两种可能，故A结构为







，根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH2CHBrCH2COCH3，C氧化为D，只含有1个醛基，D为HOOCCH2CHBrCH2COCH3，D加成后生成E，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生酯化反应生成F，则F为





，B1是A发生消去反应脱去HBr的产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80，
（1）由上述分析可知，A为







，含有的官能团为碳碳双键、溴原子；
B1是A发生消去反应脱去HBr的产物，其分子式为C6H8，相对分子质量为80；
故答案为：碳碳双键、溴原子；80；
（2）①在NaOH的醇溶液中发生消去反应，
②在催化剂作用下与氢气发生加成反应，
③E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，含有羧基和羟基，发生酯化反应生成F，
故答案为：消去反应；加成反应（或还原反应）；酯化反应（或取代反应）；
（3）由上述分析可知，A为







，E为HOOCCH2CHBrCH2CHOHCH3，E发生分子内酯化反应生成环酯F，则F为





，
故答案为：







；





；
（4）C中含有醛基，在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸，该反应的方程式为：
OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu（OH）2△

本题解析：

本题难度：一般

3、选择题  下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

[? ]
A．①②
B．②③
C．①④
D．③④

参考答案：D

本题解析：

本题难度：一般

4、推断题  香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。


请回答下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式____________。
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有____________种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是____________。
（4）请设计合理方案从合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件） 例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为
_________________________________

参考答案：（1）
（2）9种
（3）保护酚羟基，使之不被氧化 （4）

本题解析：

本题难度：一般

5、填空题  写出下列反应方程式
（1）制乙炔的化学方程式__________________________
（2）乙醇被催化氧化的化学方程式__________________________
（3）乙醇的消去反应的化学方程式__________________________
（4）乙醛的催化氧化的化学方程式__________________________?
（5）制乙酸乙酯的化学方程式_________________________

参考答案：（1）CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O?
（3）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O?
（4）2CH3CHO+O22CH3COOH
（5）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O

本题解析：

本题难度：一般